Buprenorfin

Buprenorfin
IUPAC ime
	(2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R,14S)-; 9α-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-; 6,14-ethano-3-hydroxy-; 6-methoxymorphinan-7-yl]-; 3,3-dimethylbutan-2-ol
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	C (SAD);
Način primene	sublingualno, IM, IV, transdermalno, intranazalno
Pravni status
Pravni status	Schedule III (V neke države) (SAD); Schedule 8 (Aust); Class C(UK); Schedule III Nemačka;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	40-50% (sublingualno, iz etanolog rastvora), 35-40% (sublingualno, tablete visoke doze), ~50% (transdermalno), ~50-60% (intranazalno)
Vezivanje proteina	96%
Metabolizam	hepatički; CYP3A4, CYP2C8
Poluvreme eliminacije	20-70, prosek 37 sata
Izlučivanje	žučno i renalno
Identifikatori
CAS broj	52485-79-7
ATC kod	N02AE01 (WHO) N07BC01
PubChem	CID 644073
DrugBank	APRD00670
ChemSpider	559124
UNII	40D3SCR4GZ
KEGG	D07132?
ChEMBL	CHEMBL1201894?
Hemijski podaci
Formula	C29H41NO4
Molarna masa	467.64 g/mol
	SMILES Oc7ccc5c1c7O[C@H]3[C@]6(OC)[C@H](C[C@@]2([C@H](N(CC[C@@]123)CC4CC4)C5)CC6)[C@@](O)(C)C(C)(C)C; ;
	InChI InChI=1S/C29H41NO4/c1-25(2,3)26(4,32)20-15-27-10-11-29(20,33-5)24-28(27)12-13-30(16-17-6-7-17)21(27)14-18-8-9-19(31)23(34—24)22(18)28/h8-9,17,20-21,24,31-32H,6-7,10-16H2,1-5H3/t20-,21-,24-,26+,27-,28+,29-/m1/s1 ; Key:RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N ;

Buprenorfin (Subuteks, Temgesic, Subokson (buprenorfin:nalokson 4:1 preparat) - sublingvalne tablete, Bupreneks za injekcije, i Norspan ili Butrans kao transdermalni flaster) je polusintetički opioid koji se koristi za lečenje opioidne zavistnosti u većim dozama (>2 mg), i za kontrolu umerenog bola u nižim dozama (~200 µg).^[2]^[3]

Buprenorfin je sintetički derivat iz tebainske klase sa izuzetno visokim afinitetom za µ- i κ-opioidni receptor. On je parcijalni agonist µ-opioidnog receptora, parcijalni do pun agonist ORL1/nociceptin i δ-opioidnog receptor, i kompetitivni antagonist κ-opioidnog receptora.

Buprenorfin hidrohlorid je prvi plasirao na tržište 1980-ih Rekit & Kolman (sad Rekit Benkiser) kao analgetik, dostupan generalno kao Temgesic 0.2 mg sublingualne tablete, i kao Bupreneks u 0.3 mg/ml inekcionoj formulaciji. Oktobra 2002, FDA je dodatno odobrila Subokson i Subuteks, buprenorfinske visokodozne sublingualne pilule za primenu u detoksifikaciji i dugoročnom lečenju opioidne zavisnosti. Lek se danas predominantno koristi za te svrhe.

U Evropskoj uniji, Subokson i Subuteks, buprenorfinske visoko dozne sublingualne pilule su odobrene za lečenje opioidne adikcije u septembru 2006. Zadnjih godina, buprenorfin je uveden u većini evropskih zemalja u obliku transdermalne formulacije za lečenje hroničnog bola.

Reference

^ „Lawriter - ORC - 3719.41 Controlled substance schedules”. Codes.ohio.gov. 17. 5. 2000. Приступљено 30. 8. 2010.
^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] „Lawriter - ORC - 3719.41 Controlled substance schedules”. Codes.ohio.gov. 17. 5. 2000. Приступљено 30. 8. 2010.

[2] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.

[3] Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

[2]

[3]

[1]

IUPAC ime

(2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R,14S)- 9α-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy- 6,14-ethano-3-hydroxy- 6-methoxymorphinan-7-yl]- 3,3-dimethylbutan-2-ol
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	C (SAD)
Način primene	sublingualno, IM, IV, transdermalno, intranazalno
Pravni status
Pravni status	Schedule III (V neke države)^[1] (SAD) Schedule 8 (Aust) Class C(UK) Schedule III Nemačka
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	40-50% (sublingualno, iz etanolog rastvora), 35-40% (sublingualno, tablete visoke doze), ~50% (transdermalno), ~50-60% (intranazalno)
Vezivanje proteina	96%
Metabolizam	hepatički CYP3A4, CYP2C8
Poluvreme eliminacije	20-70, prosek 37 sata
Izlučivanje	žučno i renalno

Identifikatori
CAS broj	52485-79-7^Y
ATC kod	N02AE01 (WHO) N07BC01
PubChem	CID 644073
DrugBank	APRD00670
ChemSpider	559124^Y
UNII	40D3SCR4GZ^Y
KEGG	D07132^?
ChEMBL	CHEMBL1201894^?
Hemijski podaci
Formula	C₂₉H₄₁NO₄
Molarna masa	467.64 g/mol
SMILES Oc7ccc5c1c7O[C@H]3[C@]6(OC)[C@H](C[C@@]2([C@H](N(CC[C@@]123)CC4CC4)C5)CC6)[C@@](O)(C)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C29H41NO4/c1-25(2,3)26(4,32)20-15-27-10-11-29(20,33-5)24-28(27)12-13-30(16-17-6-7-17)21(27)14-18-8-9-19(31)23(34—24)22(18)28/h8-9,17,20-21,24,31-32H,6-7,10-16H2,1-5H3/t20-,21-,24-,26+,27-,28+,29-/m1/s1^Y Key:RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N^Y