ТАТБ
ТАТБ, триаминотринитробензен или 2,4,6-триамино-1,3,5-тринитробензен је ароматични експлозив, је такође органско једињење, које је засновано на основној шестоугљеничној бензенској прстенастој структури са три нитро функционалне групе (НО2) и три амина (НХ2) групе причвршћене, наизменично око прстена, са молекулском масом од 258,148 Da.
| |
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.019.362 |
| |
| Својства | |
| C6H6N6O6 | |
| Моларна маса | 258,148 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
ТАТБ је веома моћан експлозив (нешто мање моћан од РДX-а , али више од ТНТ-а ), али је изузетно неосетљив на ударце, вибрације, ватру или удар. Пошто је тако тешко детонирати случајно, чак и под тешким условима, постао је пожељан за апликације где је потребна екстремна безбедност, као што су експлозиви који се користе у нуклеарном оружју, где би случајна детонација током пада авиона или неусклађеног паљења ракете представљала екстремну опасност. Све британске нуклеарне бојеве главе користе експлозив на бази ТАТБ-а у својој примарној фази.[3] Према Дејвиду Олбрајту, нуклеарно оружје Јужне Африке користило је ТАТБ да повећа своју безбедност.[4] ТАТБ се обично користи као експлозивни састојак у експлозивним композицијама везаним за пластику, као што су ПБX-9502, LX-17-0 и ПБX-9503 (са 15% ХМX-а). Ове формулације су описане као неосетљиви високи експлозиви (ИХЕ) у литератури о нуклеарном оружју.
Иако би се теоретски могао мешати са другим експлозивним једињењима у смешама за ливење или другим облицима употребе, примена таквих облика би била нејасна јер би у великој мери поништила неосетљивост чистог ТАТБ-а.
Историја
уредиТАБТ су први синтетизовали Џексон и Винг 1888. Током 1950-их, америчке морнаричке лабораторије препознале су стабилност и неосетљивост ТАБТ-а. Развијене су ефикасне синтетичке методе са високим приносом. Седамдесетих година прошлог века, ТАБТ је опсежно проучаван и карактерисан, првенствено у Сједињеним Државама.
Особине
уреди| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 9 |
| Број донора водоника | 3 |
| Број ротационих веза | 3 |
| Партициони коефицијент[5] (ALogP) | -0,7 |
| Растворљивост[6] (logS, log(mol/L)) | -3,6 |
| Поларна површина[7] (PSA, Å2) | 215,5 |
Својства
уредиПри густини пресовања од 1,80, ТАТБ има брзину детонације од 7.350 метара у секунди.
ТАТБ има кристалну густину од 1,93 грама/цм³, иако већина облика који се тренутно користе немају већу густину од 1,80 грама/цм³. ТАТБ се топи на 350 °Ц. Хемијска формула за ТАТБ је C6(НО2)3(НХ2)3.
Чисти ТАТБ има јарко жуту боју.
Утврђено је да ТАТБ остаје стабилан на температурама од најмање 250 °Ц током дужег временског периода.
Карактеристике
уредиЈарко жуте је боје. Има кристалну густину од 1,93 грама по цм³, иако већина облика употребе нема густину већу од 1,80. Топи се на 350 °Ц.
Они остају стабилни на температурама од најмање 250 °Ц током дужег временског периода.
Његов баланс кисеоника има знатно високу негативну вредност у поређењу са другим експлозивима на бази нитроа.
Неке од његових карактеристика су:[8]
- Енергија експлозије: 829 кцал/кг
- Брзина детонације: 7.350 – 7.970 м/с (зависи од густине материје)
- Детонациони притисак: 25,9 ГПа.
- Осетљивост на трење:> 353 Н.
- Осетљивост на удар: 50 Ј.
- Баланс кисеоника: – 55,81%.
- Температура: 384 °Ц
Детонације експлозива на бази ТАТБ разликују се од детонација осетљивих експлозива: оне су брзе, али не тренутне, и показују релативно велику тродимензионалну зону реакције иза фронта детонације. Ове једноставне теорије о неидеалним детонацијама нису довољно тачне. Употреба ТАТБ-а у системима оружја стога захтева софистицирано разумевање физике и хемије иницирања и детонације.
ТАТБ има одлична пиротехничка својства. Иако је његова енергија детонације нешто мања од енергије класичних експлозива као што су ТНТ, хексоген или пентрит, карактерише га најмање двоструко већа стабилност на механичке стимулусе. Један од наведених разлога за ову стабилност је знатно висока вредност негативног баланса кисеоника у односу на поменуте експлозиве на бази нитро једињења. Поред тога, ТАТБ је високо хемијски стабилан, отпоран на повишене температуре, а експлозивне компоненте припремљене од ТАТБ-а показују висок степен поновљивости експлозије.
Производња
уредиТАТБ се производи нитрацијом 1,3,5-трихлоробензена у 1,3,5 -трихлоро-2,4,6-тринитробензен, а затим се атоми хлора супституишу са аминским групама коришћењем амонолизе.
Међутим, вероватно је да ће производња ТАТБ-а бити пребачена на процес који укључује нитрацију и трансаминацију флороглуцинола, пошто је овај процес блажи, јефтинији и смањује количину соли амонијум хлорида произведене у отпадним ефлуентима (зеленијим).
Још један процес је пронађен за производњу ТАТБ-а од материјала који су вишак за војну употребу. 1,1,1-триметилхидразинијум јодид (ТМХИ) се формира из несиметричног диметилхидразина ( УДМХ ) и метил јодида ракетног горива и делује као реагенс за аминацију замене нуклеофилне супституције (ВНС). Када пирамид, који се лако производи из експлозива D, реагује са ТМХИ, он се аминира у ТАТБ. Тако се материјали који би морали да се униште када више не буду потребни претварају у експлозив високе вредности.
Синтеза
уредиПостоје различити поступци синтезе за индустријску производњу ДЦТ-а, који су сви релативно скупи, а цена материјала висока.
Основни поступак је нитрација 1,3,5-трихлоробензена са нитрирајућом смешом сумпорне киселине и азотне киселине (или раствора алкалног нитрата) са великим вишком Х2СО4 до формирања 1,3,5-трихлоро-2 ,4,6-тринитробензен. Затим се атоми хлора супституишу са аминским групама са гасовитим амонијаком. I добија се триаминотринитробензен.
Међутим, вероватно је да је производња ДЦТ промењена у процес који укључује нитрацију и трансаминацију флороглуцинола, пошто је овај процес нежнији, јефтинији и смањује количину соли амонијум хлорида произведене у отпадним ефлуентима ( зелено ).
Други приступ се заснива на редукцији тринитротолуена (ТНТ), C7Х5Н3О6 раствореног у диоксану водоник-сулфидом да би се добио 4-амино-2,4-динитротолуен. Нитровањем мешане супстанце ХНО3 y Х2СО4 добија се пентанитроанилин, који реагује у окружењу метилен хлорида са амонијаком да би се добио триаминотринитробензен.
Постоји још један процес који користи вишак материјала из војне употребе као полазну тачку. 1,1,1-Триметилхидразинијум јодид (ТМХИ) се формира од УНС ракетног горива -диметилхидразина ( УДМХ ) и метил јодида и делује као помоћни реагенс за нуклеофилну супституцију (ЕНВ). Када 2,4,6-тринитроанилин, који се лако производи из експлозива D, реагује са ТМХИ у присуству натријум метоксида у диметил сулфоксидуон се директно претвара у триаминотринитробензен. Дакле, материјали који се морају уништити када више нису потребни се рециклирају у експлозив високе вредности.
Коришћење
уредиУпркос високој цени производње[8] и чињеници да је нешто мање моћан од неких уобичајених експлозива, користи се као експлозив, јер је веома стабилан и самим тим лак за руковање, а задржава велику експлозивну моћ. Стабилност ТАТБ-а на ударце и топлоту је већа него код било ког другог познатог материјала са упоредивом густином енергије. ТАТБ не експлодира сам по себи или услед пада авиона, ватре, експлозије или ударца метака из ватреног оружја.
С обзиром на његову велику стабилност, његове главне примене су посебно када је потребно гарантовати максималну сигурност система до жељене експлозије. Овај фактор је посебно важан у конструкцији атомских бомби и другог нуклеарног оружја. Због чињенице да је катализатор ланчане реакције класичан систем пуњења експлозива, неопходно је да експлозив који се користи буде механички стабилан како би се избегла превремена експлозија механичким стимулансима, као што је удар лансирним возилима, експлозија оружја у близини нуклеарна електрана, или авионска несрећа (видети: Паломарес инцидент) или неуспех при полетању ракете. Истовремено, сви експлозиви морају да експлодирају у тачном тренутку да би се свака количина субкритичног нуклеарног материјала спојила, према теоријским прорачунима, да би произвела максималну енергију резултирајуће ланчане реакције. Британске нуклеарне бојеве главе користе ТАТБ.[9] Према Дејвиду Олбрајту , нуклеарно оружје Јужне Африке користило је ТАТБ да повећа своју безбедност.[4]
Сличан случај је и изградња пројектилног наоружања за уништавање летећих циљева, ако су у питању противваздушне ракете и противракетних одбрамбених система за уништавање балистичких пројектила опремљених нуклеарним бојевим главама. У свим овим системима оружја то је основни експлозивни материјал пуњења ТАТБ.
Такође се користи у муницији за бродове и подморнице.
Види још
уредиРеференце
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Memorandum from Prospect, UK MOD position statement, 23 January 2006
- ^ а б David Albright (јул 1994). „South Africa and the Affordable Bomb”. Bulletin of the Atomic Scientists. стр. 44.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ а б Тхиеме Qуíмица (едс): Хисториа Тхиеме - Версиóн 3.5 . Георг Тхиеме Верлаг, Стуттгарт 2009.
- ^ Меморандум фром Проспецт, УК МОД поситион статемент, 23 Јануарy 2006
Библиографија
уреди- Цоопер, Паул W., Еxплосивес Енгинееринг, Неw Yорк: Wилеy-ВЦХ, 1996. (ИСБН 0-471-18636-8)
- Мицхелл, Алеxандер Р., ет ал.; Цонверсион оф тхе Роцкет Пропеллант УДМХ то а Реагент Усефул ин Вицариоус Нуцлеопхилиц Субститутион Реацтионс; Лаwренце Ливерморе Натионал Лабораторy; УЦРЛ-ЈЦ-122489
Литература
уреди- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
