Википедија

2,2-Dinitroeten-1,1-diamin

(преусмерено са FOX-7)

1,1-diamino-2,2-dinitroetilen (DADNE) ili FOX-7[1] je neosetljivo visoko eksplozivno jedinjenje, ali je i organsko jedinjenje, koje sadrži 2 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 148,078 Da. Prvi put ga je sintetizovao Švedski institut za istraživanje nacionalne odbrane (FOS) 1998. godine.[2] Ime FOX-7 izvedeno je iz akronima Švedske agencije za odbrambena istraživanja (FOI), pri čemu je I zamenjeno sa X da bi označilo eksploziv, kao u RDX i HMX.[3]

2,2-Dinitroeten-1,1-diamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.130.630
  • NC(=C([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N
Svojstva
C2H4N4O4
Molarna masa 148,078
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

FOX-7 je sličan neosetljivom hemijskom jedinjenju TATB, koje je jedinjenje benzenskog prstena sa tri amino i tri nitro grupe.[4] FOX-7 ima okosnicu od dva ugljenika, a ne benzenski prsten, ali amino i nitro grupe imaju slične efekte u oba slučaja prema objavljenim izveštajima o osetljivosti i procesima hemijskog raspada FOX-7.[5] FOX-7 je stehiometrijski identičan (ali strukturno nepovezan)[6] sa eksplozivima i pogonskim gorivom RDX i HMX, i stoga proizvodi istu količinu gasa po gramu, što je ključna determinanta performansi.[5]

Prema različitim merama, kao što su udar spuštene težine, sila trenja, temperatura paljenja i odgovor na zagrevanje u zatvorenom prostoru, manje je osetljiv od referentnog eksplozivnog RDX-a, dok ima performanse nešto veće od istog.[6] Njegova eksplozivna svojstva izgledaju izuzetno povoljna; pored njegovih neosetljivih svojstava, brzina detonacije smeše 80% FOX-7 plus veziva je visoka kao Kompozicija B, a skoro čisti eksplozivi na bazi FOX-7 plastičnih veza su malo bolji od RDX-a.[7] Izračunato je da FOX-7 ima brzinu detonacije od 8.870 m/s.[8] Naboji sastavljeni od EVA obložene granule FOX-7 presovane u pelete od 92% teorijske maksimalne gustine su imale brzinu detonacije od 7730 m/s, u poređenju sa 7630 m/s za sličan sastav RDX / EVA, i 5% veći detonacioni pritisak.[6]

FOX-7 proizvodi EURENCO Bofors AB iz Švedske od 2018. godine,[9] nakon što se proizvodio u serijama do 7 kg (15 lb) 2001.[10] U laboratorijskoj sintezi, troškovi materijala su izračunati na oko 3000 AU$/kg (cene u 2002. AUD) koristeći cene od istraživačkih dobavljača hemikalija. U to vreme, FOX-7 se mogao kupiti od NEKSPLO Bofors AB po ceni od 3200 SEK/kg.[6] Zbog male proizvodnje, cena FOX-7 je relativno visoka. Međutim, proizvodnja se zasniva na komercijalnom početnom materijalu i sinteza nije komplikovana.[11] 

FOX-7 je atraktivan predmet za istraživanje i razvoj zbog svoje kombinacije neosetljivosti i moći. FOX-7 deluje slično kao RDX, jedan od najmoćnijih eksploziva i potisnih gasova koji se koriste, za razliku od drugih neosetljivih visokih eksploziva koji su pod istragom, kao što su TATB, nitrotriazolon, TEX i 2,6-diamino-3,5-dinitropirazin-1-oksid (LLM-105). Zbog potrebe za manje osetljivom municijom, FOX-7 se istražuje u mnogim vojnim istraživačkim centrima,[5] uključujući Australiju, Indiju, SAD i Švedsku.[3][6][9][10]

Osobine

уреди
Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 6
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[12] (ALogP) -0,6
Rastvorljivost[13] (logS, log(mol/L)) -3,1
Polarna površina[14] (PSA, Å2) 143,7

Istorija

уреди

Sinteza derivata 1,1-diamino-2,2-dinitroetilena opisana je 1992. godine. Od 1,1-dijodo-2,2-dinitroetilena se rotacijom sa alkilaminima mogu dobiti odgovarajuće veze 1,1-dialkilamino-2,2-dinitroetilen. Reakcija sa amonijakom kao proizvodom reakcije dala je amonijumsku so cijanodinitrometana i stoga ne bazno jedinjenje 1,1-diamino-2,2-dinitroetilen.[15] Sintezu 1,1-diamino-2,2-dinitroetilena (FOX-7) prvi put je izvestio 1998. FOA Defence Research Institute.[16] Sa <10% prinosa, ovaj put, uprkos jeftinom materijalu od 2-metil-imidazola, nije komercijalno održiv.

 

Sinteza

уреди

Priprema diaminodinitroetilena se vrši samo u malim serijama, što rezultira relativno visokom cenom. Optimizovana sinteza sa prinosom >90% ide od 2,6-dihidroksi-4-metilpirimidina iz kojeg nitracijom u nitracionoj kiselini postaje tetranitro intermedijer. Intermedijarni proizvod se zatim hidrolitički cepa za ciljno jedinjenje, dinitrometan i ugljen-dioksid.[17] Početno jedinjenje 2,6-dihidroksi-4-metilpirimidin je iz ciklizacije acetamidin hidrohlorida sa dietil malonatom u prisustvu natrijuma i etanola.[5]

 

Verifikacija konverzije je tečna hromatografija odvajanja mogućih specijalnih grafitnih kolona.[18]

FOX-7 se proizvodi u Eureco Bofors AB u Švedskoj. Zbog male proizvodnje, cena FOX-7 je relativno visoka. Međutim, proizvodnja se zasniva na komercijalnom početnom materijalu i sinteza nije komplikovana. Stoga se očekuje da će cena opasti kako se obim proizvodnje povećava.

Svojstva

уреди

Fizička svojstva

уреди

1,1-Diamino-2,2-dinitroetilen formira žute kristale.[19] Jedinjenje pokazuje polimorfno ponašanje. Na sobnoj temperaturi postoji α oblik, koji se pri zagrevanju iznad 114 °C pretvara u β oblik. Ova fazna tranzicija je reverzibilna. Konverzija u γ oblik je primećena na 173 °C. γ-forma je metastabilna i pri hlađenju se polako i nepotpuno transformiše u α.[20] Nema tačku topljenja jer od 180 °C dolazi do egzotermne reakcije raspadanja. Monokristal iz NMP/kristalizovane vode α-forme je otkrio monoklinsku kristalnu strukturu.[21] Prisustvo donora elektrona i grupa za povlačenje elektrona u molekulu rezultira promenama dužine veze. Dužina veze ugljenik-ugljenik je 145,6 pm, tipične dužine jednostruke veze su 154 pm i dvostruke veze 134 pm,[22] stoga jedinjenje ima čistu strukturu dvostruke veze. Mogu postojati dve rezonantne strukture, u kojima je gore prisutna polarna, imina struktura.[23] Ovo takođe potvrđuje uočene hemijske osobine, kao što su elektrofilni dodaci.

 
Estructura resonante del FOX-7

U molekulu postoje dve jake intramolekularne vodonične veze između NH i on ne funkcioniše. Ovo rezultira planarnim Grundstrukturdes molekulom. Formira se u kristalnoj rešetki vodonične veze intermolekulerer rebrastog sloja strukture.[22] Kristalna struktura β-forme je ortorombna,[22] γ-forma prikazuje monoklinsku kristalnu rešetku sa prostornom grupom P2 1/n[24]

Jedinjenje je praktično nerastvorljivo u vodi. U drugim rastvaračima kao što su aceton, etil acetat ili acetonitril, rastvorljivost je niska ispod 0,5 g/100 ml.[25] Ima bolju rastvorljivost u N,N-dimetilformamidu od 21 g/100 mL, u N-metil-2-pirolidonu od 32 g/100 mL i u dimetil sulfoksidu od 45 g na 100 mL.[25]

Molarna entalpija formiranja je Δ f H 0 = -130 kJ / mol.[25] NMR spektri jedinjenja su jednostavno DAR. 1H NMR spektar pokazuje samo na 8,77 ppm, široki pik koji je rezultat NH protona.[16] 13C NMR spektar pokazuje dva pika na 128,5 ppm za atom ugljenika supstituisanog nitro grupom na 158,8 ppm i za atom ugljenika koji ima amino grupe.[16]

Termička stabilnost i eksplozivna svojstva

уреди

1,1-diamino-2,2-dinitroetilen nema tačku topljenja, u termoanalitičkim merenjima od 180 °C uočeno je dvostepeno raspadanje sa toplotom raspadanja od -1427 J/g.[25] Mehanizam razlaganja u odnosu na poluproizvode koji se proizvode su razmatrani teoretski i dovodi do konačnih proizvoda: ugljen monoksida, azota i vode.[26] FOX-7 je sličan neosetljiv na TATB, koji je jedinjenje benzenskog prstena sa tri amino i tri nitro Desam grupe. FOX-7 ima okosnicu od dva ugljenika umesto benzenskog prstena, ali amino i nitro grupe imaju slične efekte u oba slučaja prema objavljenim izveštajima o FOKS-hemijskim procesima, osetljivosti i raspadu.

Važni indikatori eksplozije, kao što su energija eksplozije, brzina detonacije i detonacioni pritisak, procenjeni su različitim proračunskim metodama i eksperimentalno korišćenjem različitih metoda merenja.[25][27][28] Izračunate vrednosti za energiju eksplozije variraju između 4442 4884 J·g-1, za brzinu detonacije između 8.453 m·s-1 a 8.869 m·s-1[25][27][28][2] i detonacioni pritisak između 29,3 GPa i 34,0 GPa.[25][28] Eksperimentalno utvrđene vrednosti su za energiju eksplozije 4.860 J · g-1, brzinu detonacije između 8.325 m·s -1 i 8.405 m·s-1 i pritisak detonacije 28,4 GPa.[28] Jedinjenje koje ima energiju udara od 11-40 Nm osetljivo na udar.[28][27] Osetljivost na udar zavisi od distribucije veličine čestica ispitivanog materijala.[28] nije identifikovana sila trenja od 353 N osetljivosti na trenje.[25][28]

Njegova eksplozivna svojstva izgledaju izuzetno povoljna; Pored njegovih neosetljivih osobina, brzina detonacije smeše 80% FOX-7 plus veziva je visoka kao skoro čisto Kompozicija B, a vezani prah eksploziva na bazi FOX-7 je nešto veći od RDX-a .[29]

Hemijska svojstva

уреди

Jedinjenje ima kisela svojstva. U prisustvu baza može izgubiti nešto protona. Vrednost pK je približno 10,6.[25] Reakcija sa kalijum hidroksidom na niskim temperaturama može izolovati kalijumovu so kao belu, kristalnu čvrstu supstancu. Zagrevanjem na 70 °C sa rastvorom kalijum hidroksida dolazi do bazične hidrolize, formiraju se kalijumova so dinitrometana i uree.[25]

 
Protolysegleichgewicht e hidrólisis básica

Zbog velikih razlika u polaritetu u molekulu, u hemijskim reakcijama postavljaju se zanimljiva pitanja. Supstanca može u prisustvu anhidrida sirćetne kiseline ili anhidrida trifluorosirćetne kiseline sa azotnom kiselinom, podvrgnuti daljoj nitraciji.[30] Dobijeno jedinjenje tetranitro je termički nestabilno. Razlaganje je relevantno čak i na sobnoj temperaturi. Na -20 °C može se čuvati oko nedelju dana.[30] Razlaganje amonijaka u rastvoru acetonitrila daje amonijumsku so trinitrometana i nitrogvanidina.[30]

 
Nitriogenación del FOX-7

Halogenacija sa N-bromosukcinimidom ili N-hlorosukcinimidom se vrši analogno kao kod nitracije u kojoj je geminalni atom ugljenika nitro grupa i amino grupa.[30]Oksidacija sa 30% vodonik peroksida u sumpornoj kiselini ili sa trifluorosirćetnom kiselinom dovodi do oslobađanja azotne kiseline i diaminosirćetne kiseline diazot trioksida.[23]

 
Oxidation von FOX-7

1,1-diamino-2,2-dinitroetilen je polazni materijal za proizvodnju tetrazola. Formiranje tetrazolnog prstena može se postići reakcijom sa trimetilsilil azidom u DMSO sa formiranjem 5-amidinotetrazola. Baznom hidrolizom može se dobiti kalijumova so amida tetrazol-5-karboksilne kiseline. Njegova reakcija sa metil jodidom daje dva izomera 1-metiltetrazol-5-karboksamid i 2-metiltetrazol-5-karboksamid.[23]

 
Síntesis del Tetrazolderivaten

Korišćenje

уреди

Zbog svojih kiselih svojstava, FOX-7 sa nukleofilom i baznim materijalima reaguje da bi proizveo veću energiju. Dakle, reakcija sa gvanidinijum hloridom u prisustvu kalijum hidroksida, gvanidinijum soli: G(FOX-7) [H2N=C(NH2)2]+(FOX-7)−.[[31]] Veći sadržaj azota u molekulu uzrokovan termičkom razgradnjom većeg razvoja gasa, što je omogućilo je primena u pogonskim gorivima.[31]

Trenutno ne postoji velika upotreba FOX-7, ali se testira u raznim vojnim istraživačkim centrima. Potreba za manje osetljivom municijom je najvažniji pokretač za korišćenje FOX-7.

Reference

уреди
  1. ^ US Patent 6340780 - Method of preparing salts of dinitromethane
  2. ^ а б Bemm, U.; Östmark, H. (1998). „1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene: A Novel Energetic Material with Infinite Layers in Two Dimensions”. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 54 (12): 1997—1999. S2CID 94008170. doi:10.1107/S0108270198007987. .
  3. ^ а б Viswanath, Dabir S.; Ghosh, Tushar K.; Boddu, Veera M. (2018), „FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-Dinitroethylene)”, Emerging Energetic Materials: Synthesis, Physicochemical, and Detonation Properties, Dordrecht: Springer Netherlands, стр. 101—139, ISBN 978-94-024-1199-7, doi:10.1007/978-94-024-1201-7_3, Приступљено 2021-01-25 
  4. ^ Hervé, Grégoire; Jacob, Guy; Latypov, Nikolaj (2005). „The reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7)”. Tetrahedron. 61 (28): 6743. doi:10.1016/j.tet.2005.05.010. 
  5. ^ а б в г Anniyappan, M.; Talawar, M.B.; Gore, G.M.; Venugopalan, S.; Gandhe, B.R. (2006). „Synthesis, characterization and thermolysis of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) and its salts”. Journal of Hazardous Materials. 137 (2): 812—9. PMID 16701943. doi:10.1016/j.jhazmat.2006.03.034. 
  6. ^ а б в г д Ian J., Lochert (новембар 2001). FOX-7 - A New Insensitive Explosive (PDF) (Технички извештај). Fisherman's Bend, Victoria, Australia: Defense Science & Technology Organization. DSTO-TR-1238. Архивирано (PDF) из оригинала 2021-01-25. г. Приступљено 2021-01-25. 
  7. ^ Latypov, Nikolai V.; Bergman, Jan; Langlet, Abraham; Wellmar, Ulf; Bemm, Ulf (1998). „Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene”. Tetrahedron. 54 (38): 11525—11536. doi:10.1016/s0040-4020(98)00673-5. 
  8. ^ Detonation and Sensitivity Properties of FOX-7 and Formulations Containing FOX-7 Архивирано 2005-05-22 на сајту Wayback Machine, Karlsson et al., 2002, accessed Aug 25, 2005
  9. ^ а б Sleadd, Bradley A.; Boruta, David T.; Clubb, Joseph W. (24. 4. 2018). Development of a CONUS manufacturing capability for FOX-7 (PDF) (Технички извештај). National Defense Industrial Association. Архивирано (PDF) из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 25. 1. 2021. 
  10. ^ а б Ostmark, Henric; Bergman, Helena; Bemm, Ulf; Goede, Patrick (6. 7. 2001). „Energetic Materials: Ignition, Combustion and Detonation”. 2, 2-dinitro-ethene-1, 1-diamine(FOX-7)- Properties, analysis and scale-up. 32nd International Conference of ICT. Karlsruhe, Germany: Fraunhofer-Institut für Chemische Technologie. стр. 26—1 — 26—21. Архивирано из оригинала 2021-01-25. г. Приступљено 2021-01-25. 
  11. ^ US Patent 6312538 - Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound
  12. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  13. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  14. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  15. ^ Baum, Kurt; Bigelow, Sean S.; Nguyen Nghi Van; Archibald, Thomas G.; Gilardi, Richard; Flippen-Anderson, Judith L.; George, Clifford (1992). „Synthesis and reactions of 1,1-diiododinitroethylene”. The Journal of Organic Chemistry. 57: 235—241. doi:10.1021/jo00027a042. .
  16. ^ а б в Latypov, Nikolai V.; Bergman, Jan; Langlet, Abraham; Wellmar, Ulf; Bemm, Ulf (1998). „Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene”. Tetrahedron. 54 (38): 11525—11536. doi:10.1016/S0040-4020(98)00673-5. .
  17. ^ Latypov, Nikolaj V.; Johansson, Martin; Holmgren, Erik; Sizova, Ekaterina V.; Sizov, Vladimir V.; Bellamy, Anthony J. (2007). „On the Synthesis of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) by Nitration of 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine”. Organic Process Research & Development. 11: 56—59. doi:10.1021/op068010t. .
  18. ^ Buszewski, Bogusław; Michel, Monika; Cudziło, Stanisław; Chyłek, Zbigniew (2009). „High performance liquid chromatography of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene and some intermediate products of its synthesis”. Journal of Hazardous Materials. 164 (2–3): 1051—1058. PMID 19008043. doi:10.1016/j.jhazmat.2008.09.018. .
  19. ^ Cai, Huaqiang; Shu, Yuanjie; Huang, Hui; Cheng, Bibo; Li, Jinshan (2004). „Study on Reactions of 2-(Dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione”. The Journal of Organic Chemistry. 69 (13): 4369—4374. PMID 15202891. doi:10.1021/jo030395f. .
  20. ^ Kempa, P. B.; Herrmann, M. (2005). „Temperature Resolved X-ray Diffraction for the Investigation of the Phase Transitions of FOX-7”. Particle & Particle Systems Characterization. 22 (6): 418—422. S2CID 94996767. doi:10.1002/ppsc.200501006. .
  21. ^ Bemm, U.; Östmark, H. (1998). „1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene: A Novel Energetic Material with Infinite Layers in Two Dimensions”. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 54 (12): 1997—1999. S2CID 94008170. doi:10.1107/S0108270198007987. .
  22. ^ а б в Evers, Jürgen; Klapötke, Thomas M.; Mayer, Peter; Oehlinger, Gilbert; Welch, Jan (2006). „α- and β-FOX-7, Polymorphs of a High Energy Density Material, Studied by X-ray Single Crystal and Powder Investigations in the Temperature Range from 200 to 423 K”. Inorganic Chemistry. 45 (13): 4996—5007. PMID 16780321. doi:10.1021/ic052150m. .
  23. ^ а б в Hervé, Grégoire; Jacob, Guy (2007). „Novel illustrations of the specific reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE) leading to new unexpected compounds”. Tetrahedron. 63 (4): 953—959. doi:10.1016/j.tet.2006.11.031. .
  24. ^ Crawford, Margaret-Jane; Evers, Jürgen; Göbel, Michael; Klapötke, Thomas M.; Mayer, Peter; Oehlinger, Gilbert; Welch, Jan M. (2007). „γ-FOX-7: Structure of a High Energy Density Material Immediately Prior to Decomposition”. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 32 (6): 478—495. doi:10.1002/prep.200700240. .
  25. ^ а б в г д ђ е ж з и A.J. Bellamy: FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethene) in Struc. Bond. 125 (2007) 1-33. Bellamy, Anthony J. (2007). „FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethene)”. High Energy Density Materials. Structure and Bonding. 125. стр. 1—33. ISBN 978-3-540-72201-4. doi:10.1007/430_2006_054.  (Structure & Bonding, Vol. 125: High energy density materials, Ed. T.M. Klapötke. Springer 2007, Klapötke, T. M., ур. (2007). High Energy Density Materials. Structure and Bonding. 125. ISBN 978-3-540-72201-4. doi:10.1007/978-3-540-72202-1.  Klapötke, Thomas M. (12. 6. 2007). High Energy Density Materials. Springer. ISBN 978-3-540-72201-4. 
  26. ^ Gindulytė, Asta; Massa, Lou; Huang, Lulu; Karle, Jerome (1999). „Proposed Mechanism of 1,1-Diamino-Dinitroethylene Decomposition: A Density Functional Theory Study”. The Journal of Physical Chemistry A. 103 (50): 11045—11051. doi:10.1021/jp991794a. .
  27. ^ а б в Köhler, Josef; Meyer, Rudolf; Homburg, Axel (2008). Explosivstoffe. John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-32009-7. .
  28. ^ а б в г д ђ е Trzciński, Waldemar A.; Cudziło, Stanisław; Chyłek, Zbigniew; Szymańczyk, Leszek (2008). „Detonation properties of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE)”. Journal of Hazardous Materials. 157 (2–3): 605—612. PMID 18282659. doi:10.1016/j.jhazmat.2008.01.026. .
  29. ^ DETONATION AND SENSITIVITY PROPERTIES OF FOX-7 AND FORMULATIONS CONTAINING FOX-7 Архивирано на сајту Wayback Machine (22. мај 2005), Karlsson et al., 2002, accessed Aug 25, 2005
  30. ^ а б в г Hervé, Grégoire; Jacob, Guy; Latypov, Nikolaj (2005). „The reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7)”. Tetrahedron. 61 (28): 6743—6748. doi:10.1016/j.tet.2005.05.010. .
  31. ^ а б Xu, Kangzhen; Song, Jirong; Zhao, Fengqi; Ma, Haixia; Gao, Hongxu; Chang, Chunran; Ren, Yinghui; Hu, Rongzu (2008). „Thermal behavior, specific heat capacity and adiabatic time-to-explosion of G(FOX-7)”. Journal of Hazardous Materials. 158 (2–3): 333—339. PMID 18336998. doi:10.1016/j.jhazmat.2008.01.077. .

Literatura

уреди

Dodatna literatura

уреди
  • Sorescu, Dan C.; Boatz, Jerry A.; Thompson, Donald L. (2001). „Classical and Quantum-Mechanical Studies of Crystalline FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene)”. The Journal of Physical Chemistry A. 105 (20): 5010. Bibcode:2001JPCA..105.5010S. doi:10.1021/jp010289m. 
  • Evers, Jürgen; Klapötke, Thomas M.; Mayer, Peter; Oehlinger, Gilbert; Welch, Jan (2006). „Α- and β-FOX-7, Polymorphs of a High Energy Density Material, Studied by X-ray Single Crystal and Powder Investigations in the Temperature Range from 200 to 423 K”. Inorganic Chemistry. 45 (13): 4996—5007. PMID 16780321. doi:10.1021/ic052150m. 

Bibliografija

уреди

Spoljašnje veze

уреди
 
2,2-Dinitroeten-1,1-diamin на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wiki.x.io/w/index.php?title=2,2-Dinitroeten-1,1-diamin&oldid=27752169”