Dunit

Dunit
Nazivi
	IUPAC naziv Amonijum 2,4,6-trinitrofenolat
	Drugi nazivi Amonijum pikrat; Pikratol; 2,4,6-trinitrofenol amonijum so; Amonijum pikronitrat; Eksploziv D
Identifikacija
CAS broj	131-74-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.004.582
PubChem C ID	8577;
	SMILES [NH4+].[O-]c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H6N4O7
Molarna masa	246,134
Gustina	1,719 g/cm3
Tačka topljenja	265 °C (509 °F; 538 K)
Rastvorljivost u vodi	10 g/L (20 °C)
Опасности
ГХС пиктограми
ГХС сигналне речи	Danger
ГХС извештаји опасности	H201, H315, H317, H319
ГХС изјаве предострожности	P210, P230, P240, P250, P261, P264, P272, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P333+313, P337+313
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Dunit, je poznat kao Eksploziv D ili sistematski kao Amonijum pikrat, smatra se sigurnim eksplozivom, jer zahteva značajno električno pražnjenje da bi detonirao i bezbedniji je od pikrinske kiseline.

Razvio ga je major američke vojske Beverli V. Dan 1906.^[4] koji je kasnije služio kao glavni inspektor Biroa za transport eksploziva.^[5]^[4] Amonijum pikrat je so nastala reakcijom pikrinske kiseline i amonijaka. Hemijski je povezan sa stabilnijim eksplozivnim trinitrotoluenom (TNT).

Dunit je takođe i organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 246,134 Da.

Istorija

Bio je to prvi eksploziv upotrebljen u operaciji vazdušnog bombardovanja u vojnoj istoriji, koji su izveli italijanski piloti u Libiji 1911.^[6] U velikoj meri ga je koristila mornarica Sjedinjenih Država tokom Prvog svetskog rata.^[7]

Iako se Dunit generalno smatrao neosetljivom supstancom, do 1911. godine vojska Sjedinjenih Država je napustila njegovu upotrebu u korist drugih alternativa.^[8] Mornarica ga je, međutim, koristila u oklopnim artiljerijskim granatama i projektilima, kao i u obalskoj odbrani. Obično ne detoniraju pri udaru oklopnom granatom. Nasuprot tome, granata može da probije oklop, nakon čega se punjenje detonira vremenskim upaljačom. Ovo je bio nedostatak od kojeg su patili prvi oklopni projektili, punjenje je detoniralo pri udaru, a oklop je rasipao energiju izvan sebe.

Godine 2008. skrovišta odbačenog Dunita na udaljenim lokacijama pogrešno su zahvaćena zarđalim stenama u Cape Porcupine, Njufaundlendu i Labradoru, Kanada.^[9]^[10]

Dunit se može koristiti kao prekurzor visoko stabilnog eksploziva TATB (1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzen), tako što se prvo dehidrira da bi se formirao piramid (vezivanje amonijaka kao aminske grupe umesto jona), a zatim ga dalje aminira.

Proizvodnja

Dunit je lako napraviti kao na primer ako uzmemo jedan gram pikrinske kiseline koja se stavi u staklenu posudu i rastvori u 100 ml amonijaka i zagreje na približno 80 °C (176 °F) i pustite da višak amonijaka ispari. Dobijeni rastvor se osuši, a preostali kristali su kristali amonijum pikrata.

Sastav

Pravljenje pirotehničke smeše:

72,5% amonijum nitrata i 27,5% amonijum pikrata (mešavina JM Czelcovija iz kasnog 19. veka)
57% kalijum nitrata i 43% amonijum pikrata (pikrinski prah)
55% amonijum pikrata, 25% kalijum pikrata i 20% amonijum dihromata (zlatni prah ili zlatna prašina)

Sinteza

Dobija se dejstvom pikrinske kiseline na rastvore amonijum hidroksida prema sledećoj reakciji:

C₆H₃N₃O₇ + NH₄OH -> C₆H₆N₄O₇ + H₂O

Prednost amonijum pikrata je u tome što je manje korozivan od pikrinske kiseline prema metalnim omotačima u kojima se nalazi.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	7
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	3
Particioni koeficijent^[11] (ALogP)	-1,3
Rastvorljivost^[12] (logS, log(mol/L))	-3,7
Polarna površina^[13] (PSA, Å²)	197,0

Karakteristike

Amonijum pikrat
Godina otkrića	1841
Energija eksplozije	3,3 MJ/kg
Energija formiranja	−1495 kJ/kg
Entalpija formiranja	389 kJ/mol (1581 kJ/kg)
Balans kiseonika	−52,0 %
Sposobnost drobljenja	250 cm³ Pb na 10g
Maksimalni pritisak detonacije	nema podataka
Brzina detonacije	7,15 km/s
Gustina koja odgovara V_det	1,70 g/cm³
Temperatura detonacije	320 °C (608 °F)
Osetljivost na udar	do 20 Nm bez reakcije
Zapremina gasovitih proizvoda	680 dm³/kg
Temperatura tokom eksplozije	nema podataka

Vidi još

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Record of Ammoniumpikrat in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 24. Nov. 2007
^ ^а ^б Dunnite Smashes Strongest Armor, The New York Times, August 18, 1907
^ War Records Committee of the Alumni Association (1920), Technology's War Record: An Interpretation of the Contribution Made by the Massachusetts Institute of Technology, its Staff, its Former Students and its Undergraduates to the Cause of the United States and the Allied Powers in the Great War, 1914-1919, Cambridge, MA: Massachusetts Institute of Technology, стр. 364
^ [1], La Stampa, November 2, 1911
^ Dunnite, Firstworldwar.com
^ Ridicule Spy Story: Army Abandoned the Use of Dunnite Years Ago, Officers Say, The New York Times, August 8, 1911
^ Family makes explosive discovery on Labrador shore, The Globe and Mail, Toronto, Ontario, September 11, 2008.
^ „Beachcombing Labrador family carries home wartime explosive”. Canadian Broadcasting Corporation. 2008-09-10. Приступљено 2017-01-07.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Dodatna literatura

J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 20.

Spoljašnje veze

Dunnite

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[GESTIS-3] а ^б Record of Ammoniumpikrat in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 24. Nov. 2007

[Dunit-4] а ^б Dunnite Smashes Strongest Armor, The New York Times, August 18, 1907

[5] War Records Committee of the Alumni Association (1920), Technology's War Record: An Interpretation of the Contribution Made by the Massachusetts Institute of Technology, its Staff, its Former Students and its Undergraduates to the Cause of the United States and the Allied Powers in the Great War, 1914-1919, Cambridge, MA: Massachusetts Institute of Technology, стр. 364

[6] [1], La Stampa, November 2, 1911

[7] Dunnite, Firstworldwar.com

[8] Ridicule Spy Story: Army Abandoned the Use of Dunnite Years Ago, Officers Say, The New York Times, August 8, 1911

[9] Family makes explosive discovery on Labrador shore, The Globe and Mail, Toronto, Ontario, September 11, 2008.

[10] „Beachcombing Labrador family carries home wartime explosive”. Canadian Broadcasting Corporation. 2008-09-10. Приступљено 2017-01-07.

[11] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[12] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[13] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]