Википедија

Mlečna kiselina

Mlečna kiselina (IUPAC naziv 2-hidroksi propanska kiselina, strukturna formula CH3-CH(OH)-COOH) je hemijsko jedinjenje koje se stvara putem nekoliko biohemijskih procesa. Prvi ju je izolovao švedski hemičar Karl Vilhelm Šile 1780. godine. Po strukturi je karboksilna kiselina koja osim što sadrži karboksilnu grupu (-COOH), takođe sadrži i hidroksilnu grupu (-OH) i to na atomu ugljenika koji je susedan karboksilnoj grupi. Zbog toga se mlečna kiselina svrstava i u grupu alfa hidroksilnih kiselina (AHA).

Mlečna kiselina
Skeletal formula of L-lactic acid
Skeletal formula of L-lactic acid
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
2-Hidroksipropanska kiselina[1]
Drugi nazivi
Laktinska kiselina[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B01180
Bajlštajn 1720251
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.017
EC broj 200-018-0
E-brojevi E270 (konzervansi)
Gmelin Referenca 362717
KEGG[2]
RTECS OD2800000
UNII
UN broj 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 DaY
    Ključ: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N DaY
  • CC(O)C(=O)O
Svojstva
C3H6O3
Molarna masa 90,08 g·mol−1
Tačka topljenja 18 °C
Tačka ključanja 122 °C (252 °F; 395 K) @ 15 mmHg
Kiselost (pKa) 3,86,[5] 15,1[6]
Termohemija
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
Farmakologija
G01AD01 (WHO) QP53AG02
Opasnosti
GHS piktogrami [7]
H315, H318[7]
P280, P305+351+338[7]
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni
 laktat
sirćetna kiselina
Glikolna kiselina
propionska kiselina
3-hidroksipropionska kiselina
malonska kiselina
Buterna kiselina
hidroksibutirna kiselina
Srodna jedinjenja
 1-propanol
2-propanol
propionaldehid
akrolein
natrijum laktat
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

U rastvoru može da izgubi proton iz karboksilne grupe pri čemu ostaje laktatni jon CH3CH(OH)COO−. Rastvara se u vodi ili alkoholu i spada u higroskopne supstance. Molekul mlečne kiseline je hiralan i može da ima dva optička izomera (L i D oblik) pri čemu je biološki značajan L oblik.

Dobijanje

uredi

U organizmu životinja L laktat se dobija od piruvata (pirogrožđane kiseline) uz pomoć enzima dehidrogenaze laktata, u procesu fermentacije tokom normalnog metabolizma ili vežbanja. Taj proces naročito dolazi do izražaja tokom fizičkih napora ili vežbanja tj. u nedostatku kiseonika, i dolazi do povećanja koncentracije laktata.

U industriji mlečna kiselina se dobija fermentacijom šećera u prisustvu bakterije Lactobaccilus.

(+) mlečna kiselina nastaje pri kontrakciji mišića i većim fizičkim naporima, a
(-) oblik se dobija vrenjem u prisustvu određenih bakterija.

Primena

uredi

Dva molekula mlečne kiseline mogu da se polimerizuju u laktid, tj. ciklični lakton. Nakon toga različiti katalizatori mogu da polimerizuju laktide u polilaktide, koji su značajni po svom biorazgradivom svojstvu. Mlečna kiselina se može koristiti i kao monomer za proizvodnju polilaktatne kiseline, koja se može koristiti kao biorazgradiva plastika. Mlečna kiselina je značajna i u industriji deterdženata zbog svojih dobrih svojstava, kao i zbog toga što je prirodan sastojak koji ne zagađuje okolinu.

Mliječna kiselina je također koristi u farmaceutskoj tehnologiji za proizvodnju laktata koji su rastvorljivi u vodi iz inače nerastvorljivih aktivnih sastojaka. Ima i daljnu pripremu u topikalnoj pripremi i kozmetici za podešavanje kiselosti i za dezinfekciju i keratolitske potrebe.

Moždani metabolizam

uredi

Iako se generalno pretpostvlja da je glukoza glavni izvor energije u živom tkivu, postoje indicije da je to laktat, a ne glukoza, koji se prvenstveno metabolizuje u neuronima mozga više sisarskih vrsta. Među njima su i miševi, pacovi, i ljudi.[8][9] Prema hipotezi laktatnog transportera glijalne ćelije su odgovorne za pretvaranje glukoze u laktat, a za snabdevanje neurona laktatom.[10][11] Zbog ove lokalne metaboličke aktivnost glijalnih ćelija, vanćelijska tečnost bliso okolnih neurona snažno se razlikuje po sastavu od krvi ili cerebrospinalne tečnosti, po mnogo većoj koncentraciji laktata, kao što je pronađeno u studijama mikrodijalize.[8]

Neki dokazi ukazuju da je laktat važan u ranoj fazi razvoja metabolizma mozga u prenatalnom i početkom postnatalnog životnog doba, kada laktat u ovim fazama ima veće koncentracije u telesnim tečnostima, a koje koristi mozak, prvenstveno preko glukoze.[8] Takođe se pretpostavlja da laktat može biti veoma aktivan preko GABA mreže u razvoju mozga, čineći ih više inhibitornim nego što se ranije pretpostavljalo[12] delujući bilo putem bolje podrške metabolita,[8] ili alternativno na bazi nivoa intracelularnih pH vrednosti,[13][14] ili oboje.[15]

Istraživanja možhanih preparata miševa, pokazuju da beta-hidroksibutirat, laktat i piruvat deluju kao oksidacijske energetske podloge, uzrokujući porast u NAD(P)H fazi oksidacije, jer glukoza nije bila dovoljna kao energent tokom intenzivne sinapsne aktivnosti i, konačno, da laktat može biti efikasan energetski supstrat, koji je sposoban za održavanje i poboljšanje aerobnog energetskog metabolizma mozga in vitro.[16] Studija daje nove podatke o dvofaznoј NAD(P)H fluorescenciji tranzijenata, što je važan fiziološki odgovor neuronske aktivacije koji je reprodukovan u mnogim studijama i za šta se veruje da potiče uglavnom od aktivnosti direktne promene koncentracije u ćelijskom NADH bazenu.[17]

Testiranje krvi

uredi
 
Referentni rangovi testova krvi, poredeći sadržaj laktata (ljubičast, u centru) u odnosu na ostale sastojke ljudske krvi

Testovi krvi za laktat se izvode kako bi se utvrdio status kiselinske homeostaze u organizmu. Uzimanje uzoraka krvi za ovu svrhu, često je iz arterija (čak i ako je teže nego venepunkcija), jer se sadržaj laktata znatno razlikuje između arterijske i venske krvi, a arterijski nivo je bolji predstavnik za tu svrhu.

Referentne vrednosti
Izvor uzorka Donja granica Gornja granica Jedinica
Vena 4,5[18] 19,8[18] mg/dL
0,5[19] 2,2[19] mmol/L
Arterija 4,5[18] 14,4[18] mg/dL
0,5[19] 1,6[19] mmol/L

Tokom porođaja, nivo laktata u fetusu može biti kvantifikovan testiranjam krvi na fetalnom skalpu.

Prekursor polimerar

uredi
Glavni članak: Polimlečna kiselina

Dve molekula mlečne kiseline mogu biti dehidrirana u lakton i laktid. U prisustvu katalizatora, laktid, ataktno ili sindiotaktno polimerizuje polilaktide (PLA), koji su biorazgradivi poliesteri. PLA je primer plastike koja potiče iz petrohemije.

Hrana

uredi

Mlečna kiselina se nalazi prvenstveno u proizvodnji varijanti kiselog mleka, kao što su kumis, laban, jogurt, kefir, neki sirevi, i kambuča. Kazein je u fermentisanom mleku koaguliše pomoću mlečne kiseline. Mlečna kiselina je takođe odgovorna za kiseli ukus hleba surduk.

U nekim bazama podataka o hrani (u SAD i drugim) mlečna kiseline je uključena pod pojmom „ugljeni hidrati” (ili „ugljeni hidrati po razlici”), jer to uključuje sve osim vode, proteina, masti, pepela i etanola. To znači da se vrednost od 4 kalorije po gramu, mlečne kiseline može koristiti u izračunavanju energetske vrednosti hrane.[20]

U proizvodnji piva nekih stilova (kiselo pivo) namerno se dodaje mlečna kiselina. Najčešće je prirodno proizvedena delovanjem raznih sojeva bakterija. Ove bakterije fermentišu šećere u kiseline, za razliku od kvasca, koji fermentiša šećer u etanol. Jedna takva varijanta je belgijski Lambik. Nakon hlađenja sladovine, kvasci i bakterije se „obaraju” (talože) u otvorenim fermentorima. Većina pivara koje proizvode uobičajene stilove piva osiguravaju da takve bakterije ne dospeju u fermentor. Neki od kiselih tipovi piva su: Berliner Weisse, flandersko crveno i američko divlje pivo.[21][22]

U proizvodnji vina, prirodno ili pod kontrolom, često se koristi bakterijski proces za pretvaranje prirodno prisutne jabučne kiseline u mlečnu kiselinu, da se smanji oštrina i iz zbog drugih razloga vezanih za okus. Ova mlečna fermentacija se postiže delovanjem bakterija mlečnokiselinskog vrenja roda Lactobactis''.

Kao prehrambeni aditiv dozvoljena je za upotrebu u EU,[23] SAD,[24] Australiji i Novom Zelandu.[25] U spiskovima po INS je navedena pod brojem 270 ili kao E broj E270. Mlečna kiselina se koristi kao konzervans hrane, lekoviti i aromatski agens.[26] Sastojak je u obradi hrane i sredstima za dekontaminaciju tokom prerade mesa.[27]

Mlečna kiselina se komercijalno proizvodi fermentacijom ugljenih hidrata, kao što glukoza, saharoza ilu laktoza ili hemijskom sintezom.[26] Izvori ugljenih hidrata su kukuruz, šećerna repa i šećerna trska.[28]

Nalaženje

uredi

Glavni izvori mlečne kiseline su mlečni proizvodi kao što je jogurt, kefir i neke vrste sireva i hlebova. Takođe se može naći u nekim vrstama vina.[29][30][31]

Reference

uredi
  1. ^ a b „CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Dawson RM, et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 
  6. ^ Silva AM, Kong X, Hider RC (oktobar 2009). „Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the alpha-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems”. Biometals. 22 (5): 771—8. PMID 19288211. S2CID 11615864. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. 
  7. ^ a b v Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 20. 7. 2013.
  8. ^ a b v g Zilberter, Y.; Zilberter, T.; Bregestovski, P. (2010). „Neuronal activity in vitro and the in vivo reality: the role of energy homeostasis”. Trends in Pharmacological Science. 31 (9): 394—401. PMID 20633934. doi:10.1016/j.tips.2010.06.005. 
  9. ^ Wyss, M. T.; Jolivet, R.; Buck, A.; Magistretti, P. J.; Weber, B. (maj 2011). „In vivo evidence for lactate as a neuronal energy source”. Journal of Neuroscience. 31 (20): 7477—7485. PMC 6622597  . PMID 21593331. doi:10.1523/JNEUROSCI.0415-11.2011. 
  10. ^ Gladden, L. B. (jul 2004). „Lactate metabolism: a new paradigm for the third millennium”. Journal of Physiology (London). 558 (1): 5—30. PMC 1664920  . PMID 15131240. doi:10.1113/jphysiol.2003.058701. 
  11. ^ Pellerin, L.; Bouzier-Sore, A. K.; Aubert, A.; Serres, S.; Merle, M.; Costalat, R.; Magistretti, P. J. (2007). „Activity-dependent regulation of energy metabolism by astrocytes: an update”. Glia. 55 (12): 1251—62. PMID 17659524. S2CID 18780083. doi:10.1002/glia.20528. 
  12. ^ Holmgren, C. D.; Mukhtarov, M.; Malkov, A. E.; Popova, I. Y.; Bregestovski, P.; Zilberter, Y. (februar 2010). „Energy substrate availability as a determinant of neuronal resting potential, GABA signaling and spontaneous network activity in the neonatal cortex in vitro”. Journal of Neurochemistry. 112 (4): 900—12. PMID 19943846. S2CID 205621542. doi:10.1111/j.1471-4159.2009.06506.x. 
  13. ^ Tyzio, R.; Allene, C.; Nardou, R.; Picardo, M. A.; Yamamoto, S.; Sivakumaran, S.; Caiati, M. D.; Rheims, S.; Minlebaev, M. (januar 2011). „Depolarizing actions of GABA in immature neurons depend neither on ketone bodies nor on pyruvate”. Journal of Neuroscience. 31 (1): 34—45. PMC 6622726  . PMID 21209187. doi:10.1523/JNEUROSCI.3314-10.2011. 
  14. ^ Ruusuvuori, E.; Kirilkin, I.; Pandya, N.; Kaila, K. (2010). „Spontaneous network events driven by depolarizing GABA action in neonatal hippocampal slices are not attributable to deficient mitochondrial energy metabolism”. Journal of Neuroscience. 30 (46): 15638—42. PMC 6633692  . PMID 21084619. doi:10.1523/JNEUROSCI.3355-10.2010. 
  15. ^ Khakhalin, A. S. (maj 2011). „Questioning the depolarizing effects of GABA during early brain development”. Journal of Neurophysiology. 106 (3): 1065—7. PMID 21593390. doi:10.1152/jn.00293.2011. 
  16. ^ Zilberter, Y.; Bregestovski, P.; Mukhtarov, M.; Ivanov, A. (2011). „Lactate Effectively Covers Energy Demands during Neuronal Network Activity in Neonatal Hippocampal Slices”. Frontiers in Neuroenergetics. 3: 2. PMC 3092068  . PMID 21602909. doi:10.3389/fnene.2011.00002  . 
  17. ^ Kasischke, K. (2011). „Lactate Fuels the Neonatal Brain”. Frontiers in Neuroenergetics. 3: 4. PMC 3108381  . PMID 21687795. doi:10.3389/fnene.2011.00004  . 
  18. ^ a b v g Blood Test Results - Normal Ranges Arhivirano na sajtu Wayback Machine (2. novembar 2012) Bloodbook.Com
  19. ^ a b v g Izvedeno iz masovnih vrednosti, upotrebom vrednosti molske mase od 90,08 g/mol
  20. ^ „USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28 (2015) Documentation and User Guide” (PDF). 2015. стр. 13. 
  21. ^ „Brewing With Lactic Acid Bacteria”. MoreBeer. 
  22. ^ Lambic (Classic Beer Style) – Jean Guinard
  23. ^ „Current EU approved additives and their E Numbers”. UK Food Standards Agency. Приступљено 27. 10. 2011. 
  24. ^ „Listing of Food Additives Status Part II”. US Food and Drug Administration. Приступљено 27. 10. 2011. 
  25. ^ „Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. Australia New Zealand Food Standards Code. Приступљено 27. 10. 2011. 
  26. ^ а б „Listing of Specific Substances Affirmed as GRAS:Lactic Acid”. US FDA. Приступљено 20. 5. 2013. 
  27. ^ „Purac Carcass Applications”. Purac. Архивирано из оригинала 29. 07. 2013. г. Приступљено 20. 5. 2013. 
  28. ^ „Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000240”. FDA. US FDA. Приступљено 20. 5. 2013. 
  29. ^ Bajrović, K.; Jevrić-Čaušević A.; Hadžiselimović, R. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-1-4. 
  30. ^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3. 
  31. ^ Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 978-9958-10-222-6.  |first1= захтева |last1= у Authors list (помоћ); Недостаје |last2= у Authors list (помоћ)

Литература

uredi

Спољашње везе

uredi


 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Preuzeto iz „https://sr.wiki.x.io/w/index.php?title=Млечна_киселина&oldid=27556564”