Википедија

Лактоза

Лактоза је дисахарид који се састоји од молекула β-D-галактозе и β-D-глукозе који су везани преко β1-4 гликозидне везе.[8] Лактоза сачињава око 2–8% чврсте супстанце у млеку. Име долази од латинске речи за млеко, плус суфикс „-оза” који означава шећере. Ово једињење је бела, растворљива у води, нехигроскопна чврста супстанца са благо слатким укусом. Користи се у прехрамбеној индустрији.[9]

Лактоза
Називи
IUPAC назив
β-D-Галактопиранозил-(1→4)-D-глукоза
Преферисани IUPAC назив
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Хидроксиметил)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-трихидрокси-2-(хидроксиметил)оксан-3-ил]окси}оксан-3,4,5-триол
Други називи
Млечни шећер
Лактобиоза
4-O-β-D-галактопиранозил-D-глукоза
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Бајлштајн 90841
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.509
EC број 200-559-2
Гмелин Референца 342369
KEGG[1]
UNII
  • InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 ДаY
    Кључ: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N ДаY
  • InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
    Кључ: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
  • C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)O)O)O)O
Својства
C12H22O11
Моларна маса 342,30 g·mol−1
Агрегатно стање бела чврста материја
Густина 1,525 g/cm3
Тачка топљења 252 °C (анхидрид)[4]
202 °C (монохидрат)[4]
195 g/L[5][6]
Хирална ротација [α]D +55.4°(анхидрид) +52,3° (монохидрат)
Термохемија
5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16.5 kJ/g, 3.94 kcal/g
Опасности
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondКод запаљивости 0: Неће горети (нпр. вода)Здравствени код 0: Излагање под стањем ватре не би представљало опасност осим оне обичног горљивог материјала (нпр. натријум хлорид)Код реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
0
0
0
Тачка паљења 357,8 °C (676,0 °F; 631,0 K)[7]
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Структура и реакције

уреди
 
Молекуларна структура α-лактозе, одређена рендгенском кристалографијом.
 
Кристали лактозе, посматрани под поларизованом светлошћу

Лактоза је дисахарид добијен кондензацијом галактозе и глукозе, који формирају β-1→4 гликозидну везу. Њено систематско име је β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глукоза. Глукоза може бити у облику α-пиранозе или β-пиранозе, док галактоза може имати само облик β-пиранозе: стога се α-лактоза и β-лактоза односе само на аномерни облик глукопиранозног прстена. Реакције детекције лактозе су Волков[10] и Фиронов тест.[11] Оба се могу лако користити у школским експериментима за визуализацију различитог садржаја лактозе у различитим млечним производима, као што је пуномасно млеко, млеко без лактозе, јогурт, необрано млеко, крем за кафу, павлака, кефир итд.[12]

Лактоза се хидролизује у глукозу и галактозу, изомеризује у алкалном раствору до лактулозе и каталитички хидрогенише у одговарајући полихидрични алкохол, лактитол.[13] Лактулоза је комерцијални производ који се користи за лечење констипације.

Појава и изолација

уреди

Лактоза чини око 2–8% тежине млека. Неколико милиона тона се производи годишње као нуспроизвод млечне индустрије.

Сурутка или млечна плазма су течност која остаје након згрушавања и процеђивања млека, на пример у производњи сира. Сурутка се састоји од 6,5% чврсте материје, од чега 4,8% лактозе, која се пречишћава кристализацијом.[14] Индустријски, лактоза се производи од пермеата сурутке - то је сурутка филтрирана за све главне протеине. Протеинска фракција се користи у исхрани одојчади и спортској исхрани, док се пермеат може испарити do 60-65% чврсте супстанце и кристализовати током хлађења.[15] Лактоза се такође може изоловати разблаживањем сурутке са етанолом.[16]

Млечни производи попут млечног јогурта и сира садрже врло мало лактозе. Лактазу користе бактерије које се користе током производних процеса млечних производа.

Метаболизам

уреди
Види још: Нетолеранција на лактозу

Одојчад сисара се доји млеком своје мајке које је богато лактозом. Цревне ресице луче ензим лактазу (β-D-галактозидазу) да га пробаве. Овај ензим раздваја молекул лактозе на његове две подјединице, једноставне шећере глукозу и галактозу, који се могу апсорбовати. Будући да се лактоза углавном налази у млеку, код већине сисара производња лактазе постепено опада са сазревањем због недостатка сталне конзумације.

Многи људи са пореклом у Европи, Западној Азији, Јужној Азији, Сахелском појасу у Западној Африци, Источној Африци и неколико других делова Централне Африке одржавају производњу лактазе у одраслом добу. У многим од ових подручја, млеко сисара, попут говеда, коза и оваца, користи се као значајан извор хране. Стога су се управо у тим регијама први пут развили гени за доживотну производњу лактазе. Гени толеранције лактозе код одраслих су се независно развили у различитим етничким групама.[17] По пореклу, више од 70% западних Европљана може пробавити лактозу у одраслом узрасту, у поређењу са мање од 30% људи из подручја Африке, источне и југоисточне Азије и Океаније.[18] Код људи који не подносе лактозу, лактоза се не разлаже и обезбеђује храну за цревну флору која производи гасове, што може довести до дијареје, надутости, и других гастроинтестиналних симптома.

Биолошка својства

уреди

Слаткоћа лактозе је 0,2 до 0,4, у односу на 1,0 за сахарозу.[19] Поређења ради, слаткоћа глукозе је 0,6 до 0,7, фруктозе 1,3, галактозе 0,5 до 0,7, малтозе 0,4 до 0,5, сорбозе 0,4 и ксилозе 0,6 до 0,7.[19]

Када се лактоза потпуно свари у танком цреву, њена калоријска вредност је 4 kcal/g, или иста као и код осталих угљених хидрата.[19] Међутим, лактоза није увек потпуно сварена у танком цреву.[19] У зависности од унете дозе, комбинације са оброцима (чврстим или течним) и активности лактазе у цревима, калоријска вредност лактозе се креће од 2 до 4 kcal/g.[19] Непробављена лактоза делује као дијететско влакно.[19] Такође има позитивне ефекте на апсорпцију минерала, попут калцијума и магнезијума.[19]

Гликемијски индекс лактозе је 46 до 65.[19][20] Поређења ради, гликемијски индекс глукозе је 100 до 138, сахарозе 68 до 92, малтозе 105, а фруктозе 19 до 27.[19][20]

Лактоза има релативно ниску кариогеност међу шећерима.[21][19] То је зато што није супстрат за стварање зубног плака и није брзо ферментиран оралним бактеријама.[21][19] Пуферски капацитет млека такође смањује кариогеност лактозе.[19]

Примена

уреди

Њен благи укус и својства лаког руковања довели су до његове употребе као носача и стабилизатора арома и фармацеутских производа.[9] Лактоза се не додаје директно у многе намирнице, јер је њена растворљивост мања него код других шећера који се обично користе у храни. Формула за дојенчад је значајан изузетак, где је додавање лактозе неопходно да би се ускладило са саставом мајчиног млека.

Већина квасаца током ферментације не ферментише лактозу, што се може искористити као предност.[13] На пример, лактоза се може користити за заслађивање јаког пива; добијено пиво се обично назива млечним или кремастим.

Квасац из рода Kluyveromyces има јединствену индустријску примјену, јер може ферментисати лактозу за производњу етанола. Вишак лактозе из нуспроизвода сурутке у млечним производима потенцијални је извор алтернативне енергије.[22]

Друга значајна употреба лактозе је у фармацеутској индустрији. Лактоза се додаје у таблете и капсуле као састојак због својих физичких и функционалних својстава.[9] Из сличних разлога може се користити за разблаживање забрањених дрога попут кокаина или хероина.[23]

Историја

уреди

Прва груба изолација лактозе, италијанског лекара Фабриција Бартолетија (1576–1630), објављена је 1633.[24] Године 1700. млетачки фармацеут Лодовико Тести (1640–1707) објавио је брошуру сведочанстава о моћи млечног шећера (saccharum lactis) како би, између осталих тегоба, ублажили симптоми артритиса.[25] Године 1715, Антонио Валиснери је објавио Тестијев поступак за прављење млечног шећера.[26] Лактозу је као шећер идентификовао 1780. године Карл Вилхелм Шиле.[27][13]

Варење лактозе

уреди

Младунци сисара се хране млеком својих мајки. Како би га сварили, цревне ресице луче ензим назван лактаза (β1-4 дисахаридаза) и овај ензим дели молекул на две подјединице (глукозу и галактозу) због апсорпције.[28] Производња лактазе код сисара постепено се смањује са сазревањем али остаје довољна да и даље метаболишу лактозу. Овај губитак лактазе по сазревању дешава се и код већине људи. Међутим, многи људи пореклом из Европе, Средњег истока, Индије, као и Масаи народ из источне Африке, имају верзију гена за лактазу који након сазревања не онемогућава лактазу.

Супротно овоме интолеранција на лактозу настаје када је лучење лактазе значајно смањено. Нетолеранција на лактозу је стање узроковано чињеницом да организам не производи довољно ензима лактазе, који омогућава пробаву млечног шећера - лактозе. До 20% белаца је погођено у Европи и Америци, при чему су неке земље у југоисточној Азији најугроженије којe имају интолеранцију на лактозу код више од 90% становништва. У многим од ових култура остали сисари козе и овце, музу се због млека јер имају мањи садржај лактозе од крављег млека.

Растворљивост

уреди

8 g лактозе у 10 g [1]

Види још

уреди

Референце

уреди
  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б Peter M. Collins (2006). Dictionary of Carbohydrates (2nd изд.). Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. стр. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8. 
  5. ^ „D-Lactose”. 
  6. ^ The solubility of lactose in water is 189.049 g at 25 °C, 251.484 g at 40 °C and 372.149 g at 60 °C per kg solution. Its solubility in ethanol is 0.111 g at 40 °C and 0.270 g at 60 °C per kg solution.Machado, José J. B.; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), „Solid–liquid equilibrium of α-lactose in ethanol/water” (PDF), Fluid Phase Equilibria, 173 (1): 121—34, doi:10.1016/S0378-3812(00)00388-5 . ds
  7. ^ Sigma Aldrich
  8. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  9. ^ а б в Gerrit M. Westhoff; Ben F.M. Kuster; Michiel C. Heslinga; Hendrik Pluim; Marinus Verhage (2014). „Lactose and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. стр. 1—9. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_107.pub2. 
  10. ^ Klaus Ruppersberg; Janet Blankenburg (6. 3. 2018). „The detection of lactose and maltose by means of methylamine”. Chemistry Views. doi:10.1002/chemv.201800002. 
  11. ^ W. R. Fearon (6. 3. 2018). „The detection of lactose and maltose by means of methylamine”. Analyst. 1942: 130—132. doi:10.1039/AN9426700130.  Непознати параметар |isuue= игнорисан (помоћ)
  12. ^ Klaus Ruppersberg; Stefanie Herzog; Manfred W. Kussler (6. 3. 2018). „How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon’s test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes”. Chemistry Teacher International. 2. doi:10.1515/cti-2019-0008.  Непознати параметар |isuue= игнорисан (помоћ)
  13. ^ а б в Linko, P (1982), „Lactose and Lactitol”, Ур.: Birch, G.G.; Parker, K.J, Natural Sweeteners, London & New Jersey: Applied Science Publishers, стр. 109—132, ISBN 978-0-85334-997-6 
  14. ^ Ranken, M. D.; Kill, R. C. (1997), Food industries manual, Springer, стр. 125, ISBN 978-0-7514-0404-3 
  15. ^ Wong, S. Y.; Hartel, R. W. (2014), „Crystallization in lactose refining-a review”, Journal of Food Science, 79 (3): R257—72, PMID 24517206, doi:10.1111/1750-3841.12349 
  16. ^ Pavia, Donald L.; Lampman, Gary M.; Kriz, George S. (1990), Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Saunders, ISBN 0-03-014813-8 
  17. ^ Wade, Nicholas (2006-12-10), „Study Detects Recent Instance of Human Evolution”, New York Times .
  18. ^ Ridley, Matt (1999), Genome, HarperCollins, стр. 193, ISBN 978-0-06-089408-5 .
  19. ^ а б в г д ђ е ж з и ј к Schaafsma, Gertjan (2008). „Lactose and lactose derivatives as bioactive ingredients in human nutrition”. International Dairy Journal. 18 (5): 458—465. ISSN 0958-6946. doi:10.1016/j.idairyj.2007.11.013. 
  20. ^ а б Björck, Inger; Liljeberg, Helena; Östman, Elin (2000). „Low glycaemic-index foods”. British Journal of Nutrition. 83 (S1): S149—S155. ISSN 0007-1145. PMID 10889806. S2CID 14574754. doi:10.1017/S0007114500001094. 
  21. ^ а б Gregory D. Miller; Judith K. Jarvis; Lois D. McBean (15. 12. 2006). Handbook of Dairy Foods and Nutrition. CRC Press. стр. 248—. ISBN 978-1-4200-0431-1. 
  22. ^ Ling, Charles (2008), Whey to Ethanol: A Biofuel Role for Dairy Cooperatives? (PDF) .
  23. ^ Rinaldi, R.; Negro, F.; Minutillo, A. (2020-02-20). „The health threat of new synthetic opioids as adulterants of classic drugs of abuse”. La Clinica Terapeutica. 171 (2): 107—109. ISSN 1972-6007. PMID 32141480. doi:10.7417/CT.2020.2198. 
  24. ^ Fabrizio Bartoletti, Methodus in dyspnoeam … [Procedure for asthma … ], (Bologna ("Bononia"), (Italy): Nicolò Tebaldini for the heirs of Evangelista Dozza, 1633), p. 400. From page 400: "Manna seri hæc. Destilla leni balnei calore serum lactis, donec in fundo vasis butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia subalbida. Hanc curiose segrega, est enim sal seri essentiale; seu nitrum, cujus causa nitrosum dicitut serum, huicque tota abstergedi vis inest. Solve in aqua propria, & coagula. Opus repete, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam referentem." (This is the manna of whey. [Note: "Manna" was the dried, sweet sap of the tree Fraxinus ornus.] Gently distill whey via a heat bath until the buttery scum settles to the bottom of the vessel, to which substance some whitish salt [i.e., precipitate] attaches. This curious [substance once] separated, is truly the essential salt of whey; or, on account of which nitre, is called "nitre of whey", and all [life] force is in this that will be expelled. [Note: "Nitre" was an alchemical concept. It was the power of life, which gave life to otherwise inanimate matter. See the philosophy of Sendivogius.] Dissolve it in [its] own water and coagulate. Repeat the operation until you have cream of whey, recalling, by [its] taste, only manna.)
    In 1688, the German physician Michael Ettmüller (1644–1683) reprinted Bartoletti's preparation. See: Ettmüller, Michael, Opera Omnia … (Frankfurt am Main ("Francofurtum ad Moenum"), [Germany]: Johann David Zunner, 1688), book 2, page 163. Архивирано на сајту Wayback Machine (9. новембар 2018) From page 163: "Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis remedium, quod vocat mannam S. [alchemical symbol for salt, salem] seri lactis vid. in Encyclopaed. p. 400. Praeparatio est haec: … " (Whence Bartoletti prepared from milk whey a medicine, which he called manna or salt of milk whey; see in [his] Encyclopedia [note: this is a mistake; the preparation appeared in Bartoletti's Methodus in dyspnoeam … ], p. 400. This is the preparation: … )
  25. ^ Lodovico Testi, De novo Saccharo Lactis [On the new milk sugar] (Venice, (Italy): Hertz, 1700).
  26. ^ Ludovico Testi (1715) "Saccharum lactis" (Milk sugar), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides, …, 3 : 69–79. The procedure was also published in Giornale de' letterati d'Italia in 1715.
  27. ^ See:
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk och dess syra" (About milk and its acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 1 : 116–124. From page 116: "Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker, … " (It is known, that cow's milk contains butter, cheese, milk-sugar, … )
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk-Såcker-Syra" (On milk-sugar acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 1 : 269–275. From pages 269–270: "Mjölk-Såcker år et sal essentiale, som uti Mjölken finnes uplöst, och som, för dess sötaktiga smak skull, fått namn af såcker." (Milk sugar is an essential salt, which is found dissolved in milk, and which, on account of its sweet taste, has the name of "sugar".)
  28. ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 

Спољашње везе

уреди
 
Лактоза на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wiki.x.io/w/index.php?title=Лактоза&oldid=27924281”