Flavan-3-ol

(преусмерено са Catechins)

Flavan-3-oli (flavanoli) su derivati flavana koji imaju 2-fenil-3,4-dihidro-2H-hromen-3-ol skeleton. Ta jedinjenja obuhvataju katehin, epikatehin galat, epigalokatehin, epigalokatehin galat, proantocijanidine, teaflavine, tearubigine.

Hemijska struktura Flavan-3-ola (Formula: C15H14O2, molarna masa : 226.27 g/mol, precizna masa: 226.09937966).
Epikatehin (EC)
Epigalokatehin (EGC)

Flavanoli (sa "a") nisu isto što i flavonoli (sa "o"), koji su klasa flavonoida koja sadrži ketonsku grupu.

Molekul (monomer) katehina, ili izomer epikatehina (vidi dijagram), ima četiri hidroksila na flavan-3-ol osnovi. On je gradivni blok polimera (proantocijanidina) i polimera višeg reda (antocijanidina).[1]

Flavanoli poseduju dva hiralna ugljenika, te svaki ima četiri dijastereoizomera.

Katehini su razlikuju od žutih, flavonoida koji sadrže ketone kao što su kvercetin i rutin, koji se nazivaju flavonolima. Rana upotreba termina bioflavonoid je bila neprecizna i obuhvatala je flavanole, koji su osobeni po odsustvu ketona. Katehinski monomeri, dimeri, i trimeri (oligomeri) su bezbojni. Polimeri višeg reda, antocijanidini, imaju crvenu boju i prelaze u tanine.[1]

Izvori katehina

уреди

Katehini su izobilni u čaju od biljke Camellia sinensis, kao i nekih kakaonih biljki i čokoladama[2] (napravljenim od semena Theobroma cacao).

Katehini su isto tako prisutni u ljudskoj ishrani u voću, povrću i vinu,[3] kao i u nizu drugih biljnih vrsta.[4][5]

Reference

уреди
  1. ^ а б OPC in Practice, 1995 3rd Edition, by Bert Schwitters in collaboration with Prof. Jack Masquelier.
  2. ^ Hammerstone JF, Lazarus SA, Schmitz HH (2000). „Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods”. J. Nutr. 130 (8S Suppl): 2086S—92S. PMID 10917927. 
  3. ^ Ruidavets J, Teissedre P, Ferrières J, Carando S, Bougard G, Cabanis J (2000). „Catechin in the Mediterranean diet: vegetable, fruit or wine?”. Atherosclerosis. 153 (1): 107—17. PMID 11058705. doi:10.1016/S0021-9150(00)00377-4. 
  4. ^ BBC News | Health | Chocolate 'has health benefits'
  5. ^ Mabry, Helga; Harborne, J. B.; Mabry, T. J. (1975). The Flavonoids. London: Chapman and Hall. ISBN 0-412-11960-9.