Кукушкин је почео да игра тенис под утицајем свог оца Александра и мајке Татјане, има старију сестру Екатерину.[2] Воли да игра на бетону. У каријери је освојио један турнир у појединачној конкуренцији победивши Михаила Јужног у Санкт Петербургу 2010. Најбољи резултат на гренд слем турнирима му је четврто коло из 2012. на Отвореном првенству Аустралије.
Ожењен је Анастасијом Кукушкином са којом је у браку од 2011. године, а она је била и његов тренер од 2009. до 2018.[2][1]