Оксикодон

Оксикодон
IUPAC име
	(5R,9R,13S,14S)-4,5α-епокси-14-хидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он
Клинички подаци
Категорија трудноће	Б/D (дуготрајна употреба или у високим дозама током трудноће);
Опојна дрога	умерено–висока
Начин примене	орално, ИМ, IV, интраназално, супкутано, трансдермално, ректално, епидурално
Правни статус
Правни статус	АУ: С8 (Контролисана супст.) ; ЦА: Сцхедуле I ; УК: Цласс А (CD) ; УС: Сцхедуле II ;
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	Уп то 87%
Везивање протеина	45%
Метаболизам	Хепатички: примарно CYP3A, секондарно CYP2D6
Полувреме елиминације	3–4.5 х
Излучивање	Урин (19% непромењен)
Идентификатори
CAS број	76-42-6
ATC код	N02AA05 (WHO) ; N02AA55 (u kombinaciji)
PubChem	CID 5284603
DrugBank	DB00497
ChemSpider	4447649
UNII	CD35PMG570
KEGG	D05312
ChEMBL	CHEMBL656
Синоними	дихидрохидроксикодеинон, 14-хидроксидихидрокодеинон, 6-деокси-7,8-дихидро-14-хидрокси-3-О-метил-6-оксоморфин
Хемијски подаци
Формула	C18H21NO4
Моларна маса	315.364 g/mol
	SMILES O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C; ;
	InChI InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 ; Key:BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N ;

Оксикодон је опиоидни аналгетик који се синтетише из опијумског деривата тебаина. Он је развијен у Немачкој 1916, као један од неколико семи-синтетичких опиоида у покушају да се побољшају постојећи опиоиди: морфин, диацетилморфин, и кодеин.^[1]

Оксикодон је орални лек који се генерално прописује за олакшавање умереног до јаког бола. Ниске дозе се такође прописују за привремено олакшавање дијареје. Он је на тржишту у облик производа са једним или више састојака. Неки уобичајени примери производа са више састојака су оксикодон са ацетаминофен/парацетамолом, или НСАИД као што је ибупрофен. Формулације су доступне као генерици, а и под разним бренд именима.

Хемија и номенклатура

Хемијско име оксикодона је изведено из кодеина. Њихове хемијске структуре су веома сличне. Разликују се само у томе да је

Оксикодон има хидроксилну групу на угљенику-14 (кодеин има само водоник на том месту), отуда оксикодон;
Оксикодон има 7,8-дихидро особину, док кодеин има двоструку везу између та два угљеника; и
Оксикодон има карбонилну групу (као у кетонима) уместо хидроксилне групе кодеина, отуда суфикс „-он“.

Он је исто тако сличан да хидрокодону. Разликују се само по томе да оксикодон има хидроксилну групу на угљенику-14.^[4]

Оксикодон је познат под именима "дихидрохидроксикодеинон",^[5]^[6]^[7] Еуцодал,^[6]^[7] Еукодал,^[1]^[8] "14-хидроксидихидрокодеинон",^[3]^[6] и "Нукодан".^[6]^[7]

Референце

^ ^а ^б ^в Калсо, Е (2005). „Оxyцодоне”. Јоурнал оф Паин анд Сyмптом Манагемент. 29 (5С): С47—С56. ПМИД 15907646. дои:10.1016/ј.јпаинсyмман.2005.01.010.
^ Лаловиц Б, Кхарасцх Е, Хоффер C, Рислер L, Лиу-Цхен ЛY, Схен ДД (2006). „Пхармацокинетицс анд пхармацодyнамицс оф орал оxyцодоне ин хеалтхy хуман субјецтс: роле оф цирцулатинг ацтиве метаболитес” (ПДФ). Цлин Пхармацол Тхер. 79 (5): 461—479. ПМИД 16678548. дои:10.1016/ј.цлпт.2006.01.009. Архивирано из оригинала (ПДФ) 07. 06. 2010. г. Приступљено 28. 3. 2009.
^ ^а ^б О, Марyаделе Ј.'Неил (2006). Тхе Мерцк индеx (14 изд.). Wхитехоусе Статион, Њ: Мерцк & Цо. ИСБН 978-0-911910-00-1.
^ „АХФС Друг Информатион. Оxyцодоне (28:08.08) – 382132”. Америцан Социетy оф Хеалтх-Сyстем Пхармацистс. 2008. Архивирано из оригинала 04. 10. 2008. г. Приступљено 27. 3. 2009.
^ О, Марyаделе Ј.'Неил, едитор ... (2006). Тхе Мерцк индеx (14 изд.). Wхитехоусе Статион, Њ: Мерцк & Цо. ИСБН 978-0-911910-00-1.
^ ^а ^б ^в ^г НБ, Еддy (1973). Тхе Натионал Ресеарцх Цоунцил инволвемент ин тхе опиате проблем, 1928–1971. Wасхингтон: Натионал Ацадемy оф Сциенцес.
^ ^а ^б ^в Маy ЕЛ, Јацобсон АЕ (1989). „Тхе Цоммиттее он Проблемс оф Друг Депенденце: а легацy оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес. А хисторицал аццоунт”. Друг Алцохол Депенд. 23 (3): 183—218. ПМИД 2666074. дои:10.1016/0376-8716(89)90083-5.
^ Сунсхине А, Олсон НЗ, Цолон А, Ривера Ј, Каико РФ, Фитзмартин РД, Редер РФ, Голденхеим ПД (1996). „Аналгесиц еффицацy оф цонтроллед-релеасе оxyцодоне ин постоперативе паин”. Ј Цлин Пхармацол. 36 (7): 595—603. ПМИД 8844441. Архивирано из оригинала 27. 07. 2009. г. Приступљено 25. 3. 2009.

Литература

Меиер, Баррy (2003). Паин киллер: а "wондер" друг'с траил оф аддицтион анд деатх. Еммаус, ПА: Родале. ISBN 1-57954-638-2.
Пинскy, Дреw (2004). Wхен паинкиллерс бецоме дангероус: wхат еверyоне неедс то кноw абоут ОxyЦонтин анд отхер пресцриптион другс. Центер Цитy, МН: Хазелден. ISBN 1-59285-107-X.
Лоцкwоод, Брад (2006). Оxyцонтин: фром паин релиеф то аддицтион. Неw Yорк: Росен Пуб. Гроуп, Инц. ИСБН 9781404209138.
О, Марyаделе Ј.'Неил (2006). Тхе Мерцк индеx (14 изд.). Wхитехоусе Статион, Њ: Мерцк & Цо. ИСБН 978-0-911910-00-1.
О, Марyаделе Ј.'Неил, едитор ... (2006). Тхе Мерцк индеx (14 изд.). Wхитехоусе Статион, Њ: Мерцк & Цо. ИСБН 978-0-911910-00-1.
НБ, Еддy (1973). Тхе Натионал Ресеарцх Цоунцил инволвемент ин тхе опиате проблем, 1928–1971. Wасхингтон: Натионал Ацадемy оф Сциенцес.

Спољашње везе

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[Kalso-1] а ^б ^в Калсо, Е (2005). „Оxyцодоне”. Јоурнал оф Паин анд Сyмптом Манагемент. 29 (5С): С47—С56. ПМИД 15907646. дои:10.1016/ј.јпаинсyмман.2005.01.010.

[Lalovic2006-2] Лаловиц Б, Кхарасцх Е, Хоффер C, Рислер L, Лиу-Цхен ЛY, Схен ДД (2006). „Пхармацокинетицс анд пхармацодyнамицс оф орал оxyцодоне ин хеалтхy хуман субјецтс: роле оф цирцулатинг ацтиве метаболитес” (ПДФ). Цлин Пхармацол Тхер. 79 (5): 461—479. ПМИД 16678548. дои:10.1016/ј.цлпт.2006.01.009. Архивирано из оригинала (ПДФ) 07. 06. 2010. г. Приступљено 28. 3. 2009.

[MerckIndex-3] а ^б О, Марyаделе Ј.'Неил (2006). Тхе Мерцк индеx (14 изд.). Wхитехоусе Статион, Њ: Мерцк & Цо. ИСБН 978-0-911910-00-1.

[AHFS-4] „АХФС Друг Информатион. Оxyцодоне (28:08.08) – 382132”. Америцан Социетy оф Хеалтх-Сyстем Пхармацистс. 2008. Архивирано из оригинала 04. 10. 2008. г. Приступљено 27. 3. 2009.

[autogenerated1-5] О, Марyаделе Ј.'Неил, едитор ... (2006). Тхе Мерцк индеx (14 изд.). Wхитехоусе Статион, Њ: Мерцк & Цо. ИСБН 978-0-911910-00-1.

[Eddy1973-6] а ^б ^в ^г НБ, Еддy (1973). Тхе Натионал Ресеарцх Цоунцил инволвемент ин тхе опиате проблем, 1928–1971. Wасхингтон: Натионал Ацадемy оф Сциенцес.

[MayJacobson-7] а ^б ^в Маy ЕЛ, Јацобсон АЕ (1989). „Тхе Цоммиттее он Проблемс оф Друг Депенденце: а легацy оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес. А хисторицал аццоунт”. Друг Алцохол Депенд. 23 (3): 183—218. ПМИД 2666074. дои:10.1016/0376-8716(89)90083-5.

[Sunshine-8] Сунсхине А, Олсон НЗ, Цолон А, Ривера Ј, Каико РФ, Фитзмартин РД, Редер РФ, Голденхеим ПД (1996). „Аналгесиц еффицацy оф цонтроллед-релеасе оxyцодоне ин постоперативе паин”. Ј Цлин Пхармацол. 36 (7): 595—603. ПМИД 8844441. Архивирано из оригинала 27. 07. 2009. г. Приступљено 25. 3. 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]