Википедија

Pikrinska kiselina

(преусмерено са Trinitrofenol)

Pikrinska kiselina (grč. πικρος - gorak), je organsko jedinjenje 2, 4, 6-trinitrofenol, sa formulom HOC6H2(NO2)3.[4] Njegov IUPAC naziv je 2,4,6-trinitrofenol (TNP). Naziv "pikrik" potiče od грч. πικρός (pikros ), što znači "gorak", zbog gorkog ukusa. To je jedan od najkiselih fenola. Kao i druga jako nitrovana organska jedinjenja, pikrinska kiselina je eksploziv, što je njena primarna upotreba. Takođe se koristio kao lek (antiseptik, tretmani opekotina) i kao boja.

Pikrinska kiselina
Nazivi
IUPAC naziv
2,4,6-Trinitrophenol[1]
Drugi nazivi
Picric acid[1] fenol trinitrat; trinitrofenol; 2,4,6-trinitro-1-fenol; 2-hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen; TNP; Melinit
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.696
RTECS TJ7875000
UNII
  • O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
Svojstva
C6H3N3O7
Molarna masa 229,10 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojana do žuta čvrsta materija
Gustina 1,763 g·cm−3, čvrsta materija
Tačka topljenja 122.5 °C
Tačka ključanja > 300 °C
14.0 g·L−1
Kiselost (pKa) 0.38
Opasnosti
R-oznake R1 R4 R11 R23 R24 R25
S-oznake S28 S35 S37 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g., nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
3
3
4
Eksplozivnost
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Istorija

уреди

Pikrinska kiselina se verovatno prvi put pominje u alhemijskim spisima Johana Rudolfa Glaubera. Prvobitno se pravio nitrirajućim supstancama kao što su životinjski rog, svila, indigo i prirodna smola, sintezu indiga je prvi izveo Peter Voulfe 1771.[5] Nemački hemičar Justus von Liebig nazvao je pikrinsku kiselinu Kohlenstickstoffsaure (prevedeno na francuskom kao acide carboazotikue). Pikrinu kiselinu dao je to ime francuski hemičar Žan Batist Dima 1841.[6] Njena sinteza izfenol, i tačno određivanje njegove formule, postignuti su tokom 1841.[7] Godine 1799, francuski hemičar Žan Žozef Velter (1763–1852) proizveo je pikrinsku kiselinu tretiranjem svile azotnom kiselinom; otkrio je da kalijum pikrat može eksplodirati.[8] Tek 1830. hemičari nisu pomislili da koriste pikrinsku kiselinu kao eksploziv. Pre toga, hemičari su pretpostavljali da su samo soli pikrinske kiseline eksplozivne, a ne sama kiselina.[9] Godine 1871. Herman Šprengel je dokazao da može da detonira i nakon toga većina vojnih sila koristi pikrinsku kiselinu kao glavni eksplozivni materijal. Potpunu sintezu je kasnije pronašao Leonid Valerieovič Kozakov.

Pikrinska kiselina je bila prvo jako eksplozivno nitrotovano organsko jedinjenje za koje se smatralo da je pogodno da izdrži udare vatre u konvencionalnoj artiljeriji. Nitroglicerin i nitroceluloza (pamuk) su bili dostupni ranije, ali je osetljivost na udare ponekad izazivala detonaciju u artiljerijskoj cevi u vreme pucanja. Godine 1885, na osnovu istraživanja Hermana Šprengela, francuski hemičar Ežen Turpen patentirao je upotrebu presovane i livene pikrinske kiseline u eksplozivnim nabojima i artiljerijskim granatama. Godine 1887. francuska vlada je usvojila mešavinu pikrinske kiseline i pamuka pod imenom melinit. Godine 1888, Britanija je počela da proizvodi veoma sličnu mešavinu u Lidu, u Kentu, pod imenom Liddite. Japan je sledio alternativni pristup stabilizaciji poznat kao prah Shimose koji je, umesto da pokuša da stabilizuje sam materijal, uklonio njegov kontakt sa metalom premazivanjem unutrašnjosti školjki slojevima keramike i voska.[10] Godine 1889, mešavina amonijum krezilata sa trinitrokrezolom, ili amonijum so trinitrokrezola, počela je da se proizvodi pod imenom Ekrasit u Austrougarskoj. Do 1894. Rusija je proizvodila artiljerijske granate punjene pikrinskom kiselinom. Amonijum pikrat (poznat kao Dunit ili eksploziv D) su koristile Sjedinjene Države počevši od 1906. Međutim, ljuske napunjene pikrinskom kiselinom postaju nestabilne ako jedinjenje reaguje sa metalnom školjkom ili kućištima upaljača i formira metalne pikrate koji su osetljiviji od matičnog fenola. Osetljivost pikrinske kiseline je demonstrirana Halifaks eksplozijom.

 
Radnici koji pune granate tečnim melinitom u francuskoj fabrici municije tokom Prvog svetskog rata

Pikrinska kiselina je korišćena u bici kod Omdurmana,[11] u Drugom burskom ratu,[12] Rusko-Japanskom ratu[13] i Prvom svetskom ratu.[14] Nemačka je počela da puni artiljerijske granate trinitrotoluenom (TNT) 1902. Toluen je bio manje dostupan od fenola, a TNT je manje moćan od pikrinske kiseline, ali je poboljšana bezbednost proizvodnje i skladištenja municije izazvala zamenu pikrinske kiseline TNT-om. za većinu vojnih svrha između svetskih ratova.[15]

Napori da se kontroliše dostupnost fenola, prekursora pikrinske kiseline, naglašavaju njegovu važnost u Prvom svetskom ratu. Nemci su navodno kupili američke zalihe fenola i pretvorili ga u acetilsalicilnu kiselinu (aspirin) kako bi ga sačuvali od saveznika. U to vreme, fenol se dobijao iz uglja kao koproizvod koksnih peći i proizvodnje gasa za gasno osvetljenje. Laclede Gas izveštava da je od njega traženo da proširi proizvodnju fenola (i toluena) kako bi pomogao u ratnim naporima.[16] I Monsanto[17] i Dov Chemical[18] je počeo da proizvodi sintetički fenol 1915. godine, pri čemu je Dov bio glavni proizvođač. Dov opisuje pikrinsku kiselinu kao „glavni eksploziv na bojnom polju koji koriste Francuzi. Velike količine fenola su takođe otišle u Japan, gde je napravljena u pikrinska kiselina koja je prodata Rusima“.[19]

Tomasu Edisonu je bio potreban fenol za proizvodnju gramofonskih ploča. On je odgovorio tako što je započeo proizvodnju fenola u svom pogonu u Silver Lakeu u Nju Džersiju, koristeći procese koje su razvili njegovi hemičari.[20] Izgradio je dve fabrike kapaciteta šest tona fenola dnevno. Proizvodnja je počela prve nedelje septembra, mesec dana nakon početka neprijateljstava u Evropi. Izgradio je dve fabrike za proizvodnju sirovog benzena u Džonstonu, Pensilvanija, i Besemeru u Alabami, zamenjujući zalihe koje su ranije dolazile iz Nemačke. Edison je proizvodio anilinske boje koje je ranije isporučivao nemački fond za bojenje. Ostali ratni proizvodi uključivali su ksilen, P-Fenilendiamin, šelak i pirofilit. Ratne nestašice učinile su ove poduhvate profitabilnim. Godine 1915, njegov proizvodni kapacitet je bio u potpunosti angažovan do sredine godine.

Proizvodnja

уреди

Pikrinska kiselina se može proizvesti nitriranjem fenola, benzena (Wolfenstein-Boters reakcija ) salicilne kiseline ili čak acetilsalicilne kiseline.

Osobine

уреди

Ona je žut (poput limuna) kristalni prah, slabo rastvoran u vodi. Snažno eksplodira ako se zagreje iznad 294 °C.[21] Njene soli s metalima (pikrati) su vrlo osetljive na udarac i reaguju kao eksplozivi. Pikratima se nazivaju i molekularni kompleksi pikrinske kiseline s aromatnim ugljikovodicima, koje zbog karakteristične boje i mogućnošću tačnog određivanja tačke topljenja primjenjuju u pročišćavanju i identifikaciju aromatskih ugljikovodika.

Karakteristike

уреди
  • Umereno rastvorljiv u vodi, etru, etanolu; rastvorljiv u benzenu i acetonu ( propanonu).
  • Eksplodira iznad 300 °C (572 °F).
  • Upotreba: eksploziv, bojenje, terapija, mikroskopska fiksacija (Bouin-ova tečnost).
  • Najveći rizik: eksplozija usled udara, trenja, požara. Pogledajte članak na vikibook-u o tribologiji.
  • Proizvodi veoma osetljive eksplozivne soli (jedinjenja metala), pikrate.
  • Boja: žućkasta.

Sinteza

уреди

Aromatični prsten fenola se aktivira ka reakcijama elektrofilne supstitucije, a pokušaj nitriranja fenola, čak i sa razblaženom azotnom kiselinom, dovodi do stvaranja katrana visoke molekularne težine. Da bi se ove nuspojave svele na minimum, anhidrovani fenol se sulfoniše sa dimećom sumpornom kiselinom, a rezultujuća p-hidroksifenilsulfonska kiselina se zatim nitrira sa koncentrovanom azotnom kiselinom. Tokom ove reakcije uvode se nitro grupe, a grupa sulfonske kiseline se zamenjuje. Reakcija je veoma egzotermna i potrebna je pažljiva kontrola temperature. Drugi metod sinteze pikrinske kiseline je direktna nitracija 2,4-dinitrofenola sa azotnom kiselinom.[22][23] Kristalizuje u ortorombskoj prostornoj grupi Pca21 sa a = 9.13 Å, b = 18.69 Å, c = 9.79 Å i α = β = γ = 90°.[24]

Eksplozivnost

уреди

Brzina detonacije pikrinske kiseline je 7650 m/s pri njenoj maksimalnoj gustini dobijenoj kompresijom. Suv, osetljiviji je na udarce i trenje nego sa dodatkom vode (kaže se da ga voda "flegmatizuje"), ali nešto manje od TNT-a i mnogo manje od heksogena ili pentrita. To je jedan od najstabilnijih sekundarnih eksploziva. Još je stabilniji ako se rekristališe nakon topljenja. Ali, iz bezbednosnih razloga, transportuje se u vlažnom obliku (30% ili više vode), a tako ga drže i laboratorije koje ga koriste, koji sadrži olovo, jer ova kiselina može da formira sa određenim metalima, posebno bakrom, soli (pikrati), eksplozivne i nestabilne, posebno opasne.

Upotreba

уреди

Ubedljivo najveća upotreba pikrinske kiseline bila je u municiji i eksplozivima. Eksploziv D, takođe poznat kao Dunit, je amonijumova so pikrinske kiseline. Dunit je moćniji, ali manje stabilan od uobičajenijeg eksploziva TNT (koji se proizvodi u sličnom procesu kao pikrinska kiselina, ali sa toluenom kao sirovinom). Piramid, formiran aminacijom pikrinske kiseline (obično počinje sa Dunnite), može se dalje aminirati da bi se proizveo veoma stabilan eksploziv TATB.

U organskoj hemiji pronašao je određenu primenu za pripremu kristalnih soli organskih baza (pikrata) u svrhu identifikacije i karakterizacije.

Koristio se kao organska boja u industriji, ali je zbog svoje osetljivosti povučena (1950-ih godina), i počeo se proizvoditi kao vojni eksploziv.[25]

Optička metalografija

уреди

U metalurgiji, 4% pikrinske kiseline u etanolu nagrizanog naziva "pikral" se obično koristi u optičkoj metalografiji da bi se otkrile prethodne granice zrna austenita u feritnim čelicima. Opasnosti povezane sa pikrinskom kiselinom dovele su do toga da je ona u velikoj meri zamenjena drugim hemijskim nagrizajima. Međutim, i dalje se koristi za nagrizanje legura magnezijuma, kao što je AZ31.

Histologija

уреди

Bouin rastvor je uobičajeni rastvor za fiksiranje koji sadrži pikrinu kiselinu i koji se koristi za histološke uzorke.[26] Poboljšava bojenje kiselih boja, ali takođe može dovesti do hidrolize bilo koje DNK u uzorku.[27]

Pikrinska kiselina se koristi u pripremi Picrosirius Red, histološke boje za kolagen.

Testovi krvi

уреди

Laboratorijsko testiranje kliničke hemije koristi pikrinsku kiselinu za Jaffeovu reakciju za testiranje kreatinina. Formira obojeni kompleks koji se može meriti pomoću spektroskopije.[28]

Pikrinska kiselina formira crveni izopurpurat sa cijanovodonikom (HCN). Fotometrijskim merenjem dobijene boje pikrinska kiselina se može koristiti za kvantifikaciju cijanovodonika.[29]

Tokom ranog 20. veka pikrinska kiselina je korišćena za merenje nivoa glukoze u krvi. Kada se glukoza, pikrinska kiselina i natrijum karbonat spoje i zagreju, formira se karakteristična crvena boja. Sa kalibracionim rastvorom glukoze, crvena boja se može koristiti za merenje nivoa glukoze koji se dodaje. Ovo je poznato kao Levis i Benedict metoda merenja glukoze.[30]

Boja za kožu

уреди

Mnogo ređe, vlažna pikrinska kiselina se koristila kao boja za kožu ili privremeno sredstvo za brendiranje. Reaguje sa proteinima u koži dajući tamno braon boju koja može trajati do mesec dana.

Antiseptik

уреди

Tokom ranog 20. veka, pikrinska kiselina se nalazila u apotekama kao antiseptik i kao lek za opekotine, malariju, herpes i male boginje. Gaza natopljena pikrinskom kiselinom obično se nalazila u kompletima prve pomoći iz tog perioda kao tretman za opekotine. Posebno je korišćena za lečenje opekotina koje su zadobile žrtve katastrofe u Hindenburgu 1937. Pikrinska kiselina je korišćena za lečenje stopala u rovovima koje su pretrpeli vojnici stacionirani na Zapadnom frontu tokom Prvog svetskog rata.[31]

Pikrinu kiselinu već dugi niz godina koriste muhari za farbanje kože i perja krtica u tamno maslinasto zelenu za upotrebu kao mamac za pecanje. Njegova popularnost je ublažena njegovom toksičnom prirodom.

Bezbednost

уреди

Savremene mere predostrožnosti preporučuju skladištenje pikrinske kiseline mokre, kako bi se smanjila opasnost od eksplozije. Suva pikrinska kiselina je relativno osetljiva na udarce i trenje, tako da je laboratorije koje je koriste čuvaju u bocama ispod sloja vode, čineći je bezbednom. Potrebne su staklene ili plastične boce, jer pikrinska kiselina može lako da formira soli metalnih pikrata koje su još osetljivije i opasnije od same kiseline. Industrijski, pikrinska kiselina je posebno opasna jer je isparljiva i polako sublimira čak i na sobnoj temperaturi. Vremenom, nakupljanje pikrata na izloženim metalnim površinama može predstavljati opasnost od eksplozije.[32]

Gaza pikrinske kiseline, ako se nađe u starinskim kompletima prve pomoći, predstavlja opasnost po bezbednost jer će pikrinska kiselina te berbe (60–90 godina) postati kristalizovana i nestabilna,[33] i možda je formirala metalne pikrate od dugog skladištenja u metalne kutije za prvu pomoć.

Jedinice za uklanjanje bombi se često pozivaju da odlože pikrinsku kiselinu ako se ona osušila.[34][35] U Sjedinjenim Državama je postojao napor da se uklone posude osušene pikrinske kiseline iz srednjoškolskih laboratorija tokom 1980-ih.

Municija koja sadrži pikrinsku kiselinu može se naći u potopljenim ratnim brodovima. Nakupljanje metalnih pikrata tokom vremena ih čini osetljivim na udarce i izuzetno opasnim. Preporučuje se da se olupine brodova koji sadrže takvu municiju ni na koji način ne uznemiravaju.[36] Opasnost se može smanjiti kada školjke postanu dovoljno korodirane da propuste morsku vodu jer su ovi materijali rastvorljivi u vodi.[36] Trenutno postoje različite fluorescentne sonde za detekciju i detekciju pikrinske kiseline u veoma malim količinama.[37]

Sigurnosna klasifikacija

уреди

U Kanadi je klasifikovan kao „opasno reaktivan“ prema klasifikaciji VHMIS (Informacioni sistem o opasnim materijalima na radnom mestu).

Uticaj na životnu okolinu

уреди

Čini se da ukupni uticaji pikrinske kiseline na životnu sredinu (gljive, floru, faunu, bakterije, itd.) nisu detaljno proučavani. Ova kiselina je glavni eksploziv (melinit) od miliona neeksplodiranih granata iz Prvog svetskog rata, delimično oporavljenih nakon rata, ali često potopljenih. Verovatno će kontaminirati životnu sredinu[38] u 21. veku kada ove omotači granata budu dovoljno korodirali. Pored toksičnog i ekotoksičnog rizika, postoji opasnost od eksplozije kao rezultat formiranja pikrata. Međutim, pikrinska kiselina može biti prisutna u neeksplodiranom hemijskom oružju ili u municiji koja se nalazi blizu njih.

Vidi još

уреди

Reference

уреди
  1. ^ а б Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ „Picric Acid - Journal of Chemical Education (ACS Publications and Division of Chemical Education)”. doi:10.1021/ed085p492. 
  5. ^ Peter Woulfe (1771) „Experiments to shew the nature of aurum mosaicum,”.  Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 61: 114–130. See pages 127–130: "A method of dying wool and silk, of a yellow colour, with indigo; and also with several other blue and red colouring substances." and "Receipt for making the yellow dye." — where Woulfe treats indigo with nitric acid ("acid of nitre").
  6. ^ Dumas, J. (1841). „Quatrième mémoire sur les types chimiques” [Fourth memoir on chemical types]. Annales de Chimie et de Physique. 3rd series (на језику: француски). 2: 204—232.  From p. 228: "C'est sous ce nom que j'ai désigné l'acide carboazotique, ..." (It is by this name [i.e., picric acid] that I designated carboazotic acid, ... )
  7. ^ Auguste Laurent (1841) "Sur le phényle et ses dérivés" (On phenol and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3: 195–228; see especially pages 221–228.
  8. ^ Welter (1799). „Sur quelques matières particulières, trouvées dans les substances animals, traitées par l'acide nitrique” [On some particular materials, found in animal substances, treated with nitric acid]. Annales de Chimie et de Physique. 1st series (на језику: француски). 29: 301—305.  From p. 303: "Le lendemain je trouvai la capsule tapisée de cristaux dorés qui avoient la finesse de la soie, qui détonoient comme la poudre à canon, et qui, à mon avis, en auroient produit l'effet dans une arme à feu." (The next day, I found the crucible covered with golden crystals which had the fineness of silk, which detonated like gun powder, and which, in my opinion, would produce the same effect in a firearm.) Welter named picric acid amer (bitter): from p. 304: " ... je nommerai amer." ( ... I will name it "bitter".)
  9. ^ A theory to explain why picrate salts detonated whereas picric acid itself didn't, was proposed by the French chemists Antoine Fourcroy and Louis Vauquelin in 1806 and reiterated by the French chemist Michel Chevreul in 1809. Picric acid evidently contained enough oxygen within itself — i.e., it was "super-oxygenated" (suroxigéné) (Fourcroy and Vauquelin, 1806), p. 543; (Chevreul, 1809), p. 129) — to combust completely even in the absence of air (because even in the absence of air, heat could transform it completely into gases, leaving no carbon).((Fourcroy and Vauquelin, 1806), pp. 542–543); (Chevreul, 1809), pp. 127–128) However, when picric acid was burned, the heat that was generated, caused some of the acid to evaporate, dissipating so much heat that only burning, not detonation, occurred. By contrast, picrate salts were solids that did not sublimate, so they did not dissipate heat; hence they did detonate.((Fourcroy and Vauquelin, 1806), p. 542); (Chevreul, 1809), pp. 129–130) See:
  10. ^ Koike, Shigeki (2006). "The Russo-Japanese War and the system of SHIMOSE gunpowder" (PDF). Bulletin of Papers (in Japanese). Takasaki City University of Economics. 1 (49).
  11. ^ Brown, G.I. (1998). The big bang: a history of explosives. Stroud, UK: Sutton Pub. стр. 151–163. ISBN 0-7509-1878-0. OCLC 40348081. 
  12. ^ Wisser, John Philip (1901). The second Boer War, 1899–1900. Hudson-Kimberly. стр. 243. Приступљено 2009-07-22. 
  13. ^ Dunnite Smashes Strongest Armor, The New York Times, August 18, 1907
  14. ^ Marc Ferro. The Great War. London and New York: Routeladge Classics, p. 98.
  15. ^ Brown, G.I. (1998), The Big Bang: a History of Explosives, Sutton Publishing ISBN 0-7509-1878-0 pp. 151–163
  16. ^ Beck, Bill (2007) Laclede Gas and St. Louis: 150 Years Working Together, 1857–2007, Laclede Gas Company, ISBN 978-0-9710910-1-6 p. 64
  17. ^ Forrestal, Dan J. (1977), Faith, Hope & $5000: The Story of Monsanto, Simon & Schuster, ISBN 0-671-22784-X[2] p. 24
  18. ^ Brandt, E.N. (1997), Growth Company: Dow Chemical's First Century, Michigan State University, ISBN 0-87013-426-4 p. 77, 97 and 244
  19. ^ Brandt, E.N. (1997), Growth Company: Dow Chemical's First Century, Michigan State University, ISBN 0-87013-426-4 p. 97
  20. ^ Conot, Robert (1979), A Streak of Luck: The Life & Legend of Thomas Alva Edison, Seaview Books, NY, pp. 413-4
  21. ^ „www.ehs.washington.edu” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 23. 06. 2010. г. 
  22. ^ Agrawal, Jai Prakash; Hodgson, Robert (2007-01-11). Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons. ISBN 9780470059357. 
  23. ^ Green, Arthur George (1919-04-01). „Manufacture of picric acid. US Patent US1299171A”. patents.google.com. Приступљено 2018-08-26. 
  24. ^ V. Bertolasi, P. Gilli, G. Gilli: Hydrogen Bonding and Electron Donor-Acceptor (EDA) Interactions Controlling the Crystal Packing of Picric Acid and Its Adducts with Nitrogen Bases. Their Rationalization in Terms of the pKa Equalization and Electron-Pair Saturation Concepts. In: Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2724–2735, Шаблон:Doi=10.1021/cg101007a.
  25. ^ „Picric acid hazards” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 10. 11. 2010. г. 
  26. ^ Carson, Freida L.; Hladik, Christa (2009). Histotechnology: A Self-Instructional Text (3 изд.). Hong Kong: American Society for Clinical Pathology Press. стр. 19. ISBN 978-0-89189-581-7. 
  27. ^ Llewellyn, Brian D (фебруар 2009). „Picric Acid”. StainsFile. Архивирано из оригинала 31. 5. 2015. г. Приступљено 28. 9. 2012. 
  28. ^ „Creatinine Direct Procedure, on CimaScientific”. Архивирано из оригинала 06. 08. 2020. г. Приступљено 26. 03. 2011. 
  29. ^ „Quantification of total cyanide content in stone fruit kernels.” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 30. 04. 2019. г.  pdf, Pg.33
  30. ^ 2„Measuring blood glucose levels in the 1920s”. Tacomed.com. Архивирано из оригинала 16. 12. 2018. г. Приступљено 13. 6. 2017. 
  31. ^ (1922) [1] History of the Great War - Surgery of the War, Vol. 1, Pg. 175.
  32. ^ „Picric Acid, Wet”. HAZARD.com Web Site. 21. 4. 1998. Приступљено 13. 4. 2021. 
  33. ^ Harding, Evan; Searle, Jamie (7. 7. 2021). „Potentially explosive substance was in Catlins museum for decades”. Stuff. Приступљено 20. 7. 2021. 
  34. ^ „Bomb squad called to Dublin lab”. irishtimes.com. Irish Times. 1. 10. 2010. Архивирано из оригинала 22. 10. 2012. г. Приступљено 22. 7. 2011. 
  35. ^ „Unstable chemicals made safe by army”. rte.ie. RTÉ News. 3. 11. 2010. Приступљено 22. 7. 2011. 
  36. ^ а б Albright, стр. 78
  37. ^ Arunkumar, Chellaiah; Sujatha, Subramaniam (26. 10. 2015). „Protonation and axial ligation intervened fluorescence turn-off sensing of picric acid in freebase and tin(iv) porphyrins”. RSC Advances. 5 (113): 93243. Bibcode:2015RSCAd...593243S. doi:10.1039/C5RA18310C. 
  38. ^ INERIS, „Fiche toxicologique du chlorobenzène” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 27. 09. 2007. г. , p. Missing parameter/s! (Template:P.)11/20 (version 2006 04 05).

Literatura

уреди
  • Albright, Richard (2011). Cleanup of Chemical and Explosive Munitions: Location, Identification and Environmental Remediation. William Andrew. 
  • Cooper, Paul W. (1996). Explosives Engineering. New York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-18636-8. 

Spoljašnje veze

уреди
 
Pikrinska kiselina на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wiki.x.io/w/index.php?title=Pikrinska_kiselina&oldid=27834713”