Nitrometan
Nitrometan, ponekad skraćen jednostavno na „nitro”, je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom CH
3NO
2, koje sadrži 1 atom ugljenika i ima molekulsku masu od 61,040 Da. To je najjednostavnije organsko nitro jedinjenje. To je polarna tečnost koja se obično koristi kao rastvarač u raznim industrijskim primenama kao što su ekstrakcije, kao reakcioni medijum i kao rastvarač za čišćenje. Kao intermedijer u organskoj sintezi, široko se koristi u proizvodnji pesticida, eksploziva, vlakana i premaza. [14] Nitrometan se koristi kao dodatak gorivu u raznim motosportovima i hobijima, na primer u Top Fuel drag trkama i minijaturnim motorima sa unutrašnjim sagorevanjem u radio-kontrolisanim, kontrolnim linijama i slobodnim letovima modela aviona.
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv
Nitrometan
| |||
Preferisani IUPAC naziv
Nitrometan [1] | |||
Drugi nazivi
Nitrokarbol
| |||
Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.797 | ||
KEGG[2] | |||
RTECS | PA9800000 | ||
UNII | |||
| |||
Svojstva | |||
CH3NO2 | |||
Molarna masa | 61,04 g/mol | ||
Agregatno stanje | bezbojna, uljasta tečnost [5] | ||
Miris | Lagano, voćno [5] | ||
Gustina | 1,1371 g/cm3 (20 °C) [6] | ||
Tačka topljenja | −28,7 °C (−19,7 °F; 244,5 K)[6] | ||
Tačka ključanja | 101,2 °C (214,2 °F; 374,3 K)[6] | ||
ca. 10 g/100 mL | |||
Rastvorljivost | meša se u dietil etru, acetonu, ethanolu, Hidroksimetilu [6] | ||
Napon pare | 28 mmHg (20 °C) [5] | ||
Kiselost (pKa) | |||
-21,0·10−6 cm3/mol [9] | |||
Toplotna provodljivost | 0,204 W/(m·K) at 25 °C [10] | ||
Indeks refrakcije (nD) | 1,3817 (20 °C) [6] | ||
Viskoznost | 0,63 cP at 25 °C [10] | ||
Dipolni moment | 3,46 [11] | ||
Eksplozivnost | |||
Osetljivost na šok | Nisko | ||
Osetljivost na trenje | Nisko | ||
Brzina detonacije | 6400 m/s | ||
Termohemija[12] | |||
Specifični toplotni kapacitet, C | 106,6 J/(mol·K) | ||
Standardna molarna entropija S |
171.8 J/(mol·K) | ||
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298) |
-112.6 kJ/mol | ||
Gibsova slobodna energija (ΔfG˚)
|
-14.4 kJ/mol | ||
Opasnosti | |||
Opasnost u toku rada | Zapaljivo, opasno po zdravlje | ||
GHS grafikoni | |||
GHS signalna reč | OPASNOST | ||
H203, H226, H301, H331, H351 | |||
P210, P261, P280, P304+340, P312, P370+378, P403+233 | |||
NFPA 704 | |||
Tačka paljenja | 35[11] °C (95 °F; 308 K) | ||
418[11] °C (784 °F; 691 K) | |||
Eksplozivni limiti | 7–22% [11] | ||
20 ppm [11] | |||
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (LD50)
|
940 mg/kg (oralno, pacov) 950 mg/kg (oralno, miš) [13] | ||
LDLo (LDLo)
|
750 mg/kg (zec, oralno) 125 mg/kg (pas, oralno) [13] | ||
LCLo (LCLo)
|
7087 ppm (miš, 2 h) 1000 ppm (majmun) 2500 ppm (zec, 12 h) 5000 ppm (zec, 6 h) [13] | ||
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH): | |||
PEL (dozvoljivo)
|
TWA 100 ppm (250 mg/m3) [5] | ||
REL (preporučeno)
|
none [5] | ||
IDLH (neposredna opasnost)
|
750 ppm [5] | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodne nitro jedinjenja
|
Nitroetan | ||
Srodna jedinjenja
|
metil nitrit metil nitrat | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
verifikuj (šta je ?) | |||
Reference infokutije | |||
Priprema
уредиNitrometan se industrijski proizvodi kombinovanjem propana i azotne kiseline u gasnoj fazi na 350—450 °C (662—842 °F; 623—723 K). Ova egzotermna reakcija proizvodi četiri industrijski značajna nitroalkana: nitrometan, nitroetan, 1-nitropropan i 2-nitropropan. Reakcija uključuje slobodne radikale, uključujući alkoksi radikale tipa CH3CH2CH2O, koji nastaju putem homolize odgovarajućeg nitritnog estera. Ovi alkoksi radikali su podložni reakcijama fragmentacije C—C veze, što objašnjava formiranje mešavine proizvoda. [14]
Laboratorijske metode
уредиMože se pripremiti i drugim metodama koje su od instruktivne vrednosti. Reakcija natrijum-hloroacetata sa natrijum-nitritom u vodenom rastvoru proizvodi ovo jedinjenje: [15]
Osobine
уредиOsobina | Vrednost |
---|---|
Broj akceptora vodonika | 2 |
Broj donora vodonika | 0 |
Broj rotacionih veza | 0 |
Particioni koeficijent[16] (ALogP) | 0,3 |
Rastvorljivost[17] (logS, log(mol/L)) | -0,4 |
Polarna površina[18] (PSA, Å2) | 45,8 |
Upotrebe
уредиDominantna upotreba nitrometana je kao prekursorskog reagensa. Glavni derivat je hloropikrin (CCl
3NO
2), široko korišćen pesticid. Kondenzuje se sa formaldehidom (Henrijeva reakcija) da bi na kraju dao tris(hidroksimetil)aminometan ("tris"), široko korišćen pufer i sastojak alkidnih smola. [14]
Rastvarač i stabilizator
уредиGlavna primena je kao stabilizator u hlorisanim rastvaračima. Kao organski rastvarač, nitrometan ima neobičnu kombinaciju svojstava: visoko polaran (εr = 36 at 20 °C and μ = 3.5 Debye) ali aprotičan i slabo bazan. Ova kombinacija ga čini korisnim za rastvaranje pozitivno naelektrisanih, jako elektrofilnih vrsta. To je rastvarač za akrilatne monomere, kao što su cianoakrilati (poznatiji kao "super-lepkovi"). [14]
Gorivo
уредиIako je manja primena u smislu obima, [14] nitrometan se takođe koristi kao gorivo ili dodatak gorivu za sport i hobije. Za neke primene, meša se sa metanolom u trkačkim automobilima, čamcima i modelima motora.
Nitrometan se koristi kao gorivo u moto trkama, posebno u drag trkama, kao i za radio-kontrolisane modele čamaca, automobila, aviona i helikoptera. U ovom kontekstu, nitrometan se obično naziva "nitro gorivo" ili jednostavno "nitro", i glavni je sastojak goriva koje se koristi u kategoriji "Top Fuel" drag trkanja. [19]
Sadržaj kiseonika u nitrometanu omogućava mu da sagoreva sa mnogo manje atmosferskog kiseonika nego konvencionalna goriva. [20] Tokom sagorevanja nitrometana, azotni oksid (NO) je jedan od glavnih produkata emisije zajedno sa CO2 i H2O. [21] Azotni oksid doprinosi zagađenju vazduha, kiselim kišama i iscrpljivanju ozonskog omotača. Nedavne (2020) studije [22] sugerišu da je ispravna stehiometrijska jednačina za sagorevanje nitrometana:
- 4 CH3NO2 + 5 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 4 NO
Količina vazduha potrebna za sagorevanje 1 kg (2,2 lb) benzina je 14,7 kg (32 lb), ali je potrebno samo 1,7 kg (3,7 lb) vazduha za 1 kg nitrometana. Pošto cilindar motora može da sadrži samo ograničenu količinu vazduha pri svakom taktu, može se sagoreti 8,6 puta više nitrometana nego benzina u jednom taktu. Međutim, nitrometan ima nižu specifičnu energiju: benzin obezbeđuje oko 42–44 MJ/kg, dok nitrometan obezbeđuje samo 11,3 MJ/kg. Ova analiza pokazuje da nitrometan generiše oko 2,3 puta više snage od benzina kada se kombinuje sa datom količinom kiseonika.
Nitrometan se takođe može koristiti kao monopropelant, tj. pogonsko gorivo koje se razlaže da bi oslobodilo energiju bez dodatog kiseonika. Prvi put je testiran kao raketni monopropelant 1930-ih od strane Luidži Krokoa iz Italijanskog raketnog društva.[23][24] Postoji obnovljeno interesovanje za nitrometan kao sigurniju zamenu za hidrazinski monopropelant. [25] Sledeća jednačina opisuje ovaj proces:
- 2 CH3NO2 → 2 CO + 2 H2O + H2 + N2
Nitrometan ima brzinu laminarne sagorevanja od približno 0,5 m/s, nešto višu od benzina, što ga čini pogodnim za motore velike brzine. Takođe ima nešto višu temperaturu plamena od oko 2.400 °C (4.350 °F; 2.670 K). Visoka toplota isparavanja od 0,56 MJ/kg zajedno sa visokim protokom goriva obezbeđuje značajno hlađenje ulaznog punjenja (oko dvostruko više od metanola), što rezultira relativno niskim temperaturama.
Nitrometan se obično koristi sa bogatim smešama vazduha i goriva jer obezbeđuje snagu čak i u odsustvu atmosferskog kiseonika. Kada se koriste bogate smeše vazduha i goriva, vodonik i ugljen-monoksid su dva od produkata sagorevanja. Ovi gasovi često sagorevaju, ponekad spektakularno, dok veoma bogate smeše još uvek gorućeg goriva izlaze iz izduvnih otvora. Veoma bogate smeše su neophodne da bi se smanjila temperatura vrelih delova komore za sagorevanje kako bi se kontrolisalo preuranjeno paljenje i naknadna detonacija. Operativni detalji zavise od konkretne smeše i karakteristika motora.
Mala količina hidrazina pomešana u nitrometanu može dodatno povećati izlaznu snagu. Sa nitrometanom, hidrazin formira eksplozivnu so koja je opet monopropelant. Ova nestabilna smeša predstavlja ozbiljnu bezbednosnu opasnost. Nacionalna asocijacija hot rod trka i Akademija modelarske aeronautike ne dozvoljavaju njenu upotrebu u takmičenjima. [26]
U gorivu za modele aviona i automobila sa žarnom svećicom, primarni sastojak je uglavnom metanol sa malo nitrometana (0% do 65%, ali retko preko 30%, i 10–20% lubrikanata (obično ricinusovo ulje i/ili sintetičko ulje)). Čak i umerene količine nitrometana imaju tendenciju da povećaju snagu koju stvara motor (jer je ograničavajući faktor često unos vazduha), što čini motor lakšim za podešavanje (prilagođavanje odgovarajućeg odnosa vazduha/goriva).
Ranije upotrebe
уредиRanije se koristio u industriji eksploziva kao komponenta u binarnoj eksplozivnoj formulaciji sa amonijum-nitratom i u kumulativnim punjenjima, a služio je i kao hemijski stabilizator za sprečavanje razgradnje raznih halogenisanih ugljovodonika. [27]
Ostalo
уредиMože se koristiti kao eksploziv kada se želira sa nekoliko procenata sredstva za želiranje. Ova vrsta mešavine naziva se PLX. Druge mešavine uključuju ANNM i ANNMAl – eksplozivne mešavine amonijum-nitrata, nitrometana i aluminijumskog praha.
Reakcije
уредиKiselo-bazna svojstva
уредиNitrometan je relativno kisela ugljenična kiselina. Ima pKa vrednost od 17,2 u DMSO rastvoru. Ova vrednost ukazuje na vodenu pKa vrednost od oko 11. [28] Tako je kiseo jer anjon omogućava alternativnu, stabilizujuću rezonantnu strukturu:
Kiselina se deprotonuje samo polako. Protonacija konjugovane baze O2NCH2−, koja je skoro izosterična sa nitratom, inicijalno se dešava na kiseoniku. [29]
Organske reakcije
уредиU organskoj sintezi nitrometan se koristi kao građevni blok sa jednim ugljenikom. [30][31] Njegova kiselost mu omogućava da se podvrgne deprotonaciji, omogućavajući kondenzacione reakcije analogne onima kod karbonilnih jedinjenja. Tako, pod baznom katalizom, nitrometan se dodaje aldehidima u 1,2-dodavanju u nitroaldolnoj reakciji. Neki važni derivati uključuju pesticide hloropikrin (Cl3CNO2), beta-nitrostiren i tris(hidroksimetil)nitrometan, ((HOCH2)3CNO2). Redukcijom potonjeg dobija se tris(hidroksimetil)aminometan, ((HOCH2)3CNH2, poznatiji kao tris, široko korišćen pufer. U specijalizovanijoj organskoj sintezi, nitrometan služi kao Majklov donor, dodajući se na α,β-nenasićena karbonilna jedinjenja putem 1,4-dodavanja u Majklovoj reakciji.
Pročišćavanje
уредиNitrometan je popularan rastvarač u organskoj i elektroanalitičkoj hemiji. Može se pročistiti hlađenjem ispod tačke smrzavanja, pranjem čvrste supstance hladnim dietil-eterom, praćeno destilacijom. [32]
Bezbednost
уредиNitrometan ima skromnu akutnu toksičnost. LD50 (oralno, pacovi) je 1210±322 mg/kg. [14]
Nitrometan je "razumno očekivan kao ljudski kancerogen" prema izveštaju vlade SAD. [33]
Eksplozivna svojstva
уредиNitrometan nije bio poznat kao visoko eksplozivno sredstvo sve dok 1. juna 1958. nije eksplodirao železnički vagon-cisterna natovaren njime. [34] Nakon mnogo testiranja, shvatilo se da je nitrometan energičniji visoko eksplozivni materijal od TNT-a, iako TNT ima veću brzinu detonacije (VoD) i brizantnost. Oba ova eksploziva su siromašna kiseonikom, a određene prednosti se postižu mešanjem sa oksidansom, kao što je amonijum-nitrat. Čisti nitrometan je neosetljiv eksploziv sa VoD od približno 6.400 m/s (21.000 ft/s), ali čak i tada mogu se koristiti inhibitori za smanjenje opasnosti. Smatralo se da je eksplozija vagona-cisterne bila uzrokovana adijabatskom kompresijom, opasnošću zajedničkom za sve tečne eksplozive. To je kada se mali zarobljeni mehurići vazduha komprimuju i pregrevaju brzim porastom pritiska. Verovalo se da je operater brzo zatvorio ventil, stvarajući nagli porast pritiska poznat kao "hammer-lock".
Ako se pomeša sa amonijum-nitratom, koji se koristi kao oksidans, formira se eksplozivna mešavina poznata kao ANNM.
Nitrometan se koristi kao model eksploziva, zajedno sa TNT-om. Ima nekoliko prednosti kao model eksploziva u odnosu na TNT, naime njegovu uniformnu gustinu i nedostatak čvrstih vrsta nakon detonacije koje komplikuju određivanje jednačine stanja i daljih proračuna.
Nitrometan reaguje sa rastvorima natrijum-hidroksida ili metoksida u alkoholu da bi se proizvela netopiva so nitrometana. Ova supstanca je osetljivi eksploziv koji se vraća u nitrometan pod kiselim uslovima i razlaže se u vodi da bi formirala još jedno eksplozivno jedinjenje, natrijum-metazonat, koji ima crvenkasto-braon boju:
- 2 CH3NO2 + NaOH → HON=CHCH=NO2Na + 2 H2O
Reakcija nitrometana sa čvrstim natrijum-hidroksidom je hipergolična.
Mere predostrožnosti pri upotrebi
уредиČist ili u visokim koncentracijama, nitrometan je eksplozivan usled zagrevanja ili kompresije. Ako je kontaminiran aminima ili ugljovodonicima, može formirati eksplozivne jedinjenja osetljive na udarce (tečni eksploziv Picatinny Liquid Explosive - PLX se dobija upravo mešanjem 95% nitrometana i 5% etilendiamina).
Posebno je opasno mešati nitrometan sa hidrazinom, jer formiraju so koja može spontano eksplodirati čak i u odsustvu kiseonika.
Od 1. marta 2016. godine, evropski propisi zabranjuju prodaju nitrometana privatnim licima jer se smatra prekursorom eksploziva. [35]
Vidi još
уреди- Top Fuel
- Adijabatska temperatura izgaranja, termodinamički proračun temperature plamena nitrometana.
- Dinitrometan
- Model motora
- Trinitrometan
- Tetranitrometan
- RE factor
Reference
уреди- ^ „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 662. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в г д ђ NIOSH Џепни водич хемијских хазарда. „#0457”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH).
- ^ а б в г д Haynes, p. 3.414
- ^ Haynes, p. 5.94
- ^ Reich, Hans. „Bordwell pKa table: "Nitroalkanes"”. University of Wisconsin Chemistry Department. Приступљено 27. 1. 2022.
- ^ Haynes, p. 3.576
- ^ а б Haynes, p. 6.231
- ^ а б в г д Haynes, p. 15.19
- ^ Haynes, p. 5.20
- ^ а б в „Nitromethane”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ а б в г д ђ Markofsky, S. B. (2000). „Nitro Compounds, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.
- ^ Whitmore, F. C.; Whitmore, M. G. (1941). „Nitromethane”. Org. Synth.; Coll. Vol., 1, стр. 401
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Carley, Larry (2013-01-06). „HPBG: The Power of Racing Fuels”. Engine Builder Magazine (на језику: енглески). Приступљено 2024-05-31.
- ^ „What is Nitro Methane Fuel: Understanding High-Performance Racing's Power Source - Ran When Parked - Car, Vehicle & Truck Guides and Repair Journals.”. ranwhenparked.net (на језику: енглески). 2024-03-05. Приступљено 2024-05-31.
- ^ Shrestha, Krishna Prasad; Vin, Nicolas; Herbinet, Olivier; Seidel, Lars; Battin-Leclerc, Frédérique; Zeuch, Thomas; Mauss, Fabian (2020-02-01). „Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors” (PDF). Fuel. 261: 116349. Bibcode:2020Fuel..26116349S. ISSN 0016-2361. S2CID 208755285. doi:10.1016/j.fuel.2019.116349.
- ^ Shrestha, Krishna Prasad; Vin, Nicolas; Herbinet, Olivier; Seidel, Lars; Battin-Leclerc, Frédérique; Zeuch, Thomas; Mauss, Fabian (2020-02-01). „Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors” (PDF). Fuel. 261: 116349. Bibcode:2020Fuel..26116349S. ISSN 0016-2361. S2CID 208755285. doi:10.1016/j.fuel.2019.116349.
- ^ Boyer, E.; Kuo, K. (јануар 2006). Characteristics of Nitromethane for Propulsion Applications. 44th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit. Reno, NV. ISBN 978-1-62410-039-0. doi:10.2514/6.2006-361. AIAA 2006-361.
- ^ Clark, J. D.; Asimov, Isaac (1972). Ignition! an informal history of liquid rocket propellants . Rutgers University Press. стр. 9-10. ISBN 978-0-8135-0725-5.
- ^ Kurilov, Maxim; Werling, Lukas; Kirchberger, Christoph (2023). Nitromethane as a Green Propellant: First Results of a Combustion Test Campaign (PDF). Aerospace Europe Conference 2023. doi:10.13009/EUCASS2023-372 .
- ^ „AMA Competition Regulations 2015–2016 Part 7. Fuels” (PDF). www.modelaircraft.org. Academy of Model Aeronautics. 15. 2. 2016. стр. 24. Приступљено 18. 4. 2014.
- ^ SABIC, Cas AardenGraduate University of Groningen Worked as a chemist in companies such as Wilmar Oleochemicals B. Vand. „Nitromethane: An Ultimate Guide to Properties, Uses and Synthesis”. Safrole (на језику: енглески). Приступљено 2024-05-31.
- ^ Bordwell, F. G.; Satish, A. V. (1994). „Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?”. Journal of the American Chemical Society. 116 (20): 8885—8889. doi:10.1021/ja00099a004.
- ^ Kramarz, K. W.; Norton, J. R. (2007). „Slow Proton-Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry”. Progress in Inorganic Chemistry. стр. 1—65. ISBN 9780470166437. doi:10.1002/9780470166437.ch1.
- ^ Dauben, H. J. Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G. Jr.; de Boer, T. J.; Backer, H. J. (1963). „Cycloheptanone”. Org. Synth.; Coll. Vol., 4, стр. 221
- ^ Noland, W. E. (1963). „2-Nitroethanol”. Org. Synth.; Coll. Vol., 4, стр. 833
- ^ Coetzee, J. F.; Chang, T.-H. (1986). „Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane” (PDF). Pure and Applied Chemistry. 58 (11): 1541—1545. S2CID 95631774. doi:10.1351/pac198658111541.
- ^ „National Toxicology Program 15th Report on Carcinogens” (PDF). National Toxicology Program U.S. Department of Health and Human Services. 21. 12. 2021. Архивирано (PDF) из оригинала 2. 10. 2023. г. Приступљено 30. 5. 2024.
- ^ Interstate Commerce Commission. „Accident Near Mt. Pulaski, ILL” (PDF). Ex Parte No 213. Архивирано из оригинала (PDF) 1. 11. 2020. г.
- ^ „Reg. (EZ) 15-1-2013 br. 98/2013 REGULATIVA EVROPSKOG PARLAMENTA I SAVETA u vezi sa stavljanjem na tržište i upotrebom prekursora eksploziva (Tekst relevantan za EEP).” (PDF). Službeni list EU 9. februar 2013, br. L 39. Приступљено 10. februar 2016.
Navedeni izvori
уреди- Haynes, William M., ур. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd изд.). CRC Press. ISBN 978-1439855119.
Literatura
уреди- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Dodatna literatura
уреди- Hrvatska enciklopedija (LZMK); broj 7 (Mal-Nj), str. 709. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 2005.g.
Spoljašnje veze
уреди- (језик: енглески) WebBook page for nitromethane
- (језик: енглески) History of Nitromethane
- (језик: енглески) CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards