Википедија

Нитрометан

Не поистовећивати са Азот субоксид, Метил нитрат или Метил нитрит.

Нитрометан, понекад скраћен једноставно на „нитро”, је органско једињење са хемијском формулом ЦХ
3НО
2, које садржи 1 атом угљеника и има молекулску масу од 61,040 Da. То је најједноставније органско нитро једињење. То је поларна течност која се обично користи као растварач у разним индустријским применама као што су екстракције, као реакциони медијум и као растварач за чишћење. Као интермедијер у органској синтези, широко се користи у производњи пестицида, експлозива, влакана и премаза. [14] Нитрометан се користи као додатак гориву у разним мотоспортовима и хобијима, на пример у Топ Фуел драг тркама и минијатурним моторима са унутрашњим сагоревањем у радио-контролисаним, контролним линијама и слободним летовима модела авиона.

Нитрометан
Струцтурал формула оф нитрометхане
Струцтурал формула оф нитрометхане
Нитрометан
Нитрометан
Називи
IUPAC назив
Nitrometan
Преферисани IUPAC назив
Нитрометан [1]
Други називи
Нитрокарбол
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.797
КЕГГ[2]
RTECS ПА9800000
УНИИ
  • C[N+](=O)[O-]
Својства
CH3NO2
Моларна маса 61,04 g/mol
Агрегатно стање безбојна, уљаста течност [5]
Мирис Лагано, воћно [5]
Густина 1,1371 g/cm3 (20 °C) [6]
Тачка топљења −28,7 °C (−19,7 °F; 244,5 K)[6]
Тачка кључања 101,2 °C (214,2 °F; 374,3 K)[6]
ца. 10 г/100 мЛ
Растворљивост меша се у диетил етру, ацетону, етханолу, Хидроксиметилу [6]
Напон паре 28 ммХг (20 °Ц) [5]
Киселост (пКа)
  • 10,21 (Х2О) [7]
  • 17,2 (ДМСО) [8]
-21,0·10−6 цм3/мол [9]
Топлотна проводљивост 0,204 W/(м·К) ат 25 °Ц [10]
Индекс рефракције (nD) 1,3817 (20 °Ц) [6]
Вискозност 0,63 цП ат 25 °Ц [10]
Диполни момент 3,46 [11]
Експлозивност
Осетљивост на шок Ниско
Осетљивост на трење Ниско
Брзина детонације 6400 м/с
Термохемија[12]
Специфични топлотни капацитет, C 106,6 J/(mol·K)
Стандардна моларна ентропија So298 171.8 Ј/(мол·К)
-112.6 кЈ/мол
-14.4 кЈ/мол
Опасности
Опасност у току рада Запаљиво, опасно по здравље
ГХС графикони Тхе еxплодинг-бомб пицтограм ин тхе Глобаллy Хармонизед Сyстем оф Цлассифицатион анд Лабеллинг оф Цхемицалс (ГХС) Тхе фламе пицтограм ин тхе Глобаллy Хармонизед Сyстем оф Цлассифицатион анд Лабеллинг оф Цхемицалс (ГХС) Тхе скулл-анд-цроссбонес пицтограм ин тхе Глобаллy Хармонизед Сyстем оф Цлассифицатион анд Лабеллинг оф Цхемицалс (ГХС) Тхе хеалтх хазард пицтограм ин тхе Глобаллy Хармонизед Сyстем оф Цлассифицатион анд Лабеллинг оф Цхемицалс (ГХС)
ГХС сигнална реч ОПАСНОСТ
Х203, Х226, Х301, Х331, Х351
П210, П261, П280, П304+340, П312, П370+378, П403+233
НФПА 704
НФПА 704 фоур-цолоред диамондФламмабилитy цоде 3: Лиqуидс анд солидс тхат цан бе игнитед ундер алмост алл амбиент температуре цондитионс. Фласх поинт бетwеен 23 анд 38 °Ц (73 анд 100 °Ф). Е.г., гасолинеХеалтх цоде 2: Интенсе ор цонтинуед бут нот цхрониц еxпосуре цоулд цаусе темпорарy инцапацитатион ор поссибле ресидуал ињурy. Е.г., цхлороформРеацтивитy цоде 3: Цапабле оф детонатион ор еxплосиве децомпоситион бут реqуирес а стронг инитиатинг соурце, муст бе хеатед ундер цонфинемент бефоре инитиатион, реацтс еxплосивелy wитх wатер, ор wилл детонате иф северелy схоцкед. Е.г., флуоринеСпециал хазардс (wхите): но цоде
3
2
3
Тачка паљења 35[11] °Ц (95 °Ф; 308 К)
418[11] °Ц (784 °Ф; 691 К)
Експлозивни лимити 7–22% [11]
20 ппм [11]
Летална доза или концентрација (ЛД, ЛЦ):
ЛД50 (ЛД50)
 940 мг/кг (орално, пацов)
950 мг/кг (орално, миш) [13]
ЛДЛо (ЛДЛо)
 750 мг/кг (зец, орално)
125 мг/кг (пас, орално) [13]
ЛЦЛо (ЛЦЛо)
 7087 ппм (миш, 2 х)
1000 ппм (мајмун)
2500 ппм (зец, 12 х)
5000 ппм (зец, 6 х) [13]
САД здравствене границе излагања (НИОСХ):
ПЕЛ (дозвољиво)
 ТWА 100 ппм (250 мг/м3) [5]
РЕЛ (препоручено)
 ноне [5]
ИДЛХ (непосредна опасност)
 750 ппм [5]
Сродна једињења
Нитроетан
Сродна једињења
 метил нитрит
метил нитрат
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Припрема

уреди

Нитрометан се индустријски производи комбиновањем пропана и азотне киселине у гасној фази на 350—450 °Ц (662—842 °Ф; 623—723 К). Ова егзотермна реакција производи четири индустријски значајна нитроалкана: нитрометан, нитроетан, 1-нитропропан и 2-нитропропан. Реакција укључује слободне радикале, укључујући алкокси радикале типа ЦХ3ЦХ2ЦХ2О, који настају путем хомолизе одговарајућег нитритног естера. Ови алкокси радикали су подложни реакцијама фрагментације Ц—Ц везе, што објашњава формирање мешавине производа. [14]

Лабораторијске методе

уреди

Може се припремити и другим методама које су од инструктивне вредности. Реакција натријум-хлороацетата са натријум-нитритом у воденом раствору производи ово једињење: [15]

ЦлЦХ2ЦООНа + НаНО2 + Х2О → ЦХ3НО2 + НаЦл + НаХЦО3

Особине

уреди
Особина Вредност
Број акцептора водоника 2
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 0
Партициони коефицијент[16] (ALogP) 0,3
Растворљивост[17] (logS, log(mol/L)) -0,4
Поларна површина[18] (PSA, Å2) 45,8

Употребе

уреди

Доминантна употреба нитрометана је као прекурсорског реагенса. Главни дериват је хлоропикрин (ЦЦл
3НО
2), широко коришћен пестицид. Кондензује се са формалдехидом (Хенријева реакција) да би на крају дао трис(хидроксиметил)аминометан ("трис"), широко коришћен пуфер и састојак алкидних смола. [14]

Растварач и стабилизатор

уреди

Главна примена је као стабилизатор у хлорисаним растварачима. Као органски растварач, нитрометан има необичну комбинацију својстава: високо поларан (εр = 36 ат 20 °Ц анд μ = 3.5 Дебyе) али апротичан и слабо базан. Ова комбинација га чини корисним за растварање позитивно наелектрисаних, јако електрофилних врста. То је растварач за акрилатне мономере, као што су цианоакрилати (познатији као "супер-лепкови"). [14]

Гориво

уреди

Иако је мања примена у смислу обима, [14] нитрометан се такође користи као гориво или додатак гориву за спорт и хобије. За неке примене, меша се са метанолом у тркачким аутомобилима, чамцима и моделима мотора.

Нитрометан се користи као гориво у мото тркама, посебно у драг тркама, као и за радио-контролисане моделе чамаца, аутомобила, авиона и хеликоптера. У овом контексту, нитрометан се обично назива "нитро гориво" или једноставно "нитро", и главни је састојак горива које се користи у категорији "Топ Фуел" драг тркања. [19]

Садржај кисеоника у нитрометану омогућава му да сагорева са много мање атмосферског кисеоника него конвенционална горива. [20] Током сагоревања нитрометана, азотни оксид (НО) је један од главних продуката емисије заједно са ЦО2 и Х2О. [21] Азотни оксид доприноси загађењу ваздуха, киселим кишама и исцрпљивању озонског омотача. Недавне (2020) студије [22] сугеришу да је исправна стехиометријска једначина за сагоревање нитрометана:

4 ЦХ3НО2 + 5 О2 → 4 ЦО2 + 6 Х2О + 4 НО

Количина ваздуха потребна за сагоревање 1 кг (2,2 лб) бензина је 14,7 кг (32 лб), али је потребно само 1,7 кг (3,7 лб) ваздуха за 1 кг нитрометана. Пошто цилиндар мотора може да садржи само ограничену количину ваздуха при сваком такту, може се сагорети 8,6 пута више нитрометана него бензина у једном такту. Међутим, нитрометан има нижу специфичну енергију: бензин обезбеђује око 42–44 МЈ/кг, док нитрометан обезбеђује само 11,3 МЈ/кг. Ова анализа показује да нитрометан генерише око 2,3 пута више снаге од бензина када се комбинује са датом количином кисеоника.

Нитрометан се такође може користити као монопропелант, тј. погонско гориво које се разлаже да би ослободило енергију без додатог кисеоника. Први пут је тестиран као ракетни монопропелант 1930-их од стране Луиџи Крокоа из Италијанског ракетног друштва.[23][24] Постоји обновљено интересовање за нитрометан као сигурнију замену за хидразински монопропелант. [25] Следећа једначина описује овај процес:

2 ЦХ3НО2 → 2 ЦО + 2 Х2О + Х2 + Н2

Нитрометан има брзину ламинарне сагоревања од приближно 0,5 м/с, нешто вишу од бензина, што га чини погодним за моторе велике брзине. Такође има нешто вишу температуру пламена од око 2.400 °Ц (4.350 °Ф; 2.670 К). Висока топлота испаравања од 0,56 МЈ/кг заједно са високим протоком горива обезбеђује значајно хлађење улазног пуњења (око двоструко више од метанола), што резултира релативно ниским температурама.

Нитрометан се обично користи са богатим смешама ваздуха и горива јер обезбеђује снагу чак и у одсуству атмосферског кисеоника. Када се користе богате смеше ваздуха и горива, водоник и угљен-моноксид су два од продуката сагоревања. Ови гасови често сагоревају, понекад спектакуларно, док веома богате смеше још увек горућег горива излазе из издувних отвора. Веома богате смеше су неопходне да би се смањила температура врелих делова коморе за сагоревање како би се контролисало преурањено паљење и накнадна детонација. Оперативни детаљи зависе од конкретне смеше и карактеристика мотора.

Мала количина хидразина помешана у нитрометану може додатно повећати излазну снагу. Са нитрометаном, хидразин формира експлозивну со која је опет монопропелант. Ова нестабилна смеша представља озбиљну безбедносну опасност. Национална асоцијација хот род трка и Академија моделарске аеронаутике не дозвољавају њену употребу у такмичењима. [26]

У гориву за моделе авиона и аутомобила са жарном свећицом, примарни састојак је углавном метанол са мало нитрометана (0% до 65%, али ретко преко 30%, и 10–20% лубриканата (обично рицинусово уље и/или синтетичко уље)). Чак и умерене количине нитрометана имају тенденцију да повећају снагу коју ствара мотор (јер је ограничавајући фактор често унос ваздуха), што чини мотор лакшим за подешавање (прилагођавање одговарајућег односа ваздуха/горива).

Раније употребе

уреди

Раније се користио у индустрији експлозива као компонента у бинарној експлозивној формулацији са амонијум-нитратом и у кумулативним пуњењима, а служио је и као хемијски стабилизатор за спречавање разградње разних халогенисаних угљоводоника. [27]

Остало

уреди

Може се користити као експлозив када се желира са неколико процената средства за желирање. Ова врста мешавине назива се ПЛX. Друге мешавине укључују АННМ и АННМАл – експлозивне мешавине амонијум-нитрата, нитрометана и алуминијумског праха.

Реакције

уреди

Кисело-базна својства

уреди

Нитрометан је релативно кисела угљенична киселина. Има пКа вредност од 17,2 у ДМСО раствору. Ова вредност указује на водену пКа вредност од око 11. [28] Тако је кисео јер ањон омогућава алтернативну, стабилизујућу резонантну структуру:

 

Киселина се депротонује само полако. Протонација коњуговане базе О2НЦХ2−, која је скоро изостерична са нитратом, иницијално се дешава на кисеонику. [29]

Органске реакције

уреди

У органској синтези нитрометан се користи као грађевни блок са једним угљеником. [30][31] Његова киселост му омогућава да се подвргне депротонацији, омогућавајући кондензационе реакције аналогне онима код карбонилних једињења. Тако, под базном катализом, нитрометан се додаје алдехидима у 1,2-додавању у нитроалдолној реакцији. Неки важни деривати укључују пестициде хлоропикрин (Цл3ЦНО2), бета-нитростирен и трис(хидроксиметил)нитрометан, ((ХОЦХ2)3ЦНО2). Редукцијом потоњег добија се трис(хидроксиметил)аминометан, ((ХОЦХ2)3ЦНХ2, познатији као трис, широко коришћен пуфер. У специјализованијој органској синтези, нитрометан служи као Мајклов донор, додајући се на α,β-ненасићена карбонилна једињења путем 1,4-додавања у Мајкловој реакцији.

Прочишћавање

уреди

Нитрометан је популаран растварач у органској и електроаналитичкој хемији. Може се прочистити хлађењем испод тачке смрзавања, прањем чврсте супстанце хладним диетил-етером, праћено дестилацијом. [32]

Безбедност

уреди

Нитрометан има скромну акутну токсичност. ЛД50 (орално, пацови) је 1210±322 мг/кг. [14]

Нитрометан је "разумно очекиван као људски канцероген" према извештају владе САД. [33]

Експлозивна својства

уреди

Нитрометан није био познат као високо експлозивно средство све док 1. јуна 1958. није експлодирао железнички вагон-цистерна натоварен њиме. [34] Након много тестирања, схватило се да је нитрометан енергичнији високо експлозивни материјал од ТНТ-а, иако ТНТ има већу брзину детонације (ВоД) и бризантност. Оба ова експлозива су сиромашна кисеоником, а одређене предности се постижу мешањем са оксидансом, као што је амонијум-нитрат. Чисти нитрометан је неосетљив експлозив са ВоД од приближно 6.400 м/с (21.000 фт/с), али чак и тада могу се користити инхибитори за смањење опасности. Сматрало се да је експлозија вагона-цистерне била узрокована адијабатском компресијом, опасношћу заједничком за све течне експлозиве. То је када се мали заробљени мехурићи ваздуха компримују и прегревају брзим порастом притиска. Веровало се да је оператер брзо затворио вентил, стварајући нагли пораст притиска познат као "хаммер-лоцк".

Ако се помеша са амонијум-нитратом, који се користи као оксиданс, формира се експлозивна мешавина позната као АННМ.

Нитрометан се користи као модел експлозива, заједно са ТНТ-ом. Има неколико предности као модел експлозива у односу на ТНТ, наиме његову униформну густину и недостатак чврстих врста након детонације које компликују одређивање једначине стања и даљих прорачуна.

Нитрометан реагује са растворима натријум-хидроксида или метоксида у алкохолу да би се произвела нетопива со нитрометана. Ова супстанца је осетљиви експлозив који се враћа у нитрометан под киселим условима и разлаже се у води да би формирала још једно експлозивно једињење, натријум-метазонат, који има црвенкасто-браон боју:

2 ЦХ3НО2 + НаОХ → ХОН=ЦХЦХ=НО2На + 2 Х2О

Реакција нитрометана са чврстим натријум-хидроксидом је хиперголична.

Мере предострожности при употреби

уреди

Чист или у високим концентрацијама, нитрометан је експлозиван услед загревања или компресије. Ако је контаминиран аминима или угљоводоницима, може формирати експлозивне једињења осетљиве на ударце (течни експлозив Пицатиннy Лиqуид Еxплосиве - ПЛX се добија управо мешањем 95% нитрометана и 5% етилендиамина).

Посебно је опасно мешати нитрометан са хидразином, јер формирају со која може спонтано експлодирати чак и у одсуству кисеоника.

Од 1. марта 2016. године, европски прописи забрањују продају нитрометана приватним лицима јер се сматра прекурсором експлозива. [35]

Види још

уреди

Референце

уреди
  1. ^ „Фронт Маттер”. Номенцлатуре оф Органиц Цхемистрy : ИУПАЦ Рецоммендатионс анд Преферред Намес 2013 (Блуе Боок). Цамбридге: Тхе Роyал Социетy оф Цхемистрy. 2014. стр. 662. ИСБН 978-0-85404-182-4. дои:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ а б в г д ђ NIOSH Џепни водич хемијских хазарда. „#0457”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  6. ^ а б в г д Haynes, p. 3.414
  7. ^ Haynes, p. 5.94
  8. ^ Reich, Hans. „Bordwell pKa table: "Nitroalkanes"”. University of Wisconsin Chemistry Department. Приступљено 27. 1. 2022. 
  9. ^ Haynes, p. 3.576
  10. ^ а б Haynes, p. 6.231
  11. ^ а б в г д Haynes, p. 15.19
  12. ^ Haynes, p. 5.20
  13. ^ а б в „Nitromethane”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  14. ^ а б в г д ђ Markofsky, S. B. (2000). „Nitro Compounds, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2. 
  15. ^ Whitmore, F. C.; Whitmore, M. G. (1941). „Nitromethane”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 401 
  16. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  17. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  18. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  19. ^ Царлеy, Ларрy (2013-01-06). „ХПБГ: Тхе Поwер оф Рацинг Фуелс”. Енгине Буилдер Магазине (на језику: енглески). Приступљено 2024-05-31. 
  20. ^ „Wхат ис Нитро Метхане Фуел: Ундерстандинг Хигх-Перформанце Рацинг'с Поwер Соурце - Ран Wхен Паркед - Цар, Вехицле & Труцк Гуидес анд Репаир Јоурналс.”. ранwхенпаркед.нет (на језику: енглески). 2024-03-05. Приступљено 2024-05-31. 
  21. ^ Схрестха, Крисхна Прасад; Вин, Ницолас; Хербинет, Оливиер; Сеидел, Ларс; Баттин-Лецлерц, Фрéдéриqуе; Зеуцх, Тхомас; Маусс, Фабиан (2020-02-01). „Инсигхтс инто нитрометхане цомбустион фром детаилед кинетиц моделинг – Пyролyсис еxпериментс ин јет-стирред анд флоw реацторс” (ПДФ). Фуел. 261: 116349. Бибцоде:2020Фуел..26116349С. ИССН 0016-2361. С2ЦИД 208755285. дои:10.1016/ј.фуел.2019.116349. 
  22. ^ Схрестха, Крисхна Прасад; Вин, Ницолас; Хербинет, Оливиер; Сеидел, Ларс; Баттин-Лецлерц, Фрéдéриqуе; Зеуцх, Тхомас; Маусс, Фабиан (2020-02-01). „Инсигхтс инто нитрометхане цомбустион фром детаилед кинетиц моделинг – Пyролyсис еxпериментс ин јет-стирред анд флоw реацторс” (ПДФ). Фуел. 261: 116349. Бибцоде:2020Фуел..26116349С. ИССН 0016-2361. С2ЦИД 208755285. дои:10.1016/ј.фуел.2019.116349. 
  23. ^ Боyер, Е.; Куо, К. (јануар 2006). Цхарацтеристицс оф Нитрометхане фор Пропулсион Апплицатионс. 44тх АИАА Аероспаце Сциенцес Меетинг анд Еxхибит. Рено, НВ. ИСБН 978-1-62410-039-0. дои:10.2514/6.2006-361. АИАА 2006-361. 
  24. ^ Цларк, Ј. D.; Асимов, Исаац (1972). Игнитион! ан информал хисторy оф лиqуид роцкет пропеллантс . Рутгерс Университy Пресс. стр. 9-10. ИСБН 978-0-8135-0725-5. 
  25. ^ Курилов, Маxим; Wерлинг, Лукас; Кирцхбергер, Цхристопх (2023). Нитрометхане ас а Греен Пропеллант: Фирст Ресултс оф а Цомбустион Тест Цампаигн (ПДФ). Аероспаце Еуропе Цонференце 2023. дои:10.13009/ЕУЦАСС2023-372  . 
  26. ^ „АМА Цомпетитион Регулатионс 2015–2016 Парт 7. Фуелс” (ПДФ). www.моделаирцрафт.орг. Ацадемy оф Модел Аеронаутицс. 15. 2. 2016. стр. 24. Приступљено 18. 4. 2014. 
  27. ^ САБИЦ, Цас АарденГрадуате Университy оф Гронинген Wоркед ас а цхемист ин цомпаниес суцх ас Wилмар Олеоцхемицалс Б. Ванд. „Нитрометхане: Ан Ултимате Гуиде то Пропертиес, Усес анд Сyнтхесис”. Сафроле (на језику: енглески). Приступљено 2024-05-31. 
  28. ^ Бордwелл, Ф. Г.; Сатисх, А. V. (1994). „Ис Ресонанце Импортант ин Детермининг тхе Ацидитиес оф Wеак Ацидс ор тхе Хомолyтиц Бонд Диссоциатион Ентхалпиес (БДЕс) оф Тхеир Ацидиц Х-А Бондс?”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 116 (20): 8885—8889. дои:10.1021/ја00099а004. 
  29. ^ Крамарз, К. W.; Нортон, Ј. Р. (2007). „Слоw Протон-Трансфер Реацтионс ин Органометаллиц анд Биоинорганиц Цхемистрy”. Прогресс ин Инорганиц Цхемистрy. стр. 1—65. ИСБН 9780470166437. дои:10.1002/9780470166437.цх1. 
  30. ^ Даубен, Х. Ј. Јр.; Ринголд, Х. Ј.; Wаде, Р. Х.; Пеарсон, D. L.; Андерсон, А. Г. Јр.; де Боер, Т. Ј.; Бацкер, Х. Ј. (1963). „Цyцлохептаноне”. Орг. Сyнтх. ; Цолл. Вол., 4, стр. 221 
  31. ^ Ноланд, W. Е. (1963). „2-Нитроетханол”. Орг. Сyнтх. ; Цолл. Вол., 4, стр. 833 
  32. ^ Цоетзее, Ј. Ф.; Цханг, Т.-Х. (1986). „Рецоммендед Метходс фор тхе Пурифицатион оф Солвентс анд Тестс фор Импуритиес: Нитрометхане” (ПДФ). Пуре анд Апплиед Цхемистрy. 58 (11): 1541—1545. С2ЦИД 95631774. дои:10.1351/пац198658111541. 
  33. ^ „Натионал Тоxицологy Програм 15тх Репорт он Царциногенс” (ПДФ). Натионал Тоxицологy Програм У.С. Департмент оф Хеалтх анд Хуман Сервицес. 21. 12. 2021. Архивирано (ПДФ) из оригинала 2. 10. 2023. г. Приступљено 30. 5. 2024. 
  34. ^ Интерстате Цоммерце Цоммиссион. „Аццидент Неар Мт. Пуласки, ИЛЛ” (ПДФ). Еx Парте Но 213. Архивирано из оригинала (ПДФ) 1. 11. 2020. г. 
  35. ^ „Рег. (ЕЗ) 15-1-2013 бр. 98/2013 РЕГУЛАТИВА ЕВРОПСКОГ ПАРЛАМЕНТА I САВЕТА у вези са стављањем на тржиште и употребом прекурсора експлозива (Текст релевантан за ЕЕП).” (ПДФ). Службени лист ЕУ 9. фебруар 2013, бр. L 39. Приступљено 10. фебруар 2016. 
уреди

Литература

уреди

Додатна литература

уреди
  • Хрватска енциклопедија (ЛЗМК); број 7 (Мал-Њ), стр. 709. За издавача: Лексикографски завод Мирослав Крлежа, Загреб 2005.г.

Спољашње везе

уреди
 
Нитрометан на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wiki.x.io/w/index.php?title=Nitrometan&oldid=28470226”