Nalokson

Nalokson
IUPAC ime
	(1S,5R,13R,17S)- 10,17-dihidroksi- 4-(prop-2-en-1-il)- 12-oksa- 4-azapentaciklo [9.6.1.01,13.05,17.07,18] oktadeka- 7(18),8,10-trien- 14-on
Klinički podaci
Drugs.com	Монографија
Kategorija trudnoće	B (SAD) ; B1 (Aus);
Način primene	IV, IM
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	2% (90% se apsorbuje ali je visok metabolizam prvog prolaza)
Metabolizam	Jetra
Poluvreme eliminacije	1-1.5 h
Izlučivanje	Urin, bilijarno
Identifikatori
CAS broj	465-65-6
ATC kod	V03AB15 (WHO)
PubChem	CID 5284596
DrugBank	DB01183
ChemSpider	4447644
UNII	36B82AMQ7N
KEGG	D08249
ChEBI	CHEBI:7459
ChEMBL	CHEMBL80
Sinonimi	17-alil- 4,5α-epoksi- 3,14-dihidroksimorfinan- 6-on
Hemijski podaci
Formula	C19H21NO4
Molarna masa	327.37 g/mol
	SMILES O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1O)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C\C=C; ;
	InChI InChI=1S/C19H21NO4/c1-2-8-20-9-7-18-15-11-3-4-12(21)16(15)24-17(18)13(22)5-6-19(18,23)14(20)10-11/h2-4,14,17,21,23H,1,5-10H2/t14-,17+,18+,19-/m1/s1 ; Key:UZHSEJADLWPNLE-GRGSLBFTSA-N ;

Nalokson je opioidni antagonist koji je razvila kompanija Sankio tokom 1960-ih.^[1] Nalokson je lek koji se koristi za poništavanje efekata opijatnog predoziranja, na primer predoziranja heroina ili morfina. Nalokson se specifično koristi za sprečavane opasnih po život depresija centralnog nervnog sistema i respiratornog sistema.^[2]^[3] On se takođe eksperimentalno koristi za tretman kongenitalne neosetljivosti na bol sa anhidrozom, ekstremno retkog poremećaja (1 u 125 miliona) koji uzrokuje da osoba ne oseća bol. On je u prodaji pod raznim imenima, među kojima su Narkan, Nalon i Narkanti. On nije naltrekson, koji je antagonist opioidnog receptora sa kvalitativno različitim dejstvom, i koji se koristi za lečenje zavisnosti umesto za hitni tretman predoziranja.

Farmakodinamika

Nalokson ima ekstremno visok afinitet za μ-opioidne receptore u centralnom nervnom sistemu. Nalokson je kompetitivni antagonist μ-opioidnog receptora, i njegova brza blokada tih receptora često proizvodi naglu pojavu simptoma povlačenja. Nalokson takođe deluje kao antagonist, mada sa nižim afinitetom, na κ- i δ-opioidnim receptorima.

Hemija

Nalokson se sintetiše iz tebaina. Hemijska struktura naloksona podseća na oksimorfon, jedina razlika je supstitucija N-metil grupe sa alil (prop-2-enil) grupom. Ime nalokson je izvedeno iz N-allil i oksimorfon.

Reference

^ US Patent 3254088 - Morphine Derivative
^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

Spoljašnje veze

[1] US Patent 3254088 - Morphine Derivative

[Goodman_Gilman-2] Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.

[PDR-3] Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

[1]

[2]

[3]