Inozitol
Inozitol ili cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H12O6 ili (-CHOH-)6. Postoji devet mogućih stereoizomera, od kojih je najzastupljeniji u prirodi cis-1,2,3,5-trans-4,6-cikloheksaneheksol, ili mio-inozitol (bivše ime mezo-inozitol).[4][5] Inozitol je ugljeni hidrat, mada nije klasični šećer. Skoro da nema ukus (ima malu slatkoću).
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol
| |
| Drugi nazivi
(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol, Cikloheksanheksol
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.295 |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C6H12O6 | |
| Molarna masa | 180,16 g/mol |
| Gustina | 1,752 g/cm³ |
| Tačka topljenja | 225-227 °C |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Mio-inozitol ima važnu ulogu strukturne baze nekoliko sekundarnih glasnika u eukariotskim ćelijama, kao što su inozitol fosfati, fosfatidilinozitol (PI) i fosfatidilinozitol fosfat (PIP) lipidi. Inozitol ili njegovi fosfati i vezani lipidi su prisutni u mnogobrojnim vrstama hrane, posebno u voću. U biljkama su nađeni heksafosfati inozitola, fitinska kiselina ili njene soli, fitati. Fitinska kiselina je takođe prisutna u žitaricama sa visokim sadržajem u mekinjama, kao i u orasima i pasulju. Inozitol u obliku fitata nije direktno biodostupan za ljude iz hrane, je nije svarljiv. Inozitol u obliku lecitina biljnog porekla, je biodostupan.
Izomeri i struktura
уредиMio-inozitol je mezo jedinjenje koje ima optički neaktivnu ravan simetrije kroz molekul. Pored mio-inozitola, drugi stereoizomeri se javljaju u prirodi (mada u minimalnim količinama): silo-, muko-, D-hiro-, i neo-inozitol. Drugi mogući izomeri su L-hiro-, alo-, epi-, i cis-inozitol. Kao što njihovo ime sugeriše, dva hiro inozitola su jedini par inozitolovih enantiomera, ali oni nisu enantiomeri jedan drugog, nego mio-inozitola.
 |
 |
 |
 |
| mio- | silo- | muko- | hiro- |
 |
 |
 |
 |
| neo- | alo- | epi- | cis- |
U svojoj najstabilnijoj konformaciji, mio-inozitol izomer je u konformaciji stolice, koja stavlja maksimalan broj hidroksilnih grupa u ekvitorijalnu poziciju, gde su one međusobno najudaljenije. U ovoj konformaciji prirodni mio izomer ima strukturu u kojoj su pet od šest hidroksila (1, 3, 4, 5, i 6) ekvatorijalni, dok je druga hidroksilna grupa aksijalna.[6]
Sinteza
уредиMio-inozitol se sintetiše iz glukoze-6-fosfata (G-6-P) u dva stupnja. Prvo se G-6-P izomerizuje ISYNA1 enzimom do mio-inozitol 1-fosfata, koji se zatim defosforiliše IMPase 1 enzimom do slobodnog mio-inozitola. Kod ljudi se najveći deo inozitola sintetiše u bubrezima, u tipičnim količinama od nekoliko grama dnevno.
Funkcija
уредиInozitol i više njegovih mono i polifosfata dejstvuje kao baza za brojne signalne molekule i sekundarne glasnike. Oni učestvuju u brojnim biološkim procesima:
- Insulinski prenos signala[7]
- Formiranje citoskeleta
- Vođenje nerva (Epsin)
- Kontrola koncentracije intracelularnog kalcijuma (Ca2+)[8]
- Održavanje membranskog potencijala ćelija[9]
- Modulacija aktivnosti serotonina
- Razlaganje masnoća i snižavanje krvnog holesterola[10]
- Ekspresija gena[11][12]
Reference
уреди- ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „Synonyms in PubChem”.
- ^ „Synonyms in Commonchemistry.org”.
- ^ S. M. N. Furse (2006). The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res. Imperial College London.
- ^ Larner J (2002). „D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int J Exp Diabetes Res. 3 (1): 47—60. PMC 2478565
. PMID 11900279. doi:10.1080/15604280212528.
- ^ Gerasimenko, Julia V; et al; “Bile Acids Induce Ca2+ Release from Both the Endoplasmic Reticulum and Acidic Intracellular Calcium Stores through Activation of Inositol Trisphosphate Receptors and Ryanodine Receptors”; Journal of Biological Chemistry; December 29, 2006; Volume 281: Pp 40154-40163.
- ^ Kukuljan M, Vergara L, Stojilkovic SS (1997). „Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca2+]i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs”. Biophysical Journal. 72 (2 Pt 1): 698—707. PMC 1185595 . PMID 9017197.
- ^ Rapiejko PJ, Northup JK, Evans T, Brown JE, Malbon CC (1986). „G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate”. The Biochemical Journal. 240 (1): 35—40. PMC 1147372 . PMID 3103610.
- ^ Shen, X.; Xiao, H; Ranallo, R; Wu, WH; Wu, C (2003). „Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates”. Science. 299 (5603): 112—4. PMID 12434013. doi:10.1126/science.1078068.
- ^
Steger, D. J.; Haswell, ES; Miller, AL; Wente, SR; O'Shea, EK (2003). „Regulation of chromatin remodelling by inositol polyphosphates”. Science. 299 (5603): 114—6. PMC 1458531 . PMID 12434012. doi:10.1126/science.1078062.
Literatura
уреди- S. M. N. Furse (2006). The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res. Imperial College London.
