Википедија

Инозитол

Инозитол или циклохексан-1,2,3,4,5,6-хексол је хемијско једињење са формулом C6H12O6 или (-CHOH-)6. Постоји девет могућих стереоизомера, од којих је најзаступљенији у природи цис-1,2,3,5-транс-4,6-циклохексанехексол, или мио-инозитол (бивше име мезо-инозитол).[4][5] Инозитол је угљени хидрат, мада није класични шећер. Скоро да нема укус (има малу слаткоћу).

мио-Инозитол[1]
мyо-Иноситол
мyо-Иноситол
Називи
IUPAC назив
cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol
Други називи
(1Р,2Р,3С,4С,5Р,6С)-циклохексан-1,2,3,4,5,6-хексол, Циклохексанхексол
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.295
УНИИ
  • [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O)O
Својства
C6H12O6
Моларна маса 180,16 g/mol
Густина 1,752 g/cm³
Тачка топљења 225-227 °C
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Мио-инозитол има важну улогу структурне базе неколико секундарних гласника у еукариотским ћелијама, као што су инозитол фосфати, фосфатидилинозитол (PI) и фосфатидилинозитол фосфат (PIP) липиди. Инозитол или његови фосфати и везани липиди су присутни у многобројним врстама хране, посебно у воћу. У биљкама су нађени хексафосфати инозитола, фитинска киселина или њене соли, фитати. Фитинска киселина је такође присутна у житарицама са високим садржајем у мекињама, као и у орасима и пасуљу. Инозитол у облику фитата није директно биодоступан за људе из хране, је није сварљив. Инозитол у облику лецитина биљног порекла, је биодоступан.

Изомери и структура

уреди

Мио-инозитол је мезо једињење које има оптички неактивну раван симетрије кроз молекул. Поред мио-инозитола, други стереоизомери се јављају у природи (мада у минималним количинама): сило-, муко-, D-хиро-, и нео-инозитол. Други могући изомери су L-хиро-, ало-, епи-, и цис-инозитол. Као што њихово име сугерише, два хиро инозитола су једини пар инозитолових енантиомера, али они нису енантиомери један другог, него мио-инозитола.

       
мио- сило- муко- хиро-
     
 
нео- ало- епи- цис-

У својој најстабилнијој конформацији, мио-инозитол изомер је у конформацији столице, која ставља максималан број хидроксилних група у еквиторијалну позицију, где су оне међусобно најудаљеније. У овој конформацији природни мио изомер има структуру у којој су пет од шест хидроксила (1, 3, 4, 5, и 6) екваторијални, док је друга хидроксилна група аксијална.[6]

Синтеза

уреди

Мио-инозитол се синтетише из глукозе-6-фосфата (G-6-P) у два ступња. Прво се G-6-P изомеризује ISYNA1 ензимом до мио-инозитол 1-фосфата, који се затим дефосфорилише IMPase 1 ензимом до слободног мио-инозитола. Код људи се највећи део инозитола синтетише у бубрезима, у типичним количинама од неколико грама дневно.

Функција

уреди

Инозитол и више његових моно и полифосфата дејствује као база за бројне сигналне молекуле и секундарне гласнике. Они учествују у бројним биолошким процесима:

Референце

уреди
  1. ^ Сусан Будавари, ур. (2001). Тхе Мерцк Индеx: Ан Енцyцлопедиа оф Цхемицалс, Другс, анд Биологицалс (13тх изд.). Мерцк Публисхинг. ИСБН 0911910131. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ „Synonyms in PubChem”. 
  5. ^ „Synonyms in Commonchemistry.org”. 
  6. ^ S. M. N. Furse (2006). The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res. Imperial College London. 
  7. ^ Larner J (2002). „D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int J Exp Diabetes Res. 3 (1): 47—60. PMC 2478565  . PMID 11900279. doi:10.1080/15604280212528. 
  8. ^ Gerasimenko, Julia V; et al; “Bile Acids Induce Ca2+ Release from Both the Endoplasmic Reticulum and Acidic Intracellular Calcium Stores through Activation of Inositol Trisphosphate Receptors and Ryanodine Receptors”; Journal of Biological Chemistry; December 29, 2006; Volume 281: Pp 40154-40163.
  9. ^ Кукуљан M, Вергара L, Стојилковиц СС (1997). „Модулатион оф тхе кинетицс оф иноситол 1,4,5-триспхоспхате-индуцед [Ца2+]и осциллатионс бy цалциум ентрy ин питуитарy гонадотропхс”. Биопхyсицал Јоурнал. 72 (2 Пт 1): 698—707. ПМЦ 1185595  . ПМИД 9017197. 
  10. ^ Рапиејко ПЈ, Нортхуп ЈК, Еванс Т, Броwн ЈЕ, Малбон CC (1986). „Г-протеинс оф фат-целлс. Роле ин хормонал регулатион оф интрацеллулар иноситол 1,4,5-триспхоспхате”. Тхе Биоцхемицал Јоурнал. 240 (1): 35—40. ПМЦ 1147372  . ПМИД 3103610. 
  11. ^ Схен, X.; Xиао, Х; Раналло, Р; Wу, WХ; Wу, C (2003). „Модулатион оф АТП-депендент цхроматин-ремоделинг цомплеxес бy иноситол полyпхоспхатес”. Сциенце. 299 (5603): 112—4. ПМИД 12434013. дои:10.1126/сциенце.1078068. 
  12. ^ Стегер, D. Ј.; Хасwелл, ЕС; Миллер, АЛ; Wенте, СР; О'Схеа, ЕК (2003). „Регулатион оф цхроматин ремоделлинг бy иноситол полyпхоспхатес”. Сциенце. 299 (5603): 114—6. ПМЦ 1458531  . ПМИД 12434012. дои:10.1126/сциенце.1078062. 

Литература

уреди
  • С. M. Н. Фурсе (2006). Тхе Цхемицал анд Био-пхyсицал пропертиес оф Пхоспхатидyлиноситол пхоспхатес, Тхесис фор M.Рес. Империал Цоллеге Лондон. 

Спољашње везе

уреди
Преузето из „https://sr.wiki.x.io/w/index.php?title=Inozitol&oldid=26754174”