Heksanitrostilben

(преусмерено са Hexanitrostilben)

Heksanitrostilben (HNS), takođe nazvan JD-X, je organsko jedinjenje, koje sadrži 14 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 450,230 Da sa formulom (O2N)3C6H2CH. To je žuto-narandžasta čvrsta supstanca.[3] Koristi se kao brizantni eksploziv otporan na toplotu. Slabo je rastvorljiv (0,1-5 g/100 mL) u butirolaktonu, DMF-u, DMSO-u i N-metilpirolidonu.

Heksanitrostilben
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.039.525
  • [O-][N+](=O)c1ccc(\C=C\c2ccc(c(c2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])c(c1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Svojstva
C14H6N6O12
Molarna masa 450,230
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

HNS je termički stabilan eksploziv, otporan na visoke i niske temperature. Posebno korisno za peskarenje u veoma vrućim naftnim naslagama. HNS je manje potentan od heksogena (RDX), ali ima visoku tačku topljenja od približno 320 °C.

Istorija

уреди

Prvi izveštaj o HNS-u objavili su 1912. Rajh i saradnici, međutim, posle 50 godina pokazalo se da je opisano jedinjenje sa t.t. 211 °C je 2,2',4,4',6,6'-heksanitrodibenzil (GNDB), a pravi HNS je prvi put dobijen u Noval Advance Laboratoriji i imao je t.t. 317 °C.[4]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 12
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 8
Particioni koeficijent[5] (ALogP) 3,2
Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) -9,8
Polarna površina[7] (PSA, Å2) 274,9

Proizvodnja i upotreba

уреди

Dobija se oksidacijom trinitrotoluena (TNT) sa rastvorom natrijum hipohlorita. HNS se može pohvaliti većom neosetljivošću na toplotu od TNT-a, a kao i TNT je neosetljiv na udar. Prilikom livenja TNT-a, HNS se dodaje u količini od 0,5% da bi se formirali nepravilni mikrokristali unutar TNT-a, koji sprečavaju pucanje.[3] Zbog svoje neosetljivosti, ali visokih eksplozivnih svojstava, HNS se koristi u svemirskim misijama. Bio je to glavno eksplozivno punjenje u seizmičkom izvoru koji je stvarao kanistere minobacačke municije korišćene kao deo aktivnih seizmičkih eksperimenata Apolo Lunar.[8]

Njegova toplota detonacije je 4 kJ/g.[9]

Razvila ga je Ketrin Grov Šip u Laboratoriji za ratno oružje SAD 1960-ih i od tada je unapređen.[10]

Karakteristike

уреди

Vidi još

уреди

Reference

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б Boileau, Jacques; Fauquignon, Claude; Hueber, Bernard; Meyer, Hans H. (2009). „Explosives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2. 
  4. ^ K.Shipp (1964). „Reactions of α-substituded polinitrotoluene. Syntesis of 2,2’,4,4’,6,6’- hexanitrostilbene” (Journal). 29 (9) (Org. Chem. изд.): 2620—2623. 
  5. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  6. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  7. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  8. ^ NASA reference publication
  9. ^ Hexanitrostilbene and Its Properties[мртва веза]
  10. ^ Peter Golding, Asoka M. Jayaweera-Bandara, Henry Duffin, "Production of HNS" Patent 5023386. Filed: January 4, 1990.

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди