Хексанитростилбен
Хексанитростилбен (ХНС), такође назван ЈД-X, је органско једињење, које садржи 14 атома угљеника и има молекулску масу од 450,230 Da са формулом (О2Н)3C6Х2ЦХ. То је жуто-наранџаста чврста супстанца.[3] Користи се као бризантни експлозив отпоран на топлоту. Слабо је растворљив (0,1-5 г/100 мЛ) у бутиролактону, ДМФ-у, ДМСО-у и Н-метилпиролидону.
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.039.525 |
| |
| Својства | |
| C14H6N6O12 | |
| Моларна маса | 450,230 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
ХНС је термички стабилан експлозив, отпоран на високе и ниске температуре. Посебно корисно за пескарење у веома врућим нафтним наслагама. ХНС је мање потентан од хексогена (РДX), али има високу тачку топљења од приближно 320 °Ц.
Историја
уредиПрви извештај о ХНС-у објавили су 1912. Рајх и сарадници, међутим, после 50 година показало се да је описано једињење са т.т. 211 °Ц је 2,2',4,4',6,6'-хексанитродибензил (ГНДБ), а прави ХНС је први пут добијен у Новал Адванце Лабораторији и имао је т.т. 317 °Ц.[4]
Особине
уреди| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 12 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 8 |
| Партициони коефицијент[5] (ALogP) | 3,2 |
| Растворљивост[6] (logS, log(mol/L)) | -9,8 |
| Поларна површина[7] (PSA, Å2) | 274,9 |
Производња и употреба
уредиДобија се оксидацијом тринитротолуена (ТНТ) са раствором натријум хипохлорита. ХНС се може похвалити већом неосетљивошћу на топлоту од ТНТ-а, а као и ТНТ је неосетљив на удар. Приликом ливења ТНТ-а, ХНС се додаје у количини од 0,5% да би се формирали неправилни микрокристали унутар ТНТ-а, који спречавају пуцање.[3] Због своје неосетљивости, али високих експлозивних својстава, ХНС се користи у свемирским мисијама. Био је то главно експлозивно пуњење у сеизмичком извору који је стварао канистере минобацачке муниције коришћене као део активних сеизмичких експеримената Аполо Лунар.[8]
Његова топлота детонације је 4 кЈ/г.[9]
Развила га је Кетрин Гров Шип у Лабораторији за ратно оружје САД 1960-их и од тада је унапређен.[10]
Карактеристике
уреди- Светло жути орторомбни кристали.
- Слабо растворљив у ацетону, метил етил кетону, 100% сирћетној киселини, диметилформамиду (ДМФ)
- Умерено растворљив у диметил сулфоксиду (ДМСО)
- Може се састојати од рекристализоване ХНО3, ацетона, диметилформамида или нитробензена.
- ХНС је широк распон температурних услова (од -200 °Ц до +250 °Ц) и стога се користи као експлозив у свемирским апликацијама као што су завртњи за сечење итд.
- Може да издржи 17 дана на изузетно високој температури од 110 °Ц.
Види још
уредиРеференце
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Boileau, Jacques; Fauquignon, Claude; Hueber, Bernard; Meyer, Hans H. (2009). „Explosives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2.
- ^ K.Shipp (1964). „Reactions of α-substituded polinitrotoluene. Syntesis of 2,2’,4,4’,6,6’- hexanitrostilbene” (Journal). 29 (9) (Org. Chem. изд.): 2620—2623.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ НАСА референце публицатион
- ^ Хеxанитростилбене анд Итс Пропертиес[мртва веза]
- ^ Петер Голдинг, Асока M. Јаyаwеера-Бандара, Хенрy Дуффин, "Продуцтион оф ХНС" Патент 5023386. Филед: Јануарy 4, 1990.
Литература
уреди- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
