Fenoksibenzamin
Fenoksibenzamin (Dibenzilin) je neselektivni, ireverzibilni alfa antagonist.
IUPAC ime | |
---|---|
(RS)-N-benzyl-N-(2-chloroethyl)-1- phenoxy-propan-2-amine | |
Klinički podaci | |
Kategorija trudnoće |
|
Način primene | Oralno |
Farmakokinetički podaci | |
Poluvreme eliminacije | 24 časa |
Identifikatori | |
CAS broj | 59-96-1 |
ATC kod | C04AX02 (WHO) |
PubChem | CID 4768 |
DrugBank | APRD00651 |
ChemSpider | 4604 |
UNII | 0TTZ664R7Z |
KEGG | D08358 |
ChEMBL | CHEMBL753 |
Hemijski podaci | |
Formula | C18H22ClNO |
Molarna masa | 303.826 g/mol |
| |
|
Upotreba
уредиOn se koristi za lečenje hipertenzije, posebno one koje je uzrokovana feohromocitom. On ima sporiji početak i dugotrajnije dejstvo u poređenju sa drugim alfa blokatorima.
Ovaj materija je bio prvi alfa blokator koji je korišćen za lečenje benignog uvećanja prostate,[1] mada se danas retko koristi za tu indikaciju usled nepovoljnih nuspojava.
On je korišten u lečenju sindroma hipoplastičnog levog srca.[2]
Hemija
уредиFenoksibenzamin, N-(2-hloroetil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, se sintetiše reakcijom fenola sa propilenoksidom, čime se formira 1-fenoksi-2-propanol, njegova hlorinacija sa tionil hloridom daje 1-fenoksi-2-propilhlorid. Reakcijom tog materijala sa 2-aminoetanolom formira se 1-fenoksi-2-(2-hidroksietil)aminopropan. Alkilacija sekundarne amino grupe daje N-(2-hidroksietil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, njegova hidroksilna grupa se hloriniše koristeći tionil hlorid, i nastaje fenoksibenzamin.[3]
stereoizomerizam
уредиFenoksibenzamin sadrži stereocentar, stoga postoje dva enantiomera, ( R ) i oblik ( S ). Svi komercijalni pripravci sadržavaju lijek kao racemat.[4]
Enantiomeri fenoksibenzamina | |
---|---|
CAS-Nummer: 71799-91-2 |
CAS-Nummer: 71799-90-1 |
Literatura
уреди- ^ Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). „A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction”. British journal of urology. 50 (7): 551—4. PMID 88984. doi:10.1111/j.1464-410X.1978.tb06210.x.
- ^ Guzzetta NA (2007). „Phenoxybenzamine in the treatment of hypoplastic left heart syndrome: a core review”. Anesth. Analg. 105 (2): 312—5. PMID 17646482. doi:10.1213/01.ane.0000275185.44796.92.
- ^ J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.599.000 (1952).
- ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.
Spoljašnje veze
уреди
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |