Fenoksibenzamin

Fenoksibenzamin
IUPAC ime
	(RS)-N-benzyl-N-(2-chloroethyl)-1- phenoxy-propan-2-amine
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	C (U.S.);
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	24 časa
Identifikatori
CAS broj	59-96-1
ATC kod	C04AX02 (WHO)
PubChem	CID 4768
DrugBank	APRD00651
ChemSpider	4604
UNII	0TTZ664R7Z
KEGG	D08358
ChEMBL	CHEMBL753
Hemijski podaci
Formula	C18H22ClNO
Molarna masa	303.826 g/mol
	SMILES ClCCN(C(COc1ccccc1)C)Cc2ccccc2; ;
	InChI InChI=1S/C18H22ClNO/c1-16(15-21-18-10-6-3-7-11-18)20(13-12-19)14-17-8-4-2-5-9-17/h2-11,16H,12-15H2,1H3 ; Key:QZVCTJOXCFMACW-UHFFFAOYSA-N ;

Fenoksibenzamin (Dibenzilin) je neselektivni, ireverzibilni alfa antagonist.

Upotreba

On se koristi za lečenje hipertenzije, posebno one koje je uzrokovana feohromocitom. On ima sporiji početak i dugotrajnije dejstvo u poređenju sa drugim alfa blokatorima.

Ovaj materija je bio prvi alfa blokator koji je korišćen za lečenje benignog uvećanja prostate,^[1] mada se danas retko koristi za tu indikaciju usled nepovoljnih nuspojava.

On je korišten u lečenju sindroma hipoplastičnog levog srca.^[2]

Hemija

Fenoksibenzamin, N-(2-hloroetil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, se sintetiše reakcijom fenola sa propilenoksidom, čime se formira 1-fenoksi-2-propanol, njegova hlorinacija sa tionil hloridom daje 1-fenoksi-2-propilhlorid. Reakcijom tog materijala sa 2-aminoetanolom formira se 1-fenoksi-2-(2-hidroksietil)aminopropan. Alkilacija sekundarne amino grupe daje N-(2-hidroksietil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, njegova hidroksilna grupa se hloriniše koristeći tionil hlorid, i nastaje fenoksibenzamin.^[3]

stereoizomerizam

Fenoksibenzamin sadrži stereocentar, stoga postoje dva enantiomera, ( R ) i oblik ( S ). Svi komercijalni pripravci sadržavaju lijek kao racemat.^[4]

Enantiomeri fenoksibenzamina
CAS-Nummer: 71799-91-2	CAS-Nummer: 71799-90-1

Literatura

^ Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). „A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction”. British journal of urology. 50 (7): 551—4. PMID 88984. doi:10.1111/j.1464-410X.1978.tb06210.x.
^ Guzzetta NA (2007). „Phenoxybenzamine in the treatment of hypoplastic left heart syndrome: a core review”. Anesth. Analg. 105 (2): 312—5. PMID 17646482. doi:10.1213/01.ane.0000275185.44796.92.
^ J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.599.000 (1952).
^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). „A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction”. British journal of urology. 50 (7): 551—4. PMID 88984. doi:10.1111/j.1464-410X.1978.tb06210.x.

[pmid17646482-2] Guzzetta NA (2007). „Phenoxybenzamine in the treatment of hypoplastic left heart syndrome: a core review”. Anesth. Analg. 105 (2): 312—5. PMID 17646482. doi:10.1213/01.ane.0000275185.44796.92.

[3] J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.599.000 (1952).

[Hager-4] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

[1]

[2]

[3]

[4]