Каротеноид

Каротеноиди или тетратерпеноиди су, као и фикобилини, помоћни фотосинтетички пигменти који упијају светлост коју хлорофил не прима, мењају њену таласну дужину и усмеравају је након тога на хлорофил.^[1] Главне врсте су каротин и ксантофил.

Каротеноиди су су жути, наранџасти и црвени органски пигменти које производе биљке и алге, као и неколико врста бактерија и гљивица.^[2] Каротеноиди дају карактеристичну боју бундеви, шаргарепи, кукурузу, парадајзу, канаринцима, фламингосима, лососима, јастозима, шкампима и нарцисима.^[2] Каротеноиди се могу произвести из масти и других основних органских градивних метаболичких блокова у тим организама. Једини копнени зглавкари за које се зна да производе каротеноиде су лисне уши и паучне гриње, која су стекли ту способност и гене од гљивицама.^[3]^[4]^[5] Такође их производе ендосимбиотске бактерије у белокрилкама.^[6] Каротеноиди из исхране се чувају у масним ткивима животиња,^[2] а искључиво месождерне животиње добијају та једињења из животињске масти. У људској прехрани, апсорпција каротеноида је побољшана када се конзумирају са масноћом у оброку.^[7] Кување поврћа које садржи каротеноиде у уљу повећава биорасположивост каротеноида.^[2]^[7]

Постоји преко 1100 познатих каротеноида,^[8] који се даље могу сврстати у две класе, ксантофили (који садрже кисеоник) и каротени (који су чисти угљоводоници и не садрже кисеоник).^[2] Сви они су деривати тетратерпена, што значи да су произведени из 8 молекула изопрена и садрже 40 атома угљеника. Каротеноиди генерално апсорбују на таласним дужинама у распону од 400 до 550 нанометара (љубичаста до зелене светлости). Због тога су ова једињења дубоко обојена жуто, наранџасто или црвено. Каротеноиди су доминантан пигмент у јесењем обојању лишћа око 15-30% врста дрвећа,^[2] мада многе биљне боје, нарочито црвене и љубичасте, настају услед полифенола.

Каротеноиди играју две кључне улоге у биљкама и алгама: они апсорбују светлосну енергију за употребу у фотосинтези, и фотопротекцијом обезбеђују нефотохемијско гашење.^[9] Каротеноиди који садрже несупституисане бета-јонске прстенове (укључујући бета-каротен, алфа-каротен, бета-криптоксантин и гама-каротен) имају активност витамина А (што значи да се могу претворити у ретинол). У оку су лутеин, мезо-зеаксантин и зеаксантин присутни као макуларни пигменти чија важност у визуелној функцији, према подацима из 2016. године, остаје предмет клиничких истраживања.^[2]^[10]

Биосинтеза

Пут синтезе каротеноида

Основни градивни блокови каротеноида су изопентенил дифосфат (IPP) и диметилалил дифосфат (DMAPP).^[11] Ова два изомера изопрена користе се за стварање различитих једињења у зависности од биолошког пута који се користи за синтезу изомера.^[12] Познато је да биљке користе два различита пута за производњу IPP: пут цитосолне мевалонске киселине (MVA) и пластидни метилеритритол 4-фосфат (MEP).^[11] Код животиња производња холестерола започиње стварањем IPP-а и DMAPP-а коришћењем MVA.^[12] Биљке за производњу каротеноида користе MEP за генерисање IPP-а и DMAPP.^[11] MEP стаза резултира у 5:1 мешавини IPP:DMAPP.^[12] IPP и DMAPP пролазе кроз неколико реакција, што резултира главним каротеноидним прекурзором, геранилгеранил пирофосфатом (GGPP). GGPP се може претворити у каротене или ксантофиле пролазећи кроз више различитих корака унутар биосинтетског пута каротеноида.^[11]

Каротеноиди који се природно јављају

Угљоводоници
- Ликоперсен 7,8,11,12,15,7',8',11',12',15'-декахидро-γ,γ-каротен
- Фитофлуен
- Ликопен
- Хексахидроликопен 15-цис-7,8,11,12,7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен
- Торулен 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен
- α-Зекаротен 7',8'-дихидро-ε,γ-каротен
Алкохоли
- Алоксантин
- Бактериоруберин 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
- Цинтиаксантин
- Пектеноксантин
- Криптомонаксантин (3R,3'R)-7,8,7',8'-тетрадехидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Крустаксантин β,-каротен-3,4,3',4'-тетрол
- Газаниаксантин (3R)-5'-цис-β,γ-каротен-3-ол
- OH-хлоробактен 1',2'-дихидро-f,γ-каротен-1'-ол
- Лороксантин β,ε-каротен-3,19,3'-тирол
- Лутеин (3R,3′R,6′R)-β,ε-каротен-3,3′-диол
- Ликоксантин γ,γ-каротен-16-ол
- Родопин 1,2-дихидро-γ,γ-каротен-l-ол
- Родопинол a.k.a. вормингол 13-цис-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-1,20-диол
- Сапроксантин 3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-3,1'-диол
- Зеаксантин
Гликозиди
- Осцилаксантин 2,2'-бис(β-L-рамнопиранозилокси)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
- Флеиксантофил 1'-(β-D-глукопиранозилокси)-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-2'-ол
Етри
- Родовибрин 1'-метокси-3',4'-дидехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1-ол
- Сфероиден 1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,7',8'-тетрахидро-γ,γ-каротен
Епоксиди
- Диадиноксантин 5,6-епокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро—каротен-3,3-диол
- Лутеоксантин 5,6: 5',8'-диепокси-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Мутатоксантин
- Цитроксантин
- Ѕеаксантин фураноксид 5,8-епокси-5,8-дихидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Неохром 5',8'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,3'-триол
- Фолиахром
- Тролихром
- Ваучериаксантин 5',6'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,19,3'-тетрол
Алдехиди
- Родопинал
- Вормингон 13-цис-1-хидрокси-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-20-ал
- Торуларходиналдехид 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ал
Киселине и кисели естри
- Торуларходин 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ска киселина
- Торуларходин метил естар метил 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен-16'-оат
Кетони
- Астацен
- Астаксантин
- Кантаксантин^[13] а.к.а. афаницин, хлорелаксантин β,β-каротен-4,4'-дион
- Капсантин (3R,3'S,5'R)-3,3'-дихидрокси-β,κ-каротен-6'-он
- Капсорубин (3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-дихидрокси-κ,κ-каротен-6,6'-дион
- Криптокапсин (3'R,5'R)-3'-хидрокси-β,κ-каротен-6'-он
- 2,2'-Дикетоспирилоксантин 1,1'-диметокси-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-2,2'-дион
- Ехиненон β,β-каротен-4-он
- 3'-хидроксиехиненон
- Флексиксантин 3,1'-дихидрокси-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-4-он
- 3-OH-Кантаксантин а.к.а. адонирубин а.к.а. фоеникоксантин 3-хидрокси-β,β-каротен-4,4'-дион
- Хидроксисфериоденон 1'-хидрокси-1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,1',2',7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен-2-он
- Окенон 1'-метокси-1',2'-дихидро-c,γ-каротен-4'-он
- Пектенолон 3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-β,β-каротен-4-он
- Фоениконон а.к.а. Дехидроадонирубин 3-Хидрокси-2,3-дидехидро-β,β-каротен-4,4'-дион
- Фоеникоптерон β,ε-каротен-4-он
- Рубиксантон 3-хидрокси-β,γ-каротен-4'-он
- Суфонаксантин 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он
Естри алкохола
- Астацеин 3,3'-биспалмитоилокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион или 3,3'-дихидрокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион дипалмитат
- Фукокснатин 3'-ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,7,8,5',6'-хексахидро-β,β-каротен-8-он
- Исофукоксантин 3'-ацетокси-3,5,5'-трихидрокси-6',7'-дидехидро-5,8,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-8-он
- Фисалиен
- Заексантин (3R,3'R)-3,3'-биспалмитоилокси-β,β-каротен или (3R,3'R)-β,β-каротен-3,3'-диол
- Сифонеин 3,3'-дихидрокси-19-лауроилокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он или 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он 19-лаурат
Апокаротеноиди
- β-Апо-2'-каротенал 3',4'-дидехидро-2'-апо-б-каротен-2'-ал
- Апо-2-ликопенал
- Апо-6'-ликопенал 6'-апо-y-каротен-6'-ал
- Азафриналдехид 5,6-дихидрокси-5,6-дихидро-10'-апо-β-каротен-10'-ал
- Биксин 6'-метил хидроген 9'-цис-6,6'-диапокаротен-6,6'-диоат
- Цитранаксантин 5',6'-дихидро-5'-апо-β-каротен-6'-он или 5',6'-дихидро-5'-апо-18'-нор-β-каротен-6'-он или 6'-метил-6'-апо-β-каротен-6'-он
- Кроцетин 8,8'-диапо-8,8'-каротендионска киселина
- Кроцетинсемиалдехид 8'-оксо-8,8'-диапо-8-каротенска киселина
- Кроцин дигентиобиосил 8,8'-диапо-8,8'-каротендиоат
- Хипкинсиаксантин 3-хидрокси-7,8-дидехидро-7',8'-дихидро-7'-апо-b-каротен-4,8'-дион или 3-хидрокси-8'-метил-7,8-дидехидро-8'-апо-б-каротен-4,8'-дион
- Метил апо-6'-ликопеноат метил 6'-апо-y-каротен-6'-оат
- Перацентрон 3,5-дихидрокси-6,7-дидехидро-5,6,7',8'-тетрахидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 3,5-дихидрокси-8'-метил-6,7-дидехидро-5,6-дихидро-8'-апо-б-каротен-8'-он
- Синтаксантин 7',8'-дихидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 8'-метил-8'-апо-б-каротен-8'-он
Нор- и секо-каротеноиди
- Актиниоеритрин 3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-б,б-каротен-4,4'-дион
- β-Каротенон 5,6:5',6'-дисеко-б,б-каротен-5,6,5',6'-тетрон
- Перидинин 3'-Ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-12',13',20'-тринор-б,б-каротен-19,11-олид
- Пирхоксантининол 5,6-епокси-3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро-12',13',20'-тринор-b,b-каротен-19,11-олид
- Семи-α-каротенон 5,6-секо-b,e-каротен-5,6-дион
- Семи-β-каротенон 5,6-секо-b,b-каротен-5,6-дион или 5',6'-секо-б,б-каротен-5',6'-дион
- Трифасиаксантин 3-хидроксисеми-b-каротенон 3'-хидрокси-5,6-секо-б,б-каротен-5,6-дион или 3-хидрокси-5',6'-секо-b,b-каротен-5',6'-дион
Ретро-каротеноиди и ретро-апо-каротеноиди
- Ешхолцксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-б,б-каротен-3,3'-диол
- Ешхолцксантон 3'-хидрокси-4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3-он
- Родоксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3,3'-дион
- Тангераксантин 3-хидрокси-5'-метил-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротен-5'-он или 3-хидрокси-4,5'-ретро-5'-апо-б-каротен-5'-он
Виши каротеноиди
- Нонапреноксантин 2-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-7',8',11',12'-тетрахидро-е,y-каротен
- Декапреноксантин 2,2'-бис(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-е,е-каротен
- Ц.п. 450 2-[4-хидрокси-3-(хидроксиметил)-2-бутенил]-2'-(3-метил-2-бутенил)-б,б-каротен
- Ц.п. 473 2'-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-2-(3-метил-2-бутенил)-3',4'-дидехидро-l',2'-дихидро-β,γ-каротен-1'-ол
- Бактериорубен 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол

Извори

^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. Faseb J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556.
^ ^а ^б ^в ^г ^д ^ђ ^е „Carotenoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1. 8. 2016. Приступљено 17. 4. 2019.
^ Moran NA, Jarvik T (2010). „Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids.”. Science. 328 (5978): 624—7. PMID 20431015. doi:10.1126/science.1187113.
^ Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). „Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite Tetranychus urticae”. Biology Letters. 8 (2): 253—257. PMC 3297373  . PMID 21920958. doi:10.1098/rsbl.2011.0704.
^ Nováková E, Moran NA (2012). „Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus.”. Mol Biol Evol. 29 (1): 313—23. PMID 21878683. doi:10.1093/molbev/msr206.
^ Sloan DB, Moran NA (2012). „Endosymbiotic bacteria as a source of carotenoids in whiteflies.”. Biol Lett. 8 (6): 986—9. PMC 3497135  . PMID 22977066. doi:10.1098/rsbl.2012.0664.
^ ^а ^б Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (3. 1. 2017). „Dietary fat composition, food matrix and relative polarity modulate the micellarization and intestinal uptake of carotenoids from vegetables and fruits”. Journal of Food Science and Technology. 54 (2): 333—341. ISSN 0022-1155. PMC 5306026  . PMID 28242932. doi:10.1007/s13197-016-2466-7.
^ Yabuzaki, Junko (1. 1. 2017). „Carotenoids Database: structures, chemical fingerprints and distribution among organisms”. Database (на језику: енглески). 2017 (1). PMC 5574413  . PMID 28365725. doi:10.1093/database/bax004.
^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. FASEB J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556.
^ Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, B. S.; Nolan, J. M. (2015). „Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease”. Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34—66. PMC 4698241  . PMID 26541886. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003.
^ ^а ^б ^в ^г Nisar, Nazia; Li, Li; Lu, Shan; Khin, Nay Chi; Pogson, Barry J. (5. 1. 2015). „Carotenoid Metabolism in Plants”. Molecular Plant. Plant Metabolism and Synthetic Biology. 8 (1): 68—82. PMID 25578273. doi:10.1016/j.molp.2014.12.007.
^ ^а ^б ^в KUZUYAMA, Tomohisa; SETO, Haruo (9. 3. 2012). „Two distinct pathways for essential metabolic precursors for isoprenoid biosynthesis”. Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 88 (3): 41—52. ISSN 0386-2208. PMC 3365244  . PMID 22450534. doi:10.2183/pjab.88.41.
^ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). „Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. J. Org. Chem. 70 (8): 3328—3331. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l.

Спољашње везе

Carotenoid Terpenoids
Carotenoids as Flavor and Fragrance Precursors
Carotenoid gene in aphids
International Carotenoid Society
Carotenoids на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[1] Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. Faseb J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556.

[lpi-2] а ^б ^в ^г ^д ^ђ ^е „Carotenoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1. 8. 2016. Приступљено 17. 4. 2019.

[pmid20431015-3] Moran NA, Jarvik T (2010). „Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids.”. Science. 328 (5978): 624—7. PMID 20431015. doi:10.1126/science.1187113.

[pmid21920958-4] Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). „Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite Tetranychus urticae”. Biology Letters. 8 (2): 253—257. PMC 3297373  . PMID 21920958. doi:10.1098/rsbl.2011.0704.

[pmid21878683-5] Nováková E, Moran NA (2012). „Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus.”. Mol Biol Evol. 29 (1): 313—23. PMID 21878683. doi:10.1093/molbev/msr206.

[pmid22977066-6] Sloan DB, Moran NA (2012). „Endosymbiotic bacteria as a source of carotenoids in whiteflies.”. Biol Lett. 8 (6): 986—9. PMC 3497135  . PMID 22977066. doi:10.1098/rsbl.2012.0664.

[jfst-7] а ^б Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (3. 1. 2017). „Dietary fat composition, food matrix and relative polarity modulate the micellarization and intestinal uptake of carotenoids from vegetables and fruits”. Journal of Food Science and Technology. 54 (2): 333—341. ISSN 0022-1155. PMC 5306026  . PMID 28242932. doi:10.1007/s13197-016-2466-7.

[8] Yabuzaki, Junko (1. 1. 2017). „Carotenoids Database: structures, chemical fingerprints and distribution among organisms”. Database (на језику: енглески). 2017 (1). PMC 5574413  . PMID 28365725. doi:10.1093/database/bax004.

[9] Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. FASEB J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556.

[Li-10] Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, B. S.; Nolan, J. M. (2015). „Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease”. Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34—66. PMC 4698241  . PMID 26541886. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003.

[:0-11] а ^б ^в ^г Nisar, Nazia; Li, Li; Lu, Shan; Khin, Nay Chi; Pogson, Barry J. (5. 1. 2015). „Carotenoid Metabolism in Plants”. Molecular Plant. Plant Metabolism and Synthetic Biology. 8 (1): 68—82. PMID 25578273. doi:10.1016/j.molp.2014.12.007.

[:1-12] а ^б ^в KUZUYAMA, Tomohisa; SETO, Haruo (9. 3. 2012). „Two distinct pathways for essential metabolic precursors for isoprenoid biosynthesis”. Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 88 (3): 41—52. ISSN 0386-2208. PMC 3365244  . PMID 22450534. doi:10.2183/pjab.88.41.

[13] Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). „Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. J. Org. Chem. 70 (8): 3328—3331. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]