Buterna kiselina

Buterna kiselina
Skeletal structure	Flat structure
Nazivi
	IUPAC naziv Butanoinska kiselina
	Drugi nazivi Butirna kiselina; 1-Propanekarboksilna kiselina; Propanekarboksilna kiselina; C4:0 (Lipidni brojevi)
Identifikacija
CAS broj	107-92-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:30772 ;
ChemSpider	259 ;
DrugBank	DB03568 ;
ECHA InfoCard	100.003.212
IUPHAR/BPS	1059;
KEGG	C00246 ;
MeSH	Butyric+acid
PubChem C ID	264;
UNII	40UIR9Q29H ;
UN broj	2820
	SMILES O=C(O)CCC; CCCC(=O)O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H8O2
Molarna masa	88,11 g·mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Gustina	0,9595 g/mL
Tačka topljenja	−79 °C (−110 °F; 194 K)
Tačka ključanja	1.635 °C (2.975 °F; 1.908 K)
Rastvorljivost u vodi	meša se
Kiselost (pKa)	4,82
Indeks refrakcije (nD)	1,3980 (19°C)
Viskoznost	0,1529 cP
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	External MSDS
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H314
GHS mere predostrožnosti	P280, P305+351+338, P310
EU klasifikacija (DSD)	Xn C
R-oznake	R20/21/22, R34, R36/37/38
S-oznake	S26, S36, S45
NFPA 704	2 3 0
Tačka paljenja	71 to 72 °C (160 to 162 °F; 344 to 345 K)
Tačka spontanog; paljenja	440 °C (824 °F; 713 K)
Eksplozivni limiti	2.2–13.4%
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)	2000 mg/kg (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	butirat
Srodne karboksilne kiseline	propionska kiselina; akrilna kiselina; sukcinska kiselina; jabučna kiselina; vinska kiselina; krotonska kiselina; fumarna kiselina; pentanoinska kiselina
Srodna jedinjenja	butanol; butiraldehid; metil butirat
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Buterna kiselina (butirna kiselina, butanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom C H₃CH₂CH₂-COOH. Soli i estri buterne kiseline su poznati kao butirati ili butanoati. Buterna kiselina je prisutna u mleku, a posebno mleku koza, ovaca i bizona, maslacu, i parmezanu. Ona je produkt anaerobne fermentacije. Ona ima neprijatan miris i oštar ukus. Sisari sa dobrom detekcijom mirisa (npr. psi) je mogu detektovati u koncentracijama od 10 ppb, dok je ljudi mogu detektovati u koncentracijama iznad 10 ppm.

Hemija

Buterna kiselina je masna kiselina koja se javlja u obliku estara u životinjskim mastima. triglicerid buterne kiseline sačinjava 3% do 4% maslaca. Kad se maslac užegne, buterna kiselina se oslobađa iz glicerida hidrolizom, proizvodeći neprijatan miris. Ona je važan član podgrupe masnih kiselina zvane kratkolančane masne kiseline. Buterna kiseline je slaba kiselina sa pKa vrednošću od 4.82, slično sirćetnoj kiselini, koja ima pKa od 4.76.^[6] Slična jačina tih kiselina potiče od zajedničke -CH₂COOH terminalne strukture.^[7] Čista buterna kiselina je 10.9 molarna.

Kiselina je uljasta, bezbojna tečnost koja je lako rastvorna u vodi, etanolu, i etru, i može se odvojiti iz vodene faze zasićenjem solima poput kalcijum hlorida. Ona se može oksidovati do ugljen-dioksida i sirćetne kiseline koristeći kalijum dihromat i sumpornu kiselinu, dok je alkalni kalijum permanganat oksiduje do ugljen-dioksida. Kalcijumova so, Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O, je manje rastvorna u vrućoj vodi nego u hladnoj.

Buterna kiselina ima strukturni izomer, koji se naziva izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina).

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б ^в ^г ^д Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 13. 6. 2014.
^ ^а ^б „Butanoic Acid”. ALS Environmental. Архивирано из оригинала 14. 07. 2014. г. Приступљено 13. 6. 2014.
^ „Adimix Sodium Butanoate information” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 26. 3. 2009. г.
^ „Using the pKa table”. Архивирано из оригинала 08. 02. 2009. г. Приступљено 09. 10. 2012.

Vidi još

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[sigma-4] а ^б ^в ^г ^д Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 13. 6. 2014.

[caslab-5] а ^б „Butanoic Acid”. ALS Environmental. Архивирано из оригинала 14. 07. 2014. г. Приступљено 13. 6. 2014.

[6] „Adimix Sodium Butanoate information” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 26. 3. 2009. г.

[7] „Using the pKa table”. Архивирано из оригинала 08. 02. 2009. г. Приступљено 09. 10. 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]