Борна киселина
Борна киселина (хемијска формула H3BO3 или B(OH)3) је супстанца која спада у слабе неорганске киселине.[3][4] Постоји у облику безбојних кристала или бијелог праха и растворљива је у води. Може се наћи и у минералном облику и тада се назива сасолит. У природи се може наћи у неким вулканским областима, у саставу разних минерала (нпр. боракс), у морској води, у биљкама и воћу.[5]
| |||
Називи | |||
---|---|---|---|
IUPAC називs
Борна киселина
Трихидроксидобор | |||
Други називи
Ортоборна киселина,
Борасична киселина, Сасолит, Оптибор, Борофакс | |||
Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.030.114 | ||
Е-бројеви | E284 (конзерванси) | ||
| |||
| |||
Својства | |||
BH3O3 | |||
Моларна маса | 61,83 g·mol−1 | ||
Агрегатно стање | Кристал бијеле боје | ||
Густина | 1,435 g/cm3 | ||
Тачка топљења | 1.709 °C (3.108 °F; 1.982 K) | ||
Тачка кључања | 300 °C (572 °F; 573 K) | ||
2,52 g/100 mL (0°C) 4.72 g/100 mL (20°C) 5.7 g/100 mL (25°C) 19.10 g/100 mL (80°C) 27.53 g/100 mL (100°C) | |||
Растворљивост у other solvents | Растворљива у нижим алкохолима умјерено растворљива у пиридину врло мало растворљива у ацетону | ||
Киселост (pKa) | 5.2 | ||
Структура | |||
Облик молекула (орбитале и хибридизација) | Тригонално-планарни | ||
Диполни момент | Нула | ||
Опасности | |||
ЕУ класификација (DSD)
|
Шкодљива (Xn) Repr. Cat. 2 | ||
R-ознаке | R60 R61 | ||
S-ознаке | S53 S45 | ||
NFPA 704 | |||
Тачка паљења | Незапаљива. | ||
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC): | |||
LD50 (средња доза)
|
2660 mg/kg, oral (rat) | ||
Сродна једињења | |||
Сродна једињења
|
Бор триоксид Боракс | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
верификуј (шта је ?) | |||
Референце инфокутије | |||
Кристална структура
уредиМолекул борне киселине B(OH)3 је планаран. Атом бора у молекулу борне киселине је sp2 хибридизован, тј. три sp2 хибридне орбитале се налазе у истој равни а угао између њих је 120°. Бор са кисеоником гради ковалентне везе (посредством sp2 орбитала) и због тога је цијели молекул планаран. Борна киселина се у чврстом стању састоји од слојева B(OH)3 молекула које на окупу држи водонична веза. Растојање између два сусједна слоја је 318 pm.
доводи да молекули борне киселине формирају паралелне слојеве у чврстом стању |
Добијање
уредиБорна киселина се може добити у реакцији између боракса и неке неорганске киселине, као нпр. хлороводоничне киселине:
- Na2B4O7·10H2O + 2 HCl → 4 B(OH)3 [или H3BO3] + 2 NaCl + 5 H2O.
Такође настаје као нуспроизвод хидролизе бор трихалида и диборана:[6]
- B
2H
6 + 6 H
2O → 2 B(OH)
3 + 6 H
2
- BX
3 + 3 H
2O → B(OH)
3 + 3 HX (X = Cl, Br, I)
Особине
уредиПиролиза
уредиБорна киселина је растворљива у кључалој води. При загревању изнад 170 °C долази до реакције дехидратације при чему настаје борична киселина (HBO2):
- H3BO3 → HBO2 + H2O.
Борична киселина је бела, кристална супстанца и делимично је растворљива у води. Топи се на 236 °C, а при загревању преко 300 °C долази до даље дехидратације, при чему се формира тетраборична киселина или пироборична киселина:
- 4 HBO2 → H2B4O7 + H2O.
Даљим загревањем добија се бор(III)-оксид:
- H2B4O7 → 2 B2O3 + H2O.
Водени раствор
уредиБорна киселина дисосује у воденом раствору:
- B(OH)3 + H2O ⇌ B(OH)4- + H+ (Ka = 5.8x10−10 mol/l; pKa = 9.24).
При томе се борна киселина понаша као Луисова киселина, тј. реагује са молекулом воде и прима електронски пар од OH- групе, што је чини киселином по Луисовој теорији. Награђени B(OH)4- јон има тетраедарски облик, тј. тетраедарски распоред атомских група око атома бора.
У растворима са pH вредношћу 7—10, и ако је концентрација бора већа од 0,025 mol/L долази до стварања полиборатних јона. Најпознатији је тетраборатни јон који се налази у минералу бораксу:
- 4B(OH)4- + 2 H+ ⇌ B4O72- + 9 H2O.
Када се ортоборна киселина раствори у води, она се делимично дисоцира дајући метаборну киселину:
- B(OH)
3 ⇌ HBO
2 + H
2O
Раствор је благо кисеo због јонизације киселина:
- B(OH)
3 + H
2O ⇌ [BO(OH)
2]−
+ H
3O+ - HBO
2 + H
2O ⇌ [BO
2]−
+ H
3O+
Међутим, Раманова спектроскопија јако алкалниh раствора је показала присуство [B(OH)
4]−
јона,[7] што је довело до закључка да је киселост искључиво последица апстракције OH−
из воде:[7]
- B(OH)
3 + HO−
⇌ B(OH)−
4
Еквивалентно,
- B(OH)
3 + H
2O ⇌ B(OH)−
4 + H+ (K = 7.3×10−10; pK = 9.14)
Или, тачније,
- B(OH)
3 + 2 H
2O ⇌ B(OH)−
4 + H
3O+
Ова реакција се одвија у два корака, са неутралним комплексом акватрихидроксибором B(OH)
3(OH
2) као интермедијером:[8]
- B(OH)
3 + H
2O → B(OH)
3(OH
2) - B(OH)
3(OH
2) + H
2O + HO−
→ [B(OH)
4]−
+ H
3O+
Ова реакција се може окарактерисати као Луисова киселост бора према [HO]−
, а не као Бренстедова киселост.[9][10][11] Међутим, нека од њених понашања према неким хемијским реакцијама сугеришу да је то и тробазна киселина у Бренстедовом смислу.
Борна киселина, помешана са бораксом Na
2B
4O
7·10H2O (тачније Na
2B
4O
5(OH)
4·8H2O) у тежинском односу 4:5, веома је растворљива у води, иако нису толико растворљиви одвојено.[12]
Раствор сумпорне киселине
уредиБорна киселина се такође раствара у безводној сумпорној киселини према једначини[13]
- B(OH)
3 + 6 H
2SO
4 → [B(SO
4H)
4]−
+ 2 [HSO
4]−
+ 3 H
3O+
Естерификација
уредиБорна киселина реагује са алкохолима и формира боратне естре, B(OR)
3 где је R алкил или арил. Реакцију обично покреће средство за дехидратацију, као што је концентрована сумпорна киселина:[14]
- B(OH)
3 + 3 ROH → B(OR)
3 + 3 H
2O
Са вициналним диолима
уредиКиселост раствора борне киселине је знатно повећана у присуству цис-вициналних диола (органска једињења која садрже слично оријентисане хидроксилне групе у суседним атомима угљеника, (R
1,R
2)=C(OH)−C(OH)=(R
3,R
4)) као што су глицерол и манитол).[15][13][16]
Тетрахидроксиборатни анјон настао у растварању спонтано реагује са овим диолима да би се формирао релативно стабилан анјонски естар који садржи један или два петочлана −B−O−C−C−O− прстена. На пример, реакција са манитолом H(HCOH)
6H, чија су два средња хидроксила у цис оријентацији, може се написати као
- B(OH)
3 + H
2O ⇌ [B(OH)
4]−
+ H+ - [B(OH)
4]−
+ H(HCOH)
6H ⇌ [B(OH)
2(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)]−
+ 2 H
2O - [B(OH)
2(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)]−
+ H(HCOH)
6H ⇌ [B(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)
2]−
+ 2 H
2O
дајући свеукупну реакцију
- B(OH)
3 + 2 H(HCOH)
6H ⇌ [B(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)
2]−
+ 3 H
2O + H+
Стабилност ових анјона естра манитобората помера равнотежу удесно и на тај начин повећава киселост раствора за 5 редова величине у поређењу са оном чистог борног оксида, снижавајући pKa са 9 на испод 4 за довољну концентрацију манитола.[15][13][16] Добијени раствор се назива манитоборна киселина.
Додавање манитола првобитно неутралном раствору који садржи борну киселину или једноставне борате снижава pH довољно да се може титровати јаком базом као NaOH, укључујући и аутоматизовани потенциометријски титратор. Ово својство се користи у аналитичкој хемији за одређивање садржаја бората у воденим растворима, на пример за праћење исцрпљивања борне киселине неутронима у води примарног кола реактора лаке воде када се једињење додаје као неутронски отров током операције пуњења горива.[13]
Примена
уредиБорна киселина налази примену као антисептик, инсектицид, за спречавање ширења ватре итд. У индустрији налази примену у производњи фибергласа, за прављење средстава за подмазивање дрвета. Користи се и у пиротехници. У фармакологији се користи као лек, односно, благи антисептик у виду 3% раствора, или као кератопластик у облику прашка који је 10% смеша са талком.[17]
Медицинска примена
уредиБорна киселина се може користити као антисептик за мање опекотине или посекотине и понекад се користи у мелемима и завојима, као што је бораксна влакна. Борна киселина се примењује у веома разблаженом раствору као средство за испирање очију. Разређена борна киселина може да се користи као вагинални туш за лечење бактеријске вагинозе услед прекомерне алкалности,[18] као и кандидијазе због неалбикансне кандиде.[19] Борна киселина у великој мери поштеђује лактобациле унутар вагине.[20] Као TOL-463, то је у развоју као интравагинални лек за лечење бактеријске вагинозе и вулвовагиналне кандидијазе.[21][22][23] Као антибактеријско једињење, борна киселина се такође може користити за лечење акни. Користи се и као превенција развоја атлетског стопала, уносом пудера у чарапе. Различити препарати се могу користити за лечење неких врста спољашњег отитиса (инфекције уһа) и код људи и код животиња.[24] Конзерванс у боцама за узорке урина у УК је борна киселина.[25]
Познато је да су раствори борне киселине који се користе за испирање очију или на изгребаној кожи токсични, посебно за одојчад након вишекратне употребе; то је због његове споре стопе елиминације.[26]
Борна киселина је једна од најчешће коришћених супстанци која може да спречи штетне ефекте реактивне флуороводоничне киселине (HF) након случајног контакта са кожом. Она делује тако што форсира слободне F−
анјоне у инертни тетрафлуороборатни анјон. Овај процес поражава екстремну токсичност флуороводоничне киселине, посебно њену способност да секвестрира јонски калцијум из крвног серума што може довести до застоја срца и разградње костију; такав догађај може настати само од мањег контакта коже са HF.[27]
Референце
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.
- ^ Holleman A. F.; Wiberg E. (2001). Inorganic Chemistry (1st изд.). San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Allen, A. H.; Tankard, Arnold R. (1904). „The determination of boric acid in cider, fruits, etc”. Analyst. 29: 301. Bibcode:1904Ana....29..301A. doi:10.1039/an9042900301.
- ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). „Chapter 13: The Group 13 Elements”. Inorganic Chemistry (3rd изд.). Pearson. стр. 340. ISBN 978-0-13-175553-6.
- ^ а б Jolly, W. L. (1984). Modern Inorganic Chemistry. McGraw-Hill. стр. 198. ISBN 9780070327603.
- ^ Tachikawa, Masanori (2004). „A density functional study on hydrated clusters of orthoboric acid, B(OH)3(H2O) (N=1–5)”. Journal of Molecular Structure: Theochem. 710 (1–3): 139—150. doi:10.1016/j.theochem.2004.09.008.
- ^ Housecroft, C.E.; Sharpe, A.G. (2005). Inorganic Chemistry (2nd изд.). Pearson Prentice-Hall. стр. 314—5.
- ^ MHE. Comprehensive Chemistry for JEE Advanced 2014. Tata McGraw-Hill Education. стр. 15.5. ISBN 9781259064265 — преко Google Books.
- ^ Darpan, Pratiyogita (1. 5. 2000). Competition Science Vision. Pratiyogita Darpan — преко Internet Archive.
- ^ Tsuyumoto, I.; Oshio, T.; Katayama, K. (2007). „Preparation of highly concentrated aqueous solution of sodium borate”. Inorganic Chemistry Communications. 10 (1): 20—22. doi:10.1016/j.inoche.2006.08.019.
- ^ а б в г Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
- ^ Brown, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf, Charles J. (1956). „Convenient procedures for the preparation of alkyl borate esters”. J. Am. Chem. Soc. 78 (15): 3613—3614. doi:10.1021/ja01596a015.
- ^ а б Mendham, J.; Denney, R. C.; Barnes, J. D.; Thomas, M.J.K.; Denney, R. C.; Thomas, M. J. K. (2000). Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6th изд.). New York: Prentice Hall. стр. 357. ISBN 0-582-22628-7.
- ^ а б NIST Special Publication. U.S. Government Printing Office. 1969.
- ^ Борна киселина у медицини
- ^ Abercrombie, P. (2010). „Vaginitis”. Ур.: Maizes, V.; Low Dog, T. Integrative Women's Health. New York, NY: Oxford University Press. стр. 192. ISBN 978-0-19-537881-8.
- ^ Iavazzo C, Gkegkes ID, Zarkada IM, Falagas ME (август 2011). „Boric acid for recurrent vulvovaginal candidiasis: the clinical evidence”. J Womens Health (Larchmt). 20 (8): 1245—55. PMID 21774671. doi:10.1089/jwh.2010.2708.
- ^ Sobel JD, Sobel R (август 2021). „Current and emerging pharmacotherapy for recurrent bacterial vaginosis”. Expert Opin Pharmacother. 22 (12): 1593—1600. PMID 33750246. S2CID 232325625. doi:10.1080/14656566.2021.1904890.
- ^ „TOL 463 – AdisInsight”.
- ^ Nyirjesy P, Brookhart C, Lazenby G, Schwebke J, Sobel JD (април 2022). „Vulvovaginal Candidiasis: A Review of the Evidence for the 2021 Centers for Disease Control and Prevention of Sexually Transmitted Infections Treatment Guidelines”. Clin Infect Dis. 74 (Suppl_2): S162—S168. PMID 35416967. doi:10.1093/cid/ciab1057.
- ^ Marrazzo JM, Dombrowski JC, Wierzbicki MR, Perlowski C, Pontius A, Dithmer D, Schwebke J (фебруар 2019). „Safety and Efficacy of a Novel Vaginal Anti-infective, TOL-463, in the Treatment of Bacterial Vaginosis and Vulvovaginal Candidiasis: A Randomized, Single-blind, Phase 2, Controlled Trial”. Clin Infect Dis. 68 (5): 803—809. PMC 6376090 . PMID 30184181. doi:10.1093/cid/ciy554.
- ^ Adriztina, I.; Adenin, L. I.; Lubis, Y. M. (јануар 2018). „Efficacy of Boric Acid as a Treatment of Choice for Chronic Suppurative Otitis Media and Its Ototoxicity”. Korean J Fam Med. 39 (1): 2—9. PMC 5788841 . PMID 29383205. doi:10.4082/kjfm.2018.39.1.2.
- ^ UK standards for microbiology investigations (PDF). Public Health England. 2017-08-07.
- ^ Harvey, S. C. (1980). „Antiseptics and Disinfectants; Fungicides; Ectoparasiticides”. Ур.: Gilman, A. G.; Goodman, L. S.; Gilman, A. Goodman & Gillman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (6th изд.). стр. 971. ISBN 978-0-02-344720-4.
- ^ „Method 3052 microwave assisted acid digestion of siliceous and organically based matrices” (PDF). US EPA. 2015-06-22.
Литература
уреди- Jolly, W. L. (1991). Modern Inorganic Chemistry (2nd изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-112651-9.
- Goodman, L.; Gilman, A.; Brunton, L.; Lazo, J.; Parker, K. (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. New York: McGraw Hill.
- Cordia JA, Bal EA, Mak WA and Wils ERJ (2003), Determination of some physico-chemical properties of Optibor EP. Rijswijk, The Netherlands: TNO Prins Maurits Laboratory, report PML 2002-C42rr, GLP, Unpublished, confidential data provided by Bor ax Europe Limited
Спољашње везе
уреди- Boric Acid Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- Boric Acid General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- International Chemical Safety Card 0991
- US EPA Pesticide Reregistration Eligibility Decision
- National Pollutant Inventory - Boron and compounds
- Boric acid at ChemicalLand21
- European Chemicals Agency (ECHA)"New Public Consultation on Eight Potential Substances of Very High Concern" - includes Boric Acid. Closes 22 April 2010
- ChemSub Online: Boric acid