Ацетилен
Ацетилен (IUPAСов назив: етин) је хемијско једињење формуле C2 H2. Најједноставнији је алкин.
| |
| |
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
Ацетилен
| |
| Системски IUPAC назив
Етин[1] | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.743 |
| KEGG[2] | |
| UNII | |
| UN број | 1001 (rastvoren) 3138 (у смеши са етиленом и пропиленом) |
| |
| |
| Својства | |
| C2H2 | |
| Моларна маса | 26,04 g·mol−1 |
| Густина | 1,097 g/L = 1,097 kg/m³ |
| Тачка топљења | −80,8 °C, 192,4 K, −113,4 °F |
| Тачка кључања | −84 °C (−119 °F; 189 K) |
| у малој мери је растворан | |
| Киселост (pKa) | 25 |
| Структура | |
| Облик молекула (орбитале и хибридизација) | Линеаран |
| Термохемија | |
Стандардна моларна
ентропија (S |
201 J·mol−1·K−1 |
Стандардна енталпија
стварања (ΔfH |
+226,88 kJ/mol |
| Опасности | |
| NFPA 704 | |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Као алкин, ацетилен је незасићен због тога што су два атома угљеника везана троструком везом. Трострука веза угљеник-угљеник даје угљениковим атомима sp хибридне орбитале, постављајући сва четири атома у праву линију, где је угао CCH везе 180°.
Ацетилен је откривен 1836. од стране Едмунда Дејвија који га је окарактерисао као „ново угљениково једињење водоника“. Поново је откривен 1860. од стране француског хемичара Марсолена Бертолоа који му је дао име „ацетилен“. Нобеловац Густаф Дален је ослепљен у експлозији ацетилена.
Добијање
уредиМатеријали за индустријско добијање ацетилена су калцијум-карбонат (кречњак) и угаљ. Калцијум-карбонат се прво преведе у калцијум-оксид а угаљ у кокс, па напослетку се они једине да би наградили калцијум-карбид и угљен-моноксид:
- CaO + 3C → CaC2 + CO
Калцијум-карбид (или калцијум-ацетилид) и вода се мешају различитим методама да би наградили ацетилен и калцијум-хидроксид. Ову реакцију је открио Фридрих Велер 1862. године.
- CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Синтеза калцијум-карбида захтева јако високе температуре, око 2000 степена Целезијуса, па се реакција одиграва у електричном казану. Ова реакција је одиграла важну улогу у револуцији касних 1800-их година око масивног хидроенергетског пројекта на Нијагариним водопадима.
Ацетилен се исто тако може добити непотпуним сагоревањем метана са кисеоником или крековањем угљоводоника.
Бертело је правио ацетилен од метанола, етанола, етена или етра тако што их је пропуштао као гасове кроз усијале цеви. Бертело је открио да се ацетилен може добити пропуштањем електричне варнице кроз смешу гасова водоника и цијаногена. Правио је ацетилен и синтезом водоника и угљеника.
Реакције
уреди- Изнад 400 °C (673 K) почиње пиролиза ацетилена, што је подоста ниско за угљоводонике. Главни производи су димер винил-ацетилен (C4H4) и бензен. На температурама изнад 900 °C, (1173 K), главни производ је чађ.
- Помоћу ацетилена, Марселен Бертело је први показао да је могуће да алифатично једињење може да награди ароматично када је загревао ацетилен у стакленој цеви да би добио бензен са примесама толуена. Бертело је оксидовао ацетилен да би добио сирћетну и оксалну киселину. Увидео је да се ацетилен може редуковати у етен и етан.
- Полимеризација ацетилена са Циглер-Натовим катализатором ствара полиацетилен. Полиацетилен, низ угљеникових атома међу којима се смењују једноструке и двоструке везе био је први органски полупроводник икад откривен; у реакцији са јодом даје изузетно проводан материјал.
- У Кучеровој реакцији (откривене 1881. од стране Михаила Кучерова)[3] ацетилен се хидратише у ацеталдехид са живином сољу, каква је жива(II)-бромид.
- Карбиди се добијају од многих металних јона који се помешају са растворима њихових соли. Пар њих, као сребро-карбид или бакар-карбид су експлозиви. Бакар-карбид се добија такође у реакцији са ацетиленом и металним бакром или његовим легурама.
Особине
уреди| Особина | Вредност |
|---|---|
| Партициони коефицијент[4] (ALogP) | 2,0 |
| Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) | 1,5 |
| Поларна површина[6] (PSA, Ų) | 0,0 |
Референце
уреди- ^ Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals, IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Kutscheroff, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chemie 1881, 1540–1542.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Спољашње везе
уреди
- Acetylene at Chemistry Comes Alive
- Calcium Carbide & Acetylene at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)