Acetil koenzim A

Acetil koenzim A
Identifikacija
CAS broj	72-89-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:15351 ;
ChemSpider	392413 ;
ECHA InfoCard	100.000.719
MeSH	Acetyl+Coenzyme+A
PubChem C ID	444493;
	SMILES O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C; CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C23H38N7O17P3S
Molarna masa	809,57 g/mol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Acetil koenzim A (acetil-CoA) je važan molekul ćelijskog metabolizma. On se koristi u velikom broju biohemijskih reakcija. Njegova glavna funkcija je prenos atoma ugljenika acetil grupe do Krebsovog ciklusa da bi se oksidovali u procesu oslobađanja energije. Po hemijskoj strukturi, acetil-CoA je tioestar između koenzima A (tiola) i sirćetne kiseline (nosioca acilne grupe).

\mathrm {Piruvat+CoA+NAD^{+}\longrightarrow AcetilCoA+NADH+H^{+}+CO_{2}}

Acetil-CoA se formira tokom drugog koraka aerobne ćelijske respiracije, piruvatne dekarboksilacije, koja se odvija u matriksu mitohondrije. Acetil-CoA zatim ulazi u ciklus limunske kiseline.^[3]

Acetil-CoA isto tako učestvuje u biogenoj sintezi neurotransmitera acetilholina. Holin, u kombinaciji sa acetil-CoA, posredstvom enzima holin acetiltransferaza, formira acetilholin i koenzim A nusproizvod.

Uloga u metabolizmu

Acetil koenzim A je molekul koji ima ključnu poziciju u nekoliko metaboličkih procesa. Osnovna uloga koenzima je povezivanje procesa glikolize i Krebsovog ciklusa. Pirogrozđana kiselina (piruvat) je glavni proizvod glikolize, koji može biti iskorišten kao supstrat Krebsovog ciklusa samo ako se transformiše u acetil CoA.

Sinteza i katabolizam masnih kiselina

Sinteza masnih kiselina je metabolički put koji generiše lance masnih kiselina počevši od acetil CoA kao osnovnog supstrata. Taj se proces aktivira u slučaju prevelike proizvodnje Acetil CoA kao posljedica povećanog unosa ugljenih hidrata. Višak proizvedenog acetil CoA biva preusmjeren prema sintezi masnih kiselina, u procesu katalizovanom nizom enzima od kojih su najvažniji acetil CoA karboksilaza i sintetaza masnih kiselina.

U slučaju manjka nutrijenata, masne kiseline se razgrađuju u procesu beta oksidacije, koja kao produkt daje acetil koenzim A. Acetil CoA potom ulazi u Krebsov ciklus kako bi organizam proizveo potrebne količine visoko energetskih molekula, prvenstveno ATP.

Sinteza HMG CoA

Dva molekula acetil CoA mogu biti spojene u acetoacetil CoA koji je osnovni prekurzor za sintezu 3-hidroksi-3-metil-glutaril koenzima A (HMG CoA). HMG CoA je jedan od ključnih metabolita u tzv. putu mevalonata, metaboličkom procesu u kojem dolazi do sinteze holesterola.

Biljke^[4] koriste acetil CoA kao prekurzor za sintezu biljnih masti, flavonoida, biljnih voskova i za proizvodnju kutikule.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.
^ Fatland, B. L.; Ke, J; Anderson, MD; Mentzen, WI; Cui, LW; Allred, CC; Johnston, JL; Nikolau, BJ; Wurtele, ES (2002). „Molecular Characterization of a Heteromeric ATP-Citrate Lyase That Generates Cytosolic Acetyl-Coenzyme a in Arabidopsis”. Plant Physiology. 130 (2): 740. PMC 166603  . PMID 12376641. doi:10.1104/pp.008110.

Literatura

Spoljašnje veze

Acetyl+Coenzyme+A на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[VoetBiochemistry3rd-3] Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.

[4] Fatland, B. L.; Ke, J; Anderson, MD; Mentzen, WI; Cui, LW; Allred, CC; Johnston, JL; Nikolau, BJ; Wurtele, ES (2002). „Molecular Characterization of a Heteromeric ATP-Citrate Lyase That Generates Cytosolic Acetyl-Coenzyme a in Arabidopsis”. Plant Physiology. 130 (2): 740. PMC 166603  . PMID 12376641. doi:10.1104/pp.008110.

[1]

[2]

[3]

[4]

Identifikacija


CAS broj	72-89-9^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:15351^Y
ChemSpider	392413^Y
ECHA InfoCard	100.000.719
MeSH	Acetyl+Coenzyme+A
PubChem^[1]^[2] C ID	444493

SMILES O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O
Svojstva
Hemijska formula	C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S
Molarna masa	809,57 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije