Prostaciklin

Prostaciklin
IUPAC ime
	(Z)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid
Identifikatori
CAS broj	35121-78-9
ATC kod	B01AC09 (WHO)
PubChem	CID 114805
DrugBank	APRD00949
ChEMBL	CHEMBL962
Hemijski podaci
Formula	C20H32O5
Molarna masa	352.465 g/mol
	SMILES OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1; ;

Prostaciklin (PGI₂) je član familije lipidnih molekula poznatih kao eikozanoidi.

Kao lek, on je takođe poznat kao "epoprostenol". Ovi termini često imaju sinonimno značenje.^[1]

Produkcija

Sinteza eikozanoida. (Prostaciklin je na dnu.)

Prostaciklin proizvode ćelije endotela iz prostaglandina H₂ (PGH₂) dejstvom enzima prostaciklin sintaze. Mada se prostaciklin smatra nezavisnim posrednikom, on se naziva PGI₂ (prostaglandin I₂) u eikozanoidnoj nomenklaturi, i on je član prostanoida (zajedno sa prostaglandinima i tromboksanom).

Serija-3 prostaglandina PGH₃ takođe sledi put prostaciklinske sintaze.^[2] Termin 'prostaciklin' bez supskripta se obično odnosi na PGI₂. PGI₂ je izveden iz ω-6 arahidonske kiseline. PGI₃ nastaje iz ω-3 EPA.

Funkcija

Prostaciklin (PGI₂) prvenstveno sprečava formiranje trombocitnih ugrušaka koji učestvuju u hemostazi (delu procesa formiranja ugrušaka krvi). On deluje putem inhibicije aktivacije trombocita^[3]. On je takođe efektivan vazodilatator. Prostaciklinove interakcije su u kontrastu sa tromboksanom (TXA₂), koji je takođe eikozanoid, i snažno upućuju na mehanizam od kardiovaskularne homeostaze između ova dva hormona u pogledu vaskularnih oštećenja.

Degradacija

Prostaciklin, koji ima polu-život od nekoliko sekundi, se razlaže u 6-keto-PGF₁, koji je znatno slabiji vazodilatator.

Farmakologija

Sintetički analozi prostaciklina (iloprost, cisaprost) se koriste intravenozno, supkutano i putem inhalacije:

kao vazodilatator kod jakog Rejnoovog fenomena ili ishemije uda;
kod pulmonarne hipertenzije.
kod primarne pulmonarne hipertenzije (PPH)

Vidi još

Reference

^ Kermode J, Butt W, Shann F (1991). „Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery”. British heart journal. 66 (2): 175—8. PMC 1024613  . PMID 1883670. doi:10.1136/hrt.66.2.175.
^ Fischer S, Weber PC (1985). „Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry”. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470—6. PMID 2996649. doi:10.1002/bms.1200120905.
^ Jon Aster MD; Vinay Kumar MBBS MD FRCPath; Abul K. Abbas MBBS; Nelson Fausto MD (2009). Robbins & Cotran Pathologic Basis of Disease: With STUDENT CONSULT Online Access. Philadelphia: Saunders. ISBN 1-4160-3121-9.

Literatura

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[pmid1883670-1] Kermode J, Butt W, Shann F (1991). „Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery”. British heart journal. 66 (2): 175—8. PMC 1024613  . PMID 1883670. doi:10.1136/hrt.66.2.175.

[2] Fischer S, Weber PC (1985). „Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry”. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470—6. PMID 2996649. doi:10.1002/bms.1200120905.

[isbn1-4160-3121-9-3] Jon Aster MD; Vinay Kumar MBBS MD FRCPath; Abul K. Abbas MBBS; Nelson Fausto MD (2009). Robbins & Cotran Pathologic Basis of Disease: With STUDENT CONSULT Online Access. Philadelphia: Saunders. ISBN 1-4160-3121-9.

[1]

[2]

[3]

IUPAC ime


(Z)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid
Identifikatori
CAS broj	35121-78-9^Y
ATC kod	B01AC09 (WHO)
PubChem	CID 114805
DrugBank	APRD00949
ChEMBL	CHEMBL962^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₀H₃₂O₅
Molarna masa	352.465 g/mol
SMILES OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1