Nitrotriazolon

Nitrotriazolon^[1]
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv 5-Nitro-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazin-3-one
Identifikacija
CAS broj	932-64-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Abrevijacija	NTO
ChemSpider	2696109;
ECHA InfoCard	100.012.050
EC broj	213-254-4
MeSH	C420648
PubChem C ID	3453883;
UNII	43WPQ5QCE3 ;
UN broj	0490
	SMILES C1(=NC(=O)NN1)[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2H2N4O3
Molarna masa	130,06 g·mol−1
Agregatno stanje	Beli, žućkasto bež do svetlo žuti prah, kristali ili perle
Miris	Bez mirisa
Gustina	1,9 g/cm3 (20 °C)
Tačka topljenja	268—271 °C (514—520 °F; 541—544 K)
Rastvorljivost u vodi	17,200 mg/L
Rastvorljivost	Rastvorljiv u acetonu, etil acetatu ; Slabo rastvorljiv u dihlorometanu
log P	-1.699 (22 °C)
Kiselost (pKa)	3.76 (20 °C)
Eksplozivnost
Osetljivost na šok	Veoma nizak
Osetljivost na trenje	Veoma nizak
Brzina detonacije	8,500 m/s
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	124.5 J/K at (47 °C)
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	-934.4 kJ/mol
Opasnosti
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	<abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">H209, H223, H242, H301, H313, H315, H319, H333, H335
GHS mere predostrožnosti	P280, P270, P262, P260, P220, P210
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Nitrotriazolon ( NTO ) je heterociklični ketonski visoki eksploziv koji je prvi put identifikovan 1905. godine, ali istraživanje njegovih eksplozivnih svojstava nije sprovedeno sve do 1980-ih. ^[4] NTO trenutno koristi američka vojska u municiji, posebno neosetljivoj municiji koja zamenjuje onu napravljenu starim eksplozivom. ^[5]

Nitrotriazolon se progresivno koristi u novim eksplozivnim formulacijama, kao što je IMX-101, nova sigurnija alternativa TNT-u koju je specijalno osmislio 2010. godine BAE Sistems, gde je kombinovan sa 2,4-dinitroanizolom i nitrogvanidinom. Kao takav, NTO se nalazi u velikoj većini IMX formulacija. Picatinni Arsenal je takođe usvojio primenu NTO i DNAN u mnogim njihovim novorazvijenim neosetljivim mešavinama eksploziva, koje dele mnoge iste primene kao IMX. ^[6]

Svojstva

Nitrotriazolon pokazuje keto-enol tautomerizam kroz reakcije prenosa protona. Keto oblik pokazuje značajno različitu stabilnost na toplotu, trenje i udar. ^[7]

Na sobnoj temperaturi, NTO je bela kristalna čvrsta supstanca sa gustinom od 1,93 g/cm³. Tehnički proizvod ima boju seladona. Topi se na približno 260 °C uz raspadanje. Slobodno rastvorljiv u vrućoj vodi, N-metilpirolidonu i etanolu. Može se kristalisati iz ovih rastvarača.

Nitrotriazolon može da formira mono ili dihidrat. ^[7]

Priprema

NTO je prvi put napravljen 1905. godine u procesu u dva koraka. Semikarbazid hidrohlorid se kondenzuje sa mravljom kiselinom da bi se dobio 1,2,4-triazol-3-on, koji je nitriran sa azotnom kiselinom da bi se formirao nitrotriazolon. ^[8]^[7]

Toksičnost

In vivo studije su pokazale da se nitrotriazolon apsorbuje kroz kožu i gastrointestinalni trakt. U bubrezima, NTO se razlaže na 5-amino-1,2,4-triazol-3-on, koji se podvrgava oksidativnoj denitrifikaciji i formira urazole i nitrite kod pacova. ^[9]

Korišćenje

U vojsci SAD se puni u smeši sa nitrogvanidinom i 2,4-dinitroanizolom pod imenom IMX-101 ^[10] u artiljerijskim granatama. U Francuskoj se koristi u artiljerijskim granatama pod imenom MCX-6100 u mešavini sa heksogenom i dinitroanizolom.

Reference

^ „Nitrotriazolone”. PubChem. National Institutes of Health. Архивирано из оригинала 17. 11. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Jai Prakash Agrawal (20. 11. 2015). High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. Wiley. стр. 124—. ISBN 978-3-527-80268-5. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019.
^ Winstead, Bob (26. 10. 2011). „Nitrotriazolone: An Environmental Odyssey” (PDF). NDIA Systems Engineering Conference. Архивирано из оригинала (PDF) 13. 12. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016.
^ Shree Nath Singh (4. 8. 2013). Biological Remediation of Explosive Residues. Springer Science & Business Media. стр. 285—. ISBN 978-3-319-01083-0. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019.
^ ^а ^б ^в Wei, Rongbin; Fei, Zhongjie; Yoosefian, Mehdi (август 2021). „Water molecules can significantly increase the explosive sensitivity of Nitrotriazolone (NTO) in storage and transport”. Journal of Molecular Liquids (на језику: енглески). 336: 116372. S2CID 235575519. doi:10.1016/j.molliq.2021.116372.
^ Mukundan, T.; Purandare, G. N.; Nair, J. K.; Pansare, S. M.; Sinha, R. K.; Singh, Haridwar (2002-04-01). „Explosive Nitrotriazolone Formulates”. Defence Science Journal. 52 (2): 127—133. doi:10.14429/dsj.52.2157. Архивирано из оригинала 29. 01. 2023. г. Приступљено 06. 07. 2023.
^ „1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one”. European Chemical Agency (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-16.
^ BAE IMX-101 Explosive Approved To Replace TNT In US Army Artillery

[1] „Nitrotriazolone”. PubChem. National Institutes of Health. Архивирано из оригинала 17. 11. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Agrawal2015-4] Jai Prakash Agrawal (20. 11. 2015). High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. Wiley. стр. 124—. ISBN 978-3-527-80268-5. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019.

[envod-5] Winstead, Bob (26. 10. 2011). „Nitrotriazolone: An Environmental Odyssey” (PDF). NDIA Systems Engineering Conference. Архивирано из оригинала (PDF) 13. 12. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016.

[Singh2013-6] Shree Nath Singh (4. 8. 2013). Biological Remediation of Explosive Residues. Springer Science & Business Media. стр. 285—. ISBN 978-3-319-01083-0. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019.

[:0-7] а ^б ^в Wei, Rongbin; Fei, Zhongjie; Yoosefian, Mehdi (август 2021). „Water molecules can significantly increase the explosive sensitivity of Nitrotriazolone (NTO) in storage and transport”. Journal of Molecular Liquids (на језику: енглески). 336: 116372. S2CID 235575519. doi:10.1016/j.molliq.2021.116372.

[8] Mukundan, T.; Purandare, G. N.; Nair, J. K.; Pansare, S. M.; Sinha, R. K.; Singh, Haridwar (2002-04-01). „Explosive Nitrotriazolone Formulates”. Defence Science Journal. 52 (2): 127—133. doi:10.14429/dsj.52.2157. Архивирано из оригинала 29. 01. 2023. г. Приступљено 06. 07. 2023.

[9] „1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one”. European Chemical Agency (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-16.

[10] BAE IMX-101 Explosive Approved To Replace TNT In US Army Artillery

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]