Sfingozin

Sfingozin
Nazivi
	IUPAC naziv (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
Identifikacija
CAS broj	123-78-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16393 ;
ChemSpider	4444047 ;
ECHA InfoCard	100.004.230
PubChem C ID	1104;
	SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C18H37NO2
Molarna masa	299,50 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Sfingozin (2-amino-4-oktadecen-1,3-diol) je 18-ugljenika dug amino alkohol sa nezasićenim ugljovodoničnim lancem, koji formira primarni deo sfingolipida, klase lipida ćelijske membrane koja obuhvata fosfolipid sfingomijelin.^[3]^[4]^[5]

Funkcije

Sfingozin može da bude fosforilisan in vivo putem dve kinaze, sfingozin kinaza tipa 1 i 2. To dovodi do formiranja sfingozin-1-fosfata, potentnog signalnog lipida.

Sfingolipidni metaboliti, kao što su keramid, sfingozin i sfingozin-1-fosfat, su lipidni signalni molekuli koji učestvuju u raznim ćelijskim procesima.

Sinteza

Sfingozin se sintetiše iz palmitoil CoA i serina u kondenzaciji sa intermedijerom dehidrosfingozinom.

Dehidrosfingozin se zatim redukuje NADPH-om do dihidrosfingozina (sfinganina), i zatim oksiduje FAD-om do sfingozina. Ne postoji direktan put za sintezu od sfinganina do sfingozina

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.
^ Charles Chalfant; Maurizio Del Poeta (2010). Sphingolipids as signaling and regulatory molecules (1. изд.). Springer. ISBN 978-1-4419-6740-4.
^ Guido Tettamanti; Gianfrancesco Goracci; Abel Lajtha (2009). Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology: Neural Lipids (3. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-30345-1.

Literatura

Charles Chalfant; Maurizio Del Poeta (2010). Sphingolipids as signaling and regulatory molecules (1. изд.). Springer. ISBN 978-1-4419-6740-4.

Spoljašnje veze

Sphingosine на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.

[4] Charles Chalfant; Maurizio Del Poeta (2010). Sphingolipids as signaling and regulatory molecules (1. изд.). Springer. ISBN 978-1-4419-6740-4.

[5] Guido Tettamanti; Gianfrancesco Goracci; Abel Lajtha (2009). Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology: Neural Lipids (3. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-30345-1.

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]