Dietilen glikol dinitrat

Dietilen glikol dinitrat
Identifikacija
CAS broj	693-21-0 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	55142 ;
ECHA InfoCard	100.010.679
PubChem C ID	61198;
	SMILES [O-][N+](=O)OCCOCCO[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H8N2O7
Molarna masa	196,116
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Dietilen glikol dinitrat (DEGDN) je eksplozivni nitrovani alkoholni estar formule C₄H₈N₂O₇. Iako je hemijski sličan brojnim drugim visokim eksplozivima, čisti dietilen glikol dinitrat je teško zapaliti ili detonirati. Paljenje obično zahteva lokalizovano zagrevanje do tačke raspadanja, osim ako se DEGDN prvo atomizuje.

Dietilen glikol dinitrat je takođe organsko jedinjenje, koje sadrži 4 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 196,116 Da.

Priprema i upotreba

Dietilen glikol dinitrat se može dobiti nitracijom dietilen glikola sa azotnom kiselinom u prisustvu agensa za dehidrataciju kao što je koncentrovana sumporna kiselina.

DEGDN se može mešati sa nitrocelulozom ili nitroglikolom da bi se formirao koloid, koji se koristi u bezdimnom barutu za artiljerijsko i raketno gorivo. Tokom Drugog svetskog rata bio je sastavni deo nemačkog baruta zajedno sa celuloznim nitratom, centralitom i kalijum sulfatom, a takođe koristile su ovu mešavinu u svojoj artiljeriji.^[3] Eksplozivna snaga je samo oko ${\frac {2}{3}}$ snage glicerol trinitrata, takođe je manje osetljiv na udar. Može se želatinisati kolodijumskom vunom.^[4] Takođe se koristi kao plastifikator za desenzibilizaciju jer doprinosi snazi smeše dok stabilizuje eksploziv.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	7
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	8
Particioni koeficijent^[5] (ALogP)	3,8
Rastvorljivost^[6] (logS, log(mol/L))	-2,0
Polarna površina^[7] (PSA, Å²)	119,3

Toksičnost

Ako se proguta, poput nitroglicerina, brzo izaziva vazodilataciju oslobađanjem azotnog oksida, fiziološkog signalnog molekula koji opušta glatke mišiće. Shodno tome, dietilen glikol dinitrat se povremeno koristi u medicini za ublažavanje angine, što je substernalni bol u grudima povezan sa poremećenom srčanom cirkulacijom. Obrazloženje je da je istovremena glavobolja koju izaziva nešto manje teška od drugih nitro jedinjenja.

Korišćenje

Trenutno se čini da je interesovanje za hemikaliju uglavnom istorijsko: snažnije mešavine perhlorat-metala su je odavno zamenile kao čvrsto gorivo; bezbedniji eksplozivi su zamenili nitroglicerin, pravi dinamit (izraz se često koristi generalno, čak i od strane iskusnih terenskih tehničara, da se odnosi na skoro svaki eksploziv koji se isporučuje u malim, diskretnim pakovanjima) zadržavajući samo nekoliko specijalizovanih upotreba. Medicinska primena nikada nije bila široko rasprostranjena, standardni nitroglicerin je brže delovao i bio je veoma jeftin; oralni nitrati u svakom slučaju su samo palijativni, a ne efikasan tretman.

Trietilen glikol dinitrat, dietilen glikol dinitrat i trimetiloletan trinitrat se razmatraju kao zamene za nitroglicerin u pogonskim gasovima.^[8]

Vidi još

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Tony DiGiulian. „History and Technology - Naval Propellants - A Brief Overview”. NavWeaps. Приступљено 2022-08-20.
^ Lexikon der Chemie: Diethylenglycoldinitrat, abgerufen am 25. März 2018.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
^ „Guns and Ordnance: Ammunition and Explosives - Storming Media”. Stormingmedia.us. Архивирано из оригинала 2012-09-03. г. Приступљено 2011-12-23.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Dodatna literatura

W. H. Rinkenbach, Industrial Engineering Chemistry v19 p925 (1927) Note: the present author has transliterated some terminology and notation in line with modern practice.
Military applications referenced in Encyclopedia of Weapons of World War 2; Gen. Ed. Chris Bishop, c.2003 Friedman/Fairfax NYNY, ISBN 1-58663-762-2

Spoljašnje veze

Diethylene glycol dinitrate

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Tony DiGiulian. „History and Technology - Naval Propellants - A Brief Overview”. NavWeaps. Приступљено 2022-08-20.

[spektrum.de-4] Lexikon der Chemie: Diethylenglycoldinitrat, abgerufen am 25. März 2018.

[5] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[6] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[7] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[8] „Guns and Ordnance: Ammunition and Explosives - Storming Media”. Stormingmedia.us. Архивирано из оригинала 2012-09-03. г. Приступљено 2011-12-23.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Identifikacija

CAS broj	693-21-0^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChemSpider	55142^Y
ECHA InfoCard	100.010.679
PubChem^[1]^[2] C ID	61198

SMILES [O-][N+](=O)OCCOCCO[N+](=O)[O-]
Svojstva
Hemijska formula	C₄H₈N₂O₇
Molarna masa	196,116
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije