2-Aminoizobuterna kiselina
2-Aminoizobuterna kiselina, očo α-aminoizobuterna kiselina (AIB) ili α-metilalanin ili 2-metilalanin, je aminokiselina sa strukturnom formulom H2N-C(CH3)2-COOH. Ona je komponenta pojedinih antibiotika fungalnog porekla, e.g. alameticin i pojedinih lantibiotika. Ona se ne ubraja u proteinogene aminokiseline i retko se javlja u prirodi. α-Aminoizobuterna kiselina indukuje formiranje heliksa kod peptida. Njeni oligomeri formiraju 3-10 helikse.
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv
2-Amino-2-metilpropanoinska kiselina
| |
Drugi nazivi
α-Aminoizobuterna kiselina
2-Metilalanin | |
Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.495 |
KEGG[1] | |
| |
Svojstva | |
C4H9NO2 | |
Molarna masa | 103,12 g/mol |
Agregatno stanje | bela kristalna materija |
Gustina | 1,09 g/mL |
Tačka ključanja | 2.044 °C (3.711 °F; 2.317 K) |
rastvoran je | |
Kiselost (pKa) | 2,36 (karboksil), 10,21 (amino)[4] |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
verifikuj (šta je ?) | |
Reference infokutije | |
U laboratoriji se 2-aminoizobuterna kiselina može pripremiti iz aceton cijanohidrina, reakcijom sa amonijakom, čemu sledi hidroliza.[5]
Reference
uredi- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Clarke, H. T.; Bean, H. J. (1931). „α-Aminoisobutyric acid”. Org. Synth. 11: 4.; Coll. Vol., 2, стр. 29.