Fozgen

Fozgen^[1]
Nazivi
	IUPAC nazivs karbonil dihlorid; Dihlorometanal; Karbonil hlorid
	Drugi nazivi CG; ugljen dihlorid oksid; ugljen oksihlorid; karbonil dihlorid; hloroformil hlorid; dihloroformaldehid; dihlorometanon
Identifikacija
CAS broj	75-44-5 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.000.792
EC broj	200-870-3
PubChem C ID	6371;
RTECS	SY5600000
UN broj	1076
	SMILES O=C(Cl)Cl; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	CCl2O
Molarna masa	98,92 g mol-1
Agregatno stanje	bezbojan gas
Gustina	4,248 g/cm3 (15 °C); 1.432 g/cm3 (0 °C)
Tačka topljenja	−118 °C (−180 °F; 155 K)
Tačka ključanja	83 °C (181 °F; 356 K)
Rastvorljivost u vodi	hidroliza
Rastvorljivost	u benzenu, toluenu, sirćetnoj kiselini ; razlaže se u alkoholu i kiselinama
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	planaran, trigonalan
Dipolni moment	1.17 D
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Veoma toksičan (T+)
R-oznake	R26 R34
S-oznake	(S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
NFPA 704	0 4 1
Tačka paljenja	nezapaljiv
Maksimalna dozvoljena koncentracija	0.1 ppm
Srodna jedinjenja
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Fozgen (COCl₂) je bezbojan gas koji se na temperaturi nižoj od 8.2° C kondenzuje u bezbojnu, uljastu, vrlo isparljivu tečnost. Ovaj bezbojni gas je po zlu poznat zbog njegove upotrebe kao hemijsko oružje tokom Prvog svetskog rata. U niskim koncentracijama, njegov miris podseća na sveže pokošeno seno ili travu. Neki vojnici tokom Prvog svetskog rata su tvrdili da je donekle mirisao poput majskog cvetanja. On je takođe važan industrijski reagens i gradivni blok u sintezi farmaceutskih i drugih organskih jedinjenja. Pored industrijske primene, male količine se prirodno javljaju usled razlaganja i sagorevanja organo-hlornih jedinjenja.^[5] Uprkos tome što mu ime sadrži prefiks „fos-“, ne sadrži fosfor.

Struktura i osnovne osobine

Fozgen je planarni molekul. Dužina C=O veze je 1,18 Å, C---Cl dužina je 1,74 Å i Cl---C---Cl ugao je 111,8°.^[6] Ovo je jedano od najjednostavnijih kiselih hlorida, formalno izvedenih iz ugljene kiseline.

Tehnički proizvod je bledožute ili crvenkastožute boje mirisa na trulo seno. Pare su mu 3,48 puta teže od vazduha. Dobro se rastvara u organskim rastvaračima dok se u vodi razlaže na ugljen-dioksid i hlorovodonik.

Dobijanje

Industrijski, fozgen se proizvodi putem provođenja prečišćenih gasova ugljen-monoksida i hlora kroz porozni aktivirani ugljenik, koji služi kao katalizator:^[5]

CO + Cl₂ → COCl₂ (ΔH_rxn = −107.6kJ/mol)

Ova reakcija je egzotermna, tako da se mora hladiti. Tipično, ova reakcija se izvodi na temperaturi od 50 do 150 °C. Iznad 200 °C, fozgen se razlaže u ugljen-monoksid i hlor, K_eq (300K) = 0,05. Oko 5000 tona je proizvedeno 1989. godine.

Toksičnost

Fozgen spada u najtoksičnije gasove koji se sreću u industriji. Toksični efekti se ispoljavaju već pri koncentracijama od 3 do 5 ppm, izraženi su pri koncentraciji od 25 ppm, a koncentracije od 50 do 80 ppm dovode do smrti.

Reference

^ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.
^ ^a ^b Wolfgang Schneider & Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_411.
^ Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). „Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The r_z Structure and Isotope Effect”. Journal of Molecular Spectroscopy. 83: 105—117. doi:10.1016/0022-2852(80)90314-8.

Literatura

Wolfgang Schneider & Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_411.

Spoljašnje veze

[Merck13th-1] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[CRC-4] Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.

[Ullmann-5] Wolfgang Schneider & Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_411.

[6] Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). „Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The r_z Structure and Isotope Effect”. Journal of Molecular Spectroscopy. 83: 105—117. doi:10.1016/0022-2852(80)90314-8.

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]