Сулфонамид (хемија)

У хемији, сулфонамид је функционална група: -S(=O)2-NH2, сулфонилна група везана за аминску групу.

Структура сулфонамидне групе

Сулфонамид је такође једињење које садржи ову групу. Општа формула је RSO2NH2, где је R органска група. На пример, "метан сулфонамид" је CH3SO2NH2. Сулфонамиди се могу сматрати дериватима сулфонске киселине у којима је хидроксилна група замењена амино групом.

У медицини, термин "сулфонамид" се понекад користи као синоним за сулфонамидни лек, дериват или варијација сулфаниламида.

Органска синтеза

уреди

Сулфонамиди се могу припремити у лабораторији на више начина. На пример, реакцијом сулфонил хлорида са аминима у синтези сулфонил-метиламида.[1] Доступни извор сулфонил хлорид је тозил-хлорид.[2]

Сулфинамиди

уреди

Сулфинамиди (R(S=O)NHR) су амиди сулфинске киселине (R(S=O)OH). Hiralni sulfinamidi kao [to su tert-butansulfinamid, p-toluenesulfinamid[3][4] and 2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide[5] su značajni u asimetričnoj sintezi.

Literatura

уреди
  1. ^ „p-tolylsulfonyl methyl nitrosamide”. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96. 1954. 
  2. ^ „Pyrazole, 3(or 5)-amino-”. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). 
  3. ^ „Sulfonamines (thiooximine S-oxides): Asymmetric synthesis of methyl (R)-(+)-β-phenylalanate from (S)-(+)-N-(benzylidene)-p-toluenesufinamide” (PDF). Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50. 2000. 
  4. ^ „Preparation of N-p-tolylsulfonyl-(E)-1-phenylethylideneimine” (PDF). Org. Synth 2007, 84, 129-138. 
  5. ^ „(S)-(+)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide” (PDF). Org. Synth. 2006, 83, 131-140.