Ликопен

Ликопен
Називи
	IUPAC назив ψ,ψ-karoten
	Други називи (6Е,8Е,10Е,12Е,14Е,16Е,18Е,20Е,22Е,24Е,26Е)-2,6,10,14,19,23,27,31-октаметилдотриаконта-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-тридекаен
Идентификација
CAS број	502-65-8 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:15948 ;
ChemSpider	394156 ;
ECHA InfoCard	100.007.227
EC број	207-949-1
Е-бројеви	Е160д (боје)
PubChem C ID	446925;
УНИИ	СБ0Н2Н0WВ6 ;
	SMILES C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C40H56
Моларна маса	536,873 g/mol
Агрегатно стање	Црвена чврста материја
Тачка топљења	172–173 °C
Растворљивост у води	Нерастворан
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Ликопен је светло црвени каротенски и каротеноидни пигмент и фитохемикалија која је присутна у парадајзу и другом црвеном воћу и поврћу, као што су црвене шаргарепе, лубенице и папаје (маде није присутан у јагодама и трешњама). Ликопен је каротен који не делује као витамин А.

Структура и физичке особине

Скелетална формула све-транс ликопена

Модел све-транс ликопена

Ликопен је симетрични тетратерпен формиран од 8 изопренских јединица. Он је члан каротеноидне фамилије једињења, те се у потпуности састоји од угљеника и водоника, попут каротена.^[3] Процедура за изолацију ликопена је приви пут објављена 1910, а структура молекула је одређена 1931. У својој природној, све-транс форми, молекул је дуг и прав, јер је ограничен својим системом од једанаест коњугованих двоструких веза. Свако продужење овог коњугованог система умањује енергију неопходну за прелаз електрона на више енергијске нивое, што омогућава молекулу да апсорбује видљиву светлост на прогресивно дужим таласним дужинама. Ликопен апсорбује свим сем најдужих таласних дужина видљиве светлости, те поприма црвену боју.^[4]

Биљке и фотосинтетичке бактерије природно производе алл-транс ликопен. Укупно је могуће формирати 72 геометријска изомера овог молекула.^[5] При излагању светлости или топлоти, ликопен подлеже изомеризацији до било ког од тих цис-изомера, који имају повијен уместо линеарног облика. Показано је да различити изомери имају различите стабилности услед њихове молекулске енергије (највиша стабилност: 5-цис ≥ алл-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис > 15-цис > 7-цис > 11-цис: најнижа).^[6] У људском крвотоку, разни цис-изомери сачињавају више од 60% тоталног садржаја ликопена. Биолошки ефекти појединих изомера нију истражени.^[7]

Види још

Референце

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Grossman et al. (2004) pp. 129
^ Rao et al. (2007) pp. 210
^ 1054 isomers are theoretically possible, but only 72 are possible due to steric hinderance. IARC Handbook, (1998) pp. 25
^ Chasse „et al.”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM,. 571 (1). , 27 August 2001 , pp. 27-37(11)[1]
^ Lycopene: Its role in human health and disease, Rao 'et al.', AGROFood industry hi-tech, July/August 2003 [2] Архивирано на сајту Wayback Machine (16. фебруар 2012)

Литература

Армстронг ГА, Хеарст ЈЕ (1996). „Царотеноидс 2: Генетицс анд молецулар биологy оф царотеноид пигмент биосyнтхесис”. ФАСЕБ Ј. 10 (2): 228—37. ПМИД 8641556.
Басу А, Имрхан V (2007). „Томатоес версус лyцопене ин оxидативе стресс анд царциногенесис: цонцлусионс фром цлиницал триалс”. Еур Ј Цлин Нутр. 61 (3): 295—303. ПМИД 16929242. дои:10.1038/сј.ејцн.1602510.
Бернебург M, Гретхер-Бецк С, Куртен V, Рузицка Т, Бривиба К, Сиес Х, Крутманн Ј (1999). „Синглет оxyген медиатес тхе УВА-индуцед генератион оф тхе пхотоагинг-ассоциатед митоцхондриал цоммон делетион”. Тхе Јоурнал оф Биологицал Цхемистрy. 274 (22): 15345—15349. ПМИД 10336420. дои:10.1074/јбц.274.22.15345.
Бриттон, Георге; Сyннове Лиааен-Јенсен; Ханспетер Пфандер (1996). Царотеноидс : Сyнтхесис (Царотеноидс). Бостон: Биркхаусер. ИСБН 978-3-7643-5297-4.
Цуннингхам ФX, Лее Х, Гантт Е (2007). „Царотеноид биосyнтхесис ин тхе примитиве ред алга Цyанидиосцхyзон меролае”. Еукарyотиц Целл. 6 (3): 533—45. ПМЦ 1828917  . ПМИД 17085635. дои:10.1128/ЕЦ.00265-06.
Ди Масцио П, Каисер С, Сиес Х (1989). „Лyцопене ас тхе мост еффициент биологицал царотеноид синглет оxyген qуенцхер”. Арцх. Биоцхем. Биопхyс. 274 (2): 532—8. ПМИД 2802626. дои:10.1016/0003-9861(89)90467-0.
Герстер Х (1997). „Тхе потентиал роле оф лyцопене фор хуман хеалтх”. Ј Ам Цолл Нутр. 16 (2): 109—26. ПМИД 9100211.
Гиованнуцци Е, Асцхерио А, Римм ЕБ, Стампфер МЈ, Цолдитз ГА, Wиллетт WЦ (1995). „Интаке оф царотеноидс анд ретинол ин релатион то риск оф простате цанцер”. Ј. Натл. Цанцер Инст. 87 (23): 1767—76. ПМИД 7473833. дои:10.1093/јнци/87.23.1767.
Гроссман АР, Лохр M, Им ЦС (2004). „Цхламyдомонас реинхардтии ин тхе ландсцапе оф пигментс”. Анну. Рев. Генет. 38 (1): 119—73. ПМИД 15568974. дои:10.1146/аннурев.генет.38.072902.092328.
ИАРЦ Wоркинг Гроуп он тхе Евалуатион оф Цанцер Превентиве Агентс (1998). ИАРЦ Хандбоокс оф Цанцер Превентион: Волуме 2: Царотеноидс (ИАРЦ Хандбоокс оф Цанцер Превентион). Оxфорд Университy Пресс, УСА. стр. 25. ИСБН 978-92-832-3002-1.
Кхан Н, Афаq Ф, Мукхтар Х (2008). „Цанцер цхемопревентион тхроугх диетарy антиоxидантс: прогресс анд промисе”. Антиоxид. Редоx Сигнал. 10 (3): 475—510. ПМИД 18154485. дои:10.1089/арс.2007.1740.
Рао АВ, Рао ЛГ (2007). „Царотеноидс анд хуман хеалтх”. Пхармацол. Рес. 55 (3): 207—16. ПМИД 17349800. дои:10.1016/ј.пхрс.2007.01.012.
Стахл W, Сиес Х (1996). „Лyцопене: а биологицаллy импортант царотеноид фор хуманс?”. Арцх. Биоцхем. Биопхyс. 336 (1): 1—9. ПМИД 8951028. дои:10.1006/абби.1996.0525.
Гиованнуцци Е, Wиллетт WЦ, Стампфер МЈ, Лиу Y, Римм ЕБ (2002). „А проспецтиве студy оф томато продуцтс, лyцопене, анд простате цанцер риск”. Ј. Натл Цанцер Инст. 94 (5): 391—396.
Левy Ј, Схарони Y, Даниленко M, Миинстер А, Босин Е, Гиат Y, Фелдман Б (1995). „Лyцопене ис а море потент инхибитор оф хуман цанцер целл пролифератион тхан еитхер алпха-царотене ор бета-царотене”. Нутр Цанцер. 24 (3): 257—266. ПМИД 8610045. дои:10.1080/01635589509514415.
Поллацк А, Мадар З, Еиснер З, Нyска А, Орен,П (1997). „Инхибиторy еффецт оф лyцопене он цатарацт девелопмент ин галацтосемиц ратс.”. Метаб Педиатр Сyст Опхтхалмол. 19 (20): 31—36.
Нахум А, Схарони Y, Пралл ОW, Левy Ј, Хирсцх К, Wаттс ЦК, Даниленко M (2001). „Лyцопене инхибитион оф целл цyцле прогрессион ин бреаст анд ендометриал цанцер целлс ис ассоциатед wитх редуцтион ин цyцлин D левелс анд ретентион оф п27(Кип1) ин тхе цyцлин Е-цдк2 цомплеxес”. Онцогене. 20 (26): 3428—436. ПМИД 11423993. дои:10.1038/сј.онц.1204452.
Нарисаwа Т, Фукаура Y, Хасебе M, Ито M, Нисхино Х, Кхацхик Ф, Муракосхи M, Уемура С, Аизаwа Р (1996). „Ихибиторy еффецтс оф натурал царотеноидс, алпха-царотене, бета-царотене, лyцопене анд лутеин, он цолониц аберрант црyпт фоци форматион ин ратс.”. Цанцер Летт. 107 (1): 137—142. ПМИД 8913278. дои:10.1016/0304-3835(96)04354-6.

Спољашње везе

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Grossman et al. (2004) pp. 129

[4] Rao et al. (2007) pp. 210

[5] 1054 isomers are theoretically possible, but only 72 are possible due to steric hinderance. IARC Handbook, (1998) pp. 25

[6] Chasse „et al.”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM,. 571 (1). , 27 August 2001 , pp. 27-37(11)[1]

[7] Lycopene: Its role in human health and disease, Rao 'et al.', AGROFood industry hi-tech, July/August 2003 [2] Архивирано на сајту Wayback Machine (16. фебруар 2012)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]