Дипрохалон

(преусмерено са Diprokvalon)

Дипрохалон је ГАБАергик хиназолинонске класе и аналог је метахалона који је развио тим у предузећу Ногентаисе де Продуитс Цхимиqуе током касних 1950-их година. Био је у продаји првенствено у Француској и неким другим европским земљама. Он има седативне, анксиолитичке, антихистаминске и аналгетичке особине, које су резултат његове агонистичке активности на β подтипу ГАБАа рецептора, антагонистичке активности на свим хистаминским рецепторима, инхибиције ензима циклооксигеназе-1, и могућег агонистичког деловања на сигма-1 рецептору и сигма-2 рецептору (функција ових рецептора и њихов клинички значај још нису потпуно изучени). Дипрохалон се првенствено користи за лечење инфламаторног бола повезаног са остеоартритисом и реуматоидним артритисом и ређе за лечење несанице, анксиозности и неуралгије.

Дипрохалон
IUPAC име
3-(2,3-дихидроксипропил)-2-метил-хиназолин-4-он
Клинички подаци
Drugs.comМонографија
Идентификатори
CAS број36518-02-2 ДаY
ATC кодnone
PubChemCID 64112
ChemSpider57691 ДаY
UNIIQY7HLH8V4L ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC12H14N2O3
Моларна маса234,251
  • CC1=Nc2ccccc2C(=O)N1CC(O)CO
  • InChI=1S/C12H14N2O3/c1-8-13-11-5-3-2-4-10(11)12(17)14(8)6-9(16)7-15/h2-5,9,15-16H,6-7H2,1H3 ДаY
  • Key:NTGLQWGMESPVBV-UHFFFAOYSA-N ДаY

Дипроквалон је једини аналог метахалона који је још увек у широкој клиничкој употреби, због својих корисних антиинфламаторних и аналгетичких ефеката поред седативног и анксиолитичког деловања уобичајеног за друге лекове ове класе. Још увек постоји забринутост у вези са потенцијалом дипрохалона за злоупотребу и предозирање. Стога се не продаје као чист лек, већ само као камфосулфонатна со у комбинованим смешама са другим лековима као што је етензамид.

Синтеза

уреди
 
Синтеза (схема 6):[1][2]

Реакција између изатоичног анхидрида [118-48-9] (1) и триетил ортоацетата [78-39-7] у присуству амонијум ацетата даје 2-метил-4-хиназолон [1769-24-0] (2). Алкилацијом лактонског азота са глицидолом [556-52-5] (4) добија се дипроквалон (5).

Особине

уреди

Дипрохалон је органско једињење, које садржи 12 атома угљеника и има молекулску масу од 234,251 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 4
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[3] (ALogP) -0,0
Растворљивост[4] (logS, log(mol/L)) -1,5
Поларна површина[5] (PSA, Å2) 73,1

Reference

уреди
  1. ^ Kumar, Dinesh; Jadhavar, Pradeep S.; Nautiyal, Manesh; Sharma, Himanshu; Meena, Prahlad K.; Adane, Legesse; Pancholia, Sahaj; Chakraborti, Asit K. (2015). „Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: Applications towards the synthesis of drugs”. RSC Advances. 5 (39): 30819—30825. Bibcode:2015RSCAd...530819K. doi:10.1039/C5RA03888J. 
  2. ^ , FR2068442 (1971)
  3. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  4. ^ . PMID 11749573.  Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  5. ^ . PMID 11020286.  Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди