Izatoički anhidrid

Izatoički anhidrid
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv 2H-3,1-Benzoksazin-2,4(1H)-dion
Identifikacija
CAS broj	118-48-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.003.869
PubChem C ID	8359;
UNII	R8TFA74Y4U ;
	SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC(=O)N2; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C8H5NO3
Molarna masa	163,13 g·mol−1
Agregatno stanje	beli prah
Tačka topljenja	243 °C (469 °F; 516 K)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Izatoički anhidrid je organsko jedinjnje izvedeno iz antranilne kiseline. Ova bela čvrsta supstanca, dobija se reakcijom antranilne kiseline sa fosgenom.^[3]

Reakcije

Hidrolizom se dobijaju ugljen-dioksid i antranilna kiselina. Alkoholiza se odvija slično, dajući estar:

C₆H₄C₂O₃NH + ROH → C₆H₄(CO₂R)(NH₂) + CO₂

Amini takođe utiču na otvaranje prstena. Aktivna jedinjenja metilena i karbanjoni zamenjuju kiseonik dajući derivate hidroksihinolinona. Deprotonacija praćena alkilacijom daje N-supstituisane derivate. Natrijum-azid daje benzimidazolon preko izocijanata.^[4] Izatoički anhidrid se koristi kao agens za uduvavanje u industriji polimera, što je aplikacija koja koristi njegovu tendenciju oslobađanja CO₂.

Upotreba u pripremi lekova

Izatoički anhidrid se koristi kao prekurzor za sintezu metahalona i srodnih farmaceutskih lekova na bazi 4-hinazolinona.^[5]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ E. C. Wagner; Marion F. Fegley. (1947). „Isatoic anhydride”. Org. Synth. 27: 45. doi:10.15227/orgsyn.027.0045.
^ Coppola, Gary M. (1980). „The Chemistry of Isatoic Anhydride”. Synthesis. 7 (7): 505—36. doi:10.1055/s-1980-29110.
^ A survey of reported syntheses of methaqualone and some positional and structural isomers Etienne F. van Zyl Forens. Sci. Int. 122, 142-149 (2001)

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] E. C. Wagner; Marion F. Fegley. (1947). „Isatoic anhydride”. Org. Synth. 27: 45. doi:10.15227/orgsyn.027.0045.

[4] Coppola, Gary M. (1980). „The Chemistry of Isatoic Anhydride”. Synthesis. 7 (7): 505—36. doi:10.1055/s-1980-29110.

[5] A survey of reported syntheses of methaqualone and some positional and structural isomers Etienne F. van Zyl Forens. Sci. Int. 122, 142-149 (2001)

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]