Бефирадол

Бефирадол
IUPAC име
	3-хлоро-4-флуорофенил-[4-флуоро-4-([(5-метилпиридин-2-ил)метиламино]метил)пиперидин-1-ил]метанон
Правни статус
Правни статус	Није контролисан;
Идентификатори
CAS број	208110-64-9
ATC код	none
PubChem	CID 9865384
ChemSpider	8041076
UNII	RAT9OHA1YH
ChEMBL	CHEMBL45305
Хемијски подаци
Формула	C20H22ClF2N3O
Моларна маса	393.857 г/мол
	SMILES n2cc(C)ccc2CNCC(F)(CC3)CCN3C(=O)c(cc1Cl)ccc1F; ;
	InChI InChI=1S/C20H22ClF2N3O/c1-14-2-4-16(25-11-14)12-24-13-20(23)6-8-26(9-7-20)19(27)15-3-5-18(22)17(21)10-15/h2-5,10-11,24H,6-9,12-13H2,1H3 ; Key:PKZXLMVXBZICTF-UHFFFAOYSA-N ;

Бефирадол (F-13,640) је веома потентан и високо селективан пун агонист 5-HT_1A рецептора. Он има веома моћно аналгетско и антиалодинско дејство које је упоредиво са високим дозама опиоидних лекова против болова, али са малобројнијим и мање израженим нуспојавама, као и занемарљивим развојем толеранције при дужој употреби.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6] Једна САР студија је показала да замена дихалофенил групе са 3-бензотиофенилом повећава максималну ефикасност од 84% на 124% (Ki=2.7 nM)^[7]

Референце

^ Бардин L, Тараyре ЈП, Малфетес Н, Коек W, Цолпаерт ФЦ (2003). „Профоунд, нон-опиоид аналгесиа продуцед бy тхе хигх-еффицацy 5-ХТ(1А) агонист Ф 13640 ин тхе формалин модел оф тониц ноцицептиве паин”. Пхармацологy. 67 (4): 182—94. ПМИД 12595749. дои:10.1159/000068404.
^ Бруинс Слот ЛА, Коек W, Тараyре ЈП, Цолпаерт ФЦ (2003). „Толеранце анд инверсе толеранце то тхе хyпералгесиц анд аналгесиц ацтионс, респецтивелy, оф тхе новел аналгесиц, Ф 13640”. Еуропеан Јоурнал оф Пхармацологy. 466 (3): 271—9. ПМИД 12694810. дои:10.1016/С0014-2999(03)01566-8.
^ {{ците јоурнал |ваутхорс=Бардин L, Ассиé МБ, Пéлиссоу M, Роyер-Уриос I, Неwман-Танцреди А, Рибет ЈП, Саутел Ф, Коек W, Цолпаерт ФЦ |титле=Дуал, хyпералгесиц, анд аналгесиц еффецтс оф тхе хигх-еффицацy 5-хyдроxyтрyптамине 1А (5-ХТ1А) агонист Ф 13640 [(3-цхлоро-4-флуоро-пхенyл)-[4-флуоро-4-{[(5-метхyл-пyридин-2-yлметхyл)-амино]-метхyл}пиперидин-1-yл]метханоне, фумариц ацид салт]: релатионсхип wитх 5-ХТ1А рецептор оццупанцy анд кинетиц параметерс |јоурнал=Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс |волуме=312 |иссуе=3 |пагес=1034–42 |yеар=2005 |пмид=15528450 |дои=10.1124/јпет.104.077669 |урл=}}
^ Цолпаерт ФЦ, Десеуре К, Стинус L, Адриаенсен Х (2006). „Хигх-еффицацy 5-хyдроxyтрyптамине 1А рецептор ацтиватион цоунтерацтс опиоид хyпераллодyниа анд аффецтиве цондитионинг”. Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 316 (2): 892—9. ПМИД 16254131. дои:10.1124/јпет.105.095109.
^ Десеуре К, Брéанд С, Цолпаерт ФЦ (2007). „Цуративе-лике аналгесиа ин а неуропатхиц паин модел: параметриц аналyсис оф тхе досе анд тхе дуратион оф треатмент wитх а хигх-еффицацy 5-ХТ(1А) рецептор агонист”. Еуропеан Јоурнал оф Пхармацологy. 568 (1–3): 134—41. ПМИД 17512927. дои:10.1016/ј.ејпхар.2007.04.022.
^ „Бернард Вацхер, Бернард Боннауд, Wоутер Коек. Пyридин-2-yл-метхyламине деривативес, метход оф препаринг анд апплицатион ас медицине. УС Патент 6020345, Маy 21, 1999.”. Архивирано из оригинала 31. 01. 2014. г. Приступљено 06. 10. 2012.
^ Боллингер С, Хüбнер Х, Хеинеманн ФW, Меyер К, Гмеинер П (2010). „Новел пyридyлметхyламинес ас хигхлy селецтиве 5-ХТ(1А) суперагонистс”. Ј. Мед. Цхем. 53 (19): 7167—79. ПМИД 20860381. дои:10.1021/јм100835q.

Види још

Спољашње везе

[pmid12595749-1] Бардин L, Тараyре ЈП, Малфетес Н, Коек W, Цолпаерт ФЦ (2003). „Профоунд, нон-опиоид аналгесиа продуцед бy тхе хигх-еффицацy 5-ХТ(1А) агонист Ф 13640 ин тхе формалин модел оф тониц ноцицептиве паин”. Пхармацологy. 67 (4): 182—94. ПМИД 12595749. дои:10.1159/000068404.

[pmid12694810-2] Бруинс Слот ЛА, Коек W, Тараyре ЈП, Цолпаерт ФЦ (2003). „Толеранце анд инверсе толеранце то тхе хyпералгесиц анд аналгесиц ацтионс, респецтивелy, оф тхе новел аналгесиц, Ф 13640”. Еуропеан Јоурнал оф Пхармацологy. 466 (3): 271—9. ПМИД 12694810. дои:10.1016/С0014-2999(03)01566-8.

[pmid15528450-3] {{ците јоурнал |ваутхорс=Бардин L, Ассиé МБ, Пéлиссоу M, Роyер-Уриос I, Неwман-Танцреди А, Рибет ЈП, Саутел Ф, Коек W, Цолпаерт ФЦ |титле=Дуал, хyпералгесиц, анд аналгесиц еффецтс оф тхе хигх-еффицацy 5-хyдроxyтрyптамине 1А (5-ХТ1А) агонист Ф 13640 [(3-цхлоро-4-флуоро-пхенyл)-[4-флуоро-4-{[(5-метхyл-пyридин-2-yлметхyл)-амино]-метхyл}пиперидин-1-yл]метханоне, фумариц ацид салт]: релатионсхип wитх 5-ХТ1А рецептор оццупанцy анд кинетиц параметерс |јоурнал=Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс |волуме=312 |иссуе=3 |пагес=1034–42 |yеар=2005 |пмид=15528450 |дои=10.1124/јпет.104.077669 |урл=}}

[pmid16254131-4] Цолпаерт ФЦ, Десеуре К, Стинус L, Адриаенсен Х (2006). „Хигх-еффицацy 5-хyдроxyтрyптамине 1А рецептор ацтиватион цоунтерацтс опиоид хyпераллодyниа анд аффецтиве цондитионинг”. Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 316 (2): 892—9. ПМИД 16254131. дои:10.1124/јпет.105.095109.

[pmid17512927-5] Десеуре К, Брéанд С, Цолпаерт ФЦ (2007). „Цуративе-лике аналгесиа ин а неуропатхиц паин модел: параметриц аналyсис оф тхе досе анд тхе дуратион оф треатмент wитх а хигх-еффицацy 5-ХТ(1А) рецептор агонист”. Еуропеан Јоурнал оф Пхармацологy. 568 (1–3): 134—41. ПМИД 17512927. дои:10.1016/ј.ејпхар.2007.04.022.

[6] „Бернард Вацхер, Бернард Боннауд, Wоутер Коек. Пyридин-2-yл-метхyламине деривативес, метход оф препаринг анд апплицатион ас медицине. УС Патент 6020345, Маy 21, 1999.”. Архивирано из оригинала 31. 01. 2014. г. Приступљено 06. 10. 2012.

[7] Боллингер С, Хüбнер Х, Хеинеманн ФW, Меyер К, Гмеинер П (2010). „Новел пyридyлметхyламинес ас хигхлy селецтиве 5-ХТ(1А) суперагонистс”. Ј. Мед. Цхем. 53 (19): 7167—79. ПМИД 20860381. дои:10.1021/јм100835q.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]