Tropolon
Tropolon je derivat tropona sa hidroksilnom grupom u 2-poziciji.
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
| |||
Drugi nazivi
2-Hidroksitropon; Purpurokatehol
| |||
Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
UNII | |||
| |||
Svojstva | |||
C7H6O2 | |||
Molarna masa | 122,12 g/mol | ||
Tačka topljenja | 50–52 °C | ||
Tačka ključanja | 80–84°C (0.1 mmHg) | ||
Kiselost (pKa) | 6.89 | ||
Baznost (pKb) | -0.5 | ||
Opasnosti | |||
S-oznake | S22 S24/25 | ||
Tačka paljenja | 112 °C | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja
|
Hinokitiol (4-izopropil-tropolon) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
verifikuj (šta je ?) | |||
Reference infokutije | |||
Dva moguća metoda za sintezu tropolona su:
- brominacija 1,2-cikloheptandiona sa N-bromosukcinimidom čemu sledi dehidrohalogenacija na povišenim temperaturama
- aciloinska kondenuacija etil estra pimenske keseline aciloina čemu sledi oksidacija bromom
Ovaj molekul je inhibitor groždane polifenolne oksidaze.[4][5]
Reference
уреди- ^ Tropolone at Sigma-Aldrich
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Valero, Edelmira; Garcia-Moreno, Manuela; Varon, Ramon; Garcia-Carmona, Francisco (1991). „Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 39 (6): 1043—1046. doi:10.1021/jf00006a007.
- ^ Chedgy, Russell. Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing, 2010. ISBN 978-3838346618.