Sarin

Sarin^[1]
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv propan-2-yl methylphosphonofluoridate
	Drugi nazivi O-izopropil methilfosfonofluoridat; IMPF;; GB;; 2-(Fluoro-metilfosforil)oksipropan;; Fosfonofluoridna kiselina, P-metil-, 1-metiletil estar;
Identifikacija
CAS broj	107-44-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	7583 ;
PubChem C ID	7871;
UNII	B4XG72QGFM ;
	SMILES FP(=O)(OC(C)C)C; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H10FO2P
Molarna masa	140,09 g/mol
Agregatno stanje	Prozračna bezbojan tečnost. Bez mirisa u čistoj formi.
Gustina	1,0887 g/cm³ na 25 °C; 1.102 g/cm³ na 20 °C
Tačka topljenja	−56 °C (−69 °F; 217 K)
Tačka ključanja	158 °C (316 °F; 431 K)
Rastvorljivost u vodi	meša se
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Ekstremno toksičan (T+)
NFPA 704	1 4 0
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Sarin, ili NATO oznaka GB (G-serije, ’B’) je organofosforno jedinjenje sa formulom [(CH₃)₂CHO]CH₃P(O)F. On je bezbojna, bezmirisna tečnost,^[6] koja se koristi kao hemijsko oružje. On je klasifikovan kao oružje za masovno uništenje u UN rezoluciji 687. Proizvodnja i skladištenje sarina je stavljeno van zakona po Konvenciji o hemijskom oružju iz 1993.

Osobine

Po strukturi i biološkom dejstvu sarin je sličan insekticidima poput melationa, i lekovima poput mestinona, neostigmine i antilirijuma.

Sarin isparava relativno brzo (oko 36 puta brže od nervnog agenta tabuna). I njegova para je takođe bezbojna i bezmirisna. Moguće ga je učiniti trajnijim dodatkom određenih ulja ili prerađevina petroleja

Uskladišteni sarin ne može dugo da traje, nego nekoliko sedmica do nekoliko mjeseci.^[7]^[8]

Moguće ga je deaktivirati jakim alkalijama, kao što je to slučaj sa ostalim nervnim supstancama. Najčešće se koristi 18 postotni vodeni rastvor natrijum hidroksida.

Biološke indikacije

Sarin napada nervni sistem živih bića. Kada se stimuliše funkcionalni motorni neuron ili parasimpatetički neuron on otpušta neuroprenosnik acetilholin koji prenosi impuls do mozga. Nakon toga enzim acetilholinesteraza razlaže acetilholin da bi se mišić opustio. Sarin remeti rad nervnog sistema tako što sa holinesterazom gradi kovalentnu vezu na mjestima u kojim bi normalno acetilholin podlegao hidrolizi.^[9]^[10]^[11] Zbog ovoga se nervni impulsi kontinuirano prenose.

Početni simptomi nakon izlaganja sarinu su nos koji curi, stiskanje u grudima. Ubrzo nakon toga osoba ima poteškoće sa disanjem, gubi kontrolu nad telesnim funkcijama, pa povraća i mokri. Udisanje sarina ili dodir sa njim preko kože je jednako opasan. Čak i koncentracija pare je dovoljna da brzo prodire u kožu. Ljudi koji se izlože sarinu, a ne dobiju odgovarajući tretman mogu imati posljedice za čitav život.

Sarin može biti smrtonosan čak i u malim količinama. Smrt može uslijediti i minut nakon direktnog udisanja 0,01 miligrama po kilogramu telesne težine, ako se u kratkom vremenskom roku ne da protivotrov,^[6] obično atropin i pralidoksim.

Proizvodnja i struktura

Sarin je hiralni molekul (tipično racemat), sa četiri supstituenta vezana za tetraedralni fosforni center.^[12] S_P forma je aktivniji enantiomer usled većeg vezivanja za acetilholinesterazu.^[13] On se može pripremiti iz metilfosfonil difluorida i smeše izopropil alkohola.

CH₃P(O)F₂ + (CH₃)₂CHOH → [(CH₃)₂CHO]CH₃P(O)F + HF

Izopropilamin se dodaje da bi se neutralisao fluorovodonik generisan tokom ove reakcije alkoholIze. Kao binarno hemijsko oružje on se može generisati na licu mesta putem ove reakcije.

Reference

^ „Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)”. 103d Congress, 2d Session. United States Senate. 25. 05. 1994. Приступљено 06. 11. 2004.
^ „Sarin”. National Institute of Standards and Technology. Приступљено 27. 03. 2011.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1]", GESTIS Substance Database. Приступљено November 15, 2011.
^ ^а ^б Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.
^ „Nerve agents”.
^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.
^ Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (2002). „Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis”. Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327—33. PMID 12387297. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0.
^ CB, Millard; G, Kryger; A, Ordentlich; et al. (1999). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry. 38 (22): 7032—9. PMID 10353814. doi:10.1021/bi982678l.
^ Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). „Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡”. Biochemistry. 46 (16): 4815—4825. PMID 17402711. doi:10.1021/bi0621361.
^ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. 1995. ISBN 978-0-444-89307-9..
^ KOVARIK, Zrinka (2003). „Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates”. Biochem. J. 373: 33—40. doi:10.1042/BJ20021862.

Spoljašnje veze

[1] „Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)”. 103d Congress, 2d Session. United States Senate. 25. 05. 1994. Приступљено 06. 11. 2004.

[2] „Sarin”. National Institute of Standards and Technology. Приступљено 27. 03. 2011.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[4] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1]", GESTIS Substance Database. Приступљено November 15, 2011.

[niosh-6] а ^б Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.

[7] „Nerve agents”.

[Housecroft3rd-8] Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.

[9] Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (2002). „Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis”. Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327—33. PMID 12387297. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0.

[10] CB, Millard; G, Kryger; A, Ordentlich; et al. (1999). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry. 38 (22): 7032—9. PMID 10353814. doi:10.1021/bi982678l.

[11] Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). „Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡”. Biochemistry. 46 (16): 4815—4825. PMID 17402711. doi:10.1021/bi0621361.

[12] D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. 1995. ISBN 978-0-444-89307-9..

[13] KOVARIK, Zrinka (2003). „Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates”. Biochem. J. 373: 33—40. doi:10.1042/BJ20021862.

[6]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]