Robert Berns Vudvard FRS(For) HFRSE (10. april 1917 – 8. jul 1979) bio je američki organski hemičar. Mnogi ga smatraju najistaknutijim sintetičkim organskim hemičarom dvadesetog veka,[4] koji je dao mnogo ključnih doprinosa ovoj oblasti, naročito u sintezi složenih prirodnih proizvoda i određivanju njihove molekulske strukture. Takođe je blisko sarađivao sa Roaldom Hofmanom na teoretskim studijama hemijskih reakcija. Dobitnik je Nobelove nagrade za hemiju 1965. godine.

Robert Berns Vudvard
Robert Berns Vudvard
Ime po rođenjuRobert Burns Woodward
Datum rođenja10 april, 1917(1917-04-10)
Mesto rođenjaBoston, Masačusets
 SAD
Datum smrti8. jul 1979.(1979-07-08) (62 god.)
Mesto smrtiKembridž, Masačusets
 SAD
PrebivališteSAD
Državljanstvoameričko
UniverzitetMIT (S.B., Ph.D.)[1]
Zanimanjeorganski hemičar
PoslodavacUniverzitet Harvard
Delovanjeorganska hemija
Radovi
Rodni gradBoston
Nagrade

Detinjstvo, mladost i obrazovanje

уреди

Vudvard je rođen u Bostonu u Masačusetsu 10. aprila 1917. On je bio sin Margaret Berns (imigranta iz Škotske koja je tvrdila da je potomak pesnika, Roberta Bernsa) i njenog muža, Artura Čestera Vudvarda, koji je bio sin roksberskog apotekara, Harlou Eliot Vudvarda. Njegov otac je bio jedna od mnogobrojnih žrtava pandemije španske groznice iz 1918. godine.

Vudvard je od malih nogu bio zainteresovan i bavio se privatnim izučavanjem hemije, dok je pohađao javnu osnovnu školu, a potom i srednju školu Kvinsi,[5] u Kvinsiju u Masačusetsu. Do ulaska u srednju školu već je uspeo da izvede većinu eksperimenata u tada široko korištenom udžbeniku eksperimentalne organske hemije Ludviga Gatermana. Godine 1928. Vudvard je kontaktirao generalnog konzula nemačkog konzulata u Bostonu (Barona fon Tipelskirča[6]) i preko njega je uspeo da dobije kopije nekoliko originalnih radova objavljenih u nemačkim časopisima. Kasnije je u svom Koup predavanju napomenuo kako je bio fasciniran kada je među tim radovima naišao se na Dilsovu i Alderovu originalnu komunikaciju o reakciji Dils-Aldera. Vudvard je tokom svoje karijere neprestano i moćno koristio i istraživao ovu reakciju, kako na teorijski tako i na eksperimentalni način. Godine 1933. on je počeo da studira na Masačusetskom tehnološkom institutu (MIT), ali je zanemario svoje formalne studije u toj meri da je bio isključen na kraju jesenjeg semestra 1934. MIT ga je ponovo prihvatio u jesenjem semestru 1935. godine, i do 1936. godine je diplomirao. Samo godinu dana kasnije, MIT mu je dodelio doktorat, dok su njegove kolege iz razreda još uvek sticale diplome.[7] Vudvardov doktorski rad uključivao je istraživanja vezana za sintezu ženskog polnog hormona estrona.[8] MIT je zahtevao da diplomirani studenti imaju savetnike za istraživanje. Vudvardovi savetnici bili su Džejms Flak Noris i Ejveri Adrijan Morton, mada nije jasno da li je on zaista koristio njihove savete. Nakon kratkog postdoktorskog boravka na Univerzitetu u Ilinoisu, dobio je juniorsku poziciju na univerzitetu Harvard od 1937. do 1938. godine, i ostao na Harvardu u različitim svojstvima do kraja života. Šezdesetih godina prošlog veka Vudvard je proglašen Donerovim profesorom nauke, titulom koja ga je oslobađala od predavanja formalnih kurseva kako bi mogao svo svoje vreme da posveti istraživanju.

Istraživanje i karijera

уреди

Organske sinteze i Nobelova nagrada

уреди

Tokom kasnih 1940-ih, Vudvard je sintetisao mnoge kompleksne prirodne proizvode uključujući kinin, holesterol, kortizon, strihnin, lizerginsku kiselinu, rezerpin, hlorofil, cefalosporin i kolhicin.[9] Ovim je Vudvard otvorio novu eru sinteze, koja se ponekad naziva 'Vudvardska era' u kojoj je pokazao da se prirodni proizvodi mogu sintetisati pažljivom primenom principa fizičke organske hemije i pedantnim planiranjem.

Početkom 1950-ih, Vudvard je, zajedno sa britanskim hemičarom Džefrijem Vilkinsonom, koji je tada bio na Harvardu, postulirao novu strukturu ferocena, jedinjenja koje se sastoji od kombinacije organskog molekula sa gvožđem.[10] Ovo je označilo početak oblasti organometalne hemije prelaznih metala koja je prerasla u industrijski veoma značajnu oblast.[11] Vilkinson je za ovo delo dobio Nobelovu nagradu 1973, zajedno sa Ernstom Otom Fišerom.[12] Neki istoričari smatraju da je Vudvard trebalo da podeli ovu nagradu zajedno sa Vilkinsonom. Zanimljivo je da je sam Vudvard je tako mislio i izneo svoje misli u pismu poslatom Nobelovom komitetu.[13]

Vudvard je 1965. dobio Nobelovu nagradu za sintezu složenih organskih molekula. Bio je nominovan ukupno 111 puta od 1946. do 1965. godine.[14] U svom Nobelovom predavanju opisao je potpunu sintezu antibiotika cefalosporina i tvrdio da je pomerio raspored sinteze tako da se završi u vreme dodele Nobelove nagrade.

B12 sinteza i Vudvard–Hofmanova pravila

уреди

Početkom 1960-ih, Vudvard je počeo da radi na najkompleksnijem prirodnom proizvodu do sada sintetisanom — vitaminu B12. U izvanrednoj saradnji sa njegovim kolegom Albertom Ešenmozerom u Cirihu, tim od skoro stotinu studenata i postdoktorskih radnika radio je dugi niz godina na sintezi ovog molekula. Rad je konačno objavljen 1973. godine i označio je prekretnicu u istoriji organske hemije. Sinteza je obuhvatala skoro stotinu koraka i uključivala je karakteristično rigorozno planiranje i analize koje su oduvek karakterisale Vudvardov rad. Ovaj rad je, više od bilo kog drugog, uverio organske hemičare da je sinteza bilo koje složene supstance moguća, ako se ima dovoljno vremena i planiranja (videti takođe palitoksin, koji je sintetisala istraživačka grupa Jošita Kišija, jednog od Vudvardovih postdoktorskih studenata). Prema podacima iz 2019. godine, nije objavljena nijedna druga totalna sinteza vitamina B12.

Iste godine, na osnovu zapažanja koje je Vudvard napravio tokom sinteze B12, on i Roald Hofman su osmislili pravila (koja se sada nazivaju Vudvard-Hofmanovim pravilima) za razjašnjavanje stereohemije proizvoda organskih reakcija.[15] Vudvard je formulisao svoje ideje (koje su bile zasnovane na svojstvima simetrije molekularnih orbitala) na osnovu svog iskustva kao sintetičkog organskog hemičara; zamolio je Hofmana da izvrši teorijske proračune kako bi proverio ove ideje, koji su urađeni korišćenjem Hofmanove proširene Hikelove metode. Predviđanja ovih pravila, nazvana „Vudvard–Hofmanova pravila“ su potvrđena mnogim eksperimentima. Hofman je za ovo delo podelio Nobelovu nagradu 1981. zajedno sa Keničijem Fukuijem, japanskim hemičarem koji je uradio sličan posao koristeći drugačiji pristup; Vudvard je umro 1979. godine, a Nobelove nagrade se ne dodeljuju posthumno.

Reference

уреди
  1. ^ Woodward, Robert Burns (1937). A synthetic attack on the oestrone problem (Thesis). MIT. hdl:1721.1/12465. 
  2. ^ Todd, L.; Cornforth, J.; T., A. R.; C., J. W. (1981). „Robert Burns Woodward. 10 April 1917-8 July 1979”. Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society. 27: 628—695. ISSN 0080-4606. doi:10.1098/rsbm.1981.0025 . 
  3. ^ Robert Burns Woodward Архивирано 2012-04-27 на сајту Wayback Machine.
  4. ^ Elkan Blout (2001). „Robert Burns Woodward”. Biographical Memoirs of the National Academy of Sciences. 80.  | url = http://www.nasonline.org/publications/biographical-memoirs/memoir-pdfs/woodward-robert-b.pdf
  5. ^ Putnam, Robert C. (2001). Benfey, Otto Theodor; Turnbull Morris, Peter John, ур. Reminiscences From Junior High School. Robert Burns Woodward: Architect and Artist in the World of Molecules. Chemical Heritage Foundation. стр. 12. ISBN 9780941901253. 
  6. ^ Remembering organic chemistry legend Robert Burns Woodward Famed chemist would have been 100 this year By Bethany Halford C&EN Volume 95 Issue 15 | pp. 28-34 Issue Date: April 10, 2017 link.
  7. ^ The Nobel Prize in Chemistry 1965 - Robert B. Woodward Biography Nobelprize.org
  8. ^ A synthetic attack on the oestrone problem PhD dissertation
  9. ^ „Chlorophyll”. The New York Times. 3. 7. 1960. Приступљено 13. 10. 2012. „Prof. Robert Burns Woodward, the Harvard chemist who synthesized quinine, cortisone and rauwolfia, has now achieved one of the greatest triumphs in chemistry -- the total synthesis of chlorophyll, the green pigment that captures the energy of sunlight for the creation of the food for all things living. ... 
  10. ^ Wilkinson, G.; Rosenblum, M.; Whiting, M. C.; Woodward, R. B. (1952). „The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl”. J. Am. Chem. Soc. 74 (8): 2125—2126. doi:10.1021/ja01128a527. 
  11. ^ Federman Neto, A.; Pelegrino, A. C.; Darin, V. A. (2004). „Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry — From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry”. ChemInform. 35 (43). doi:10.1002/chin.200443242. 
  12. ^ „The Nobel Prize in Chemistry 1973”. nobelprize.org. Приступљено 12. 9. 2010. 
  13. ^ Werner, H. (2008). Landmarks in Organo-Transition Metal Chemistry: A Personal View. Springer Science. стр. 161—163. ISBN 978-0-387-09847-0. 
  14. ^ „Nomination Archive”. април 2020. 
  15. ^ Hoffmann, R.; Woodward, R. B. (1970). „Orbital Symmetry Control of Chemical Reactions”. Science (објављено 6. 2. 1970). 167 (3919): 825—831. Bibcode:1970Sci...167..825H. PMID 17742608. S2CID 12243669. doi:10.1126/science.167.3919.825. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди
  • digital.sciencehistory.org (digitized lecture notes of Robert Burns Woodward's Thursday Evening Seminars by Robert E. Kohler)
  • Robert Berns Vudvard на сајту Nobelprize.org   including the Nobel Lecture, December 11, 1965 Recent Advances in the Chemistry of Natural Products