Prazosin
Prazosin (Minipres, Vasofleks, Presin i Hipovas) je simpatomimetički lek koji se koristi za tretiranje visokog krvnog pritiska i anksioznosti, PTSD, i paničnog poremećaja. On je alfa-adrenergični blokator koji je specifičan za alfa-1 receptore. Ti receptori su prisutni u vaskularnim glatkim mišićima, gde su odgovorni za vazokonstriktivno dejstvo norepinefrina. Oni su takođe prisutni širom centralnog nervnog sistema[1].
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
2-[4-(2-furoil)piperazin-1-il]-6,7-dimetoksihinazolin-4-amin | |
| Klinički podaci | |
| Prodajno ime | Minipres |
| Drugs.com | Monografija |
| MedlinePlus | a682245 |
| Način primene | Oralno |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | ~60% |
| Vezivanje proteina | 97% |
| Poluvreme eliminacije | 2–3 sata |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 19216-56-9  |
| ATC kod | C02CA01 (WHO) |
| PubChem | CID 4893 |
| IUPHAR/BPS | 503 |
| DrugBank | DB00457 |
| ChemSpider | 4724 |
| UNII | XM03YJ541D |
| KEGG | D08411 |
| ChEBI | CHEBI:8364 |
| ChEMBL | CHEMBL2 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C19H21N5O4 |
| Molarna masa | 383,401 g/mol |
| |
| |
Osim njegove alfa blokatorske aktivnosti, prazosin je antagonist MT3 receptora (koji nije prisutan kod ljudi). On je selektivan za MT3 u odnosu na MT1 i MT2 receptore.[2]
Hemija
уредиPrazosin, 1-(4-amino-6,7-dimetoksi-2-hinazolinil)-4-(2-furoil)-piperazin, se sintetiše iz 2-amino-4,5-dimetoksibenzoinske kiseline, koji nakon reakcije sa natrijum cijanatom podleže heterociklizaciji do 2,4-dihidroksi-6,7-dimetoksihinazolina. Supstituisanje hidroksilnih grupa ovog jedinjenja atomima hlora reakcijom sa tionil hloridom, ili smešom fosfor oksihlorida sa fosfor pentahloridom daje 2,4-dihloro-6,7-dimetoksihinazolin. Naknadnom reakcijom sa amonijakom, atom hlora u C4 poziciji pirimidinskog prstena se zamenjuje amino grupom, što dovodi do formiranja 4-amino-2-hloro-6,7-dimetoksihinazolina. Njegovim uvođenjem u reakciju sa 1-(2-furoil)piperazinom formira se prazosin.[3][4][5][6][7][8][9][10][11][12]
Reference
уреди- ^ Day, H. E.; Campeau, S.; Watson Jr, S. J.; Akil, H. (1997). „Distribution of alpha 1a-, alpha 1b- and alpha 1d-adrenergic receptor mRNA in the rat brain and spinal cord”. Journal of chemical neuroanatomy. 13 (2): 115—139. PMID 9285356.
- ^ Yu CX, Zhu CB, Xu SF, Cao XD, Wu GC (2000). „Selective MT(2) melatonin receptor antagonist blocks melatonin-induced antinociception in rats”. Neuroscience Letters. 282 (3): 161—4. PMID 10717416.
- ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.511.836 (1970).
- ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.635.979 (1972).
- ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.663.706 (1972).
- ^ Pfizer & Co., Inc., GB 1156973 (1970).
- ^ E. Honkanen, A. Pippuri, P. Kairisalo, M. Koivisto, S. Tuorni, J. Heterocycl. Chem., 17, 797(1980).
- ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.935.213 (1976).
- ^ Ph.D. Hammen, U.S. Patent 4.062.844 (1977).
- ^ R.R. Crenshaw, G.M. Luke, R.A. Portike, U.S. Patent 4.138.561 (1979).
- ^ A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE 861821 (1977).
- ^ A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE 861822 (1977).
Spoljašnje veze
уреди
 | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
