Oleinska kiselina
Oleinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina nađena u raznim životinjskim i biljnim mastima. Njena formula je CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.[2] Ona je ulje bez boje i mirisa, mada komercijalni uzorci mogu da budu žuti. Trans izomer oleinske kiseline je elaidinska kiselina (stoga se elaidinizacijom naziva reakcija kojom se menjaju cis izomeri u trans izomere). Termin "oleinski" znači srodan sa, ili izveden iz, ulja ili masline.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
| |
| Drugi nazivi
(9Z)-Oktadecenoinska kiselina
(Z)-Oktadec-9-enoinska kiselina cis-9-Octadecenoinska kiselina cis-Δ9-Oktadecenoinska kiselina 18:1 cis-9 | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.003.643 |
| |
| Svojstva | |
| C18H34O2 | |
| Molarna masa | 282,4614 g/mol |
| Agregatno stanje | Bledo žuta ili smeđo žuta uljasta tečnost |
| Gustina | 0,895 g/mL |
| Tačka topljenja | 13-14°C (286 K) |
| Tačka ključanja | 360°C (633 K) (760mm Hg)[1] |
| Nerastvorna | |
| Rastvorljivost u metanol | rastvorna |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Zastupljenost
уредиTrigliceridni esteri oleinske kiseline sačinjavaju najveći deo maslinovog ulja, mada ima manje od 2,0% slobodne kiseline. Veće koncentracije čine maslinovo ulje nejestivim. Oleinska kiselina takođe sačinjava do 59-75% orahovog ulja,[3] 36-67% ulja kikirikija,[4] 15-20% ulje semenki grožđa, ulja morske pasjakovine, i susamovog ulja,[2] i 14% ulja maka.[5] Ona je u izobilju prisutna u mnogim životinjskim mastima. Ona sačinjava 37 do 56% pileće i ćureće masnoće,[6] i 44 do 47% sala, etc.
Oleinska kiselina je najrasprostanjenija masna kiselina u ljudskom masnom tkivu.[7]
Kao insektni feromon
уредиOleinsku kiselinu emituju raspadajući leševi brojnih insekata, kao što su pčele i Pogonomyrmex mravi, i ona podstiče instikte živih radnika da uklone mrtvo telo iz košnice. Ako su živa pčela[8] ili mrav[9][10] namazani oleinskom kiselinom, oni bivaju odvučeni na otpad kao da su mrtvi. Miris oleinske kiseline isto tako može da indicira opasnost za žive insekte, navodeći ih da se izbegavaju druge koji su podlegli bolesti ili mesta gde vrebaju predatori.[11]
Reference
уреди- ^ Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, American Chemical Society
- ^ а б Thomas, Alfred (2002). „Fats and Fatty Oils”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_173.
- ^ Villarreal, J.E., L. Lombardini, and L. Cisneros-Zevallos (2007). „Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan [Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars”. Food Chemistry. 102 (4): 1241—1249. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.[мртва веза]
- ^ „The inheritance of high oleic acid in peanut”.
- ^ Untoro J, Schultink W, West CE, Gross R, Hautvast JG (2006). „Efficacy of oral iodized peanut oil is greater than that of iodized poppy seed oil among Indonesian schoolchildren”. The American Journal of Clinical Nutrition. 84 (5): 1208—14. PMID 17093176.
- ^ Nutter,, Mary K. Ernest E. Lockhart and Robert S. Harris. „The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys”. Chemistry and Materials Science. 20 (11): 231—234. doi:10.1007/BF02630880. Архивирано из оригинала 24. 09. 2019. г. Приступљено 02. 09. 2011.
- ^ MG Kokatnur, MC Oalmann, WD Johnson, GT Malcom and JP Strong (1. 11. 1979). „Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community”. American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198—205. PMID 495536.
- ^ Purnamadjaja, Anies Hannawati; R. Andrew Russell (2005). „Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication”. Robotica. 23 (6): 731—742. doi:10.1017/S0263574704001225.
- ^ Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects”. Ур.: Hilker, M.; Meiners, T. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. стр. 117-148. ISBN 978-1-4051-0694-8.
- ^ Krulwich, Robert (2009). „Hey I'm Dead! The Story Of The Very Lively Ant”. National Public Radio.
- ^ Walker, Matt (9. 9. 2009). „Ancient 'smell of death' revealed”. BBC - Earth News. Приступљено 13. 9. 2009.
Literatura
уреди- Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects”. Ур.: Hilker, M.; Meiners, T. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. стр. 117-148. ISBN 978-1-4051-0694-8.
