Oksazol

Oksazol
Nazivi
	IUPAC naziv 1,3-oxazole
Identifikacija
CAS broj	288-42-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.005.474
PubChem C ID	9255;
	SMILES C1=COC=N1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C3H3NO
Molarna masa	69,06 g/mol
Gustina	1,050 g/cm3
Tačka ključanja	69-70 °C
Baznost (pKb)	0.8
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Oksazol je osnova velike klase heterocikličnih aromatičnih organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot odvojeni jednim ugljenikom.^[3] Oksazoli su u manjoj meri aromatični od tiazola. Oksazol je slaba baza. Njegova konjugovana kiselina ima pKa od 0.8, u poređenju sa 7 za imidazol.^[4]^[5]^[6]^[7]

Priprema

Klasični sintetički metodi oksazola su

Robinson-Gabrielova sinteza dehidracijom 2-acilaminoketona^[8]^[9]^[10]

The Robinson-Gabriel synthesis

Fišerova sinteza oksazola iz cijanohidrina i aldehida^[11]^[12]

Fišerova sinteza oksazola

Brederekova reakcija sa α-haloketonima i formamidom

Drugi metodi su isto tako poznati.

Oksazoli se mogu dobiti cikloizomerizacijom pojedinih propargil amida. U jednoj studiji^[13] oksazoli su pripremljeni putem kondenzacije propargil amina i benzoil hlorida do amida, čemu je sledilo Sonogašira spajanje kraja alkina sa ekvivalentom benzoilhlorida, i završna cikloizomerizacija katalisana p-toluensulfonskom kiselinom:

U jednoj objavljenoj sintezi oksazola reaktanti su nitro-supstituisani benzoil hlorid i izonitril:^[14]

Biosinteza

U biomolekulima, oksazoli su proizvod ciklizacije i oksidacije serina ili treonina neribozomskih peptida:

Gde je X = H, CH
3 za serin i treonin respektivno, B = baza.
(1) Enzimatska ciklizacija. (2) Eliminacija. (3) [O] = enzimatska oksidacija.

Oksazoli su manje zastupljeni u biomolekulima od srodnih tiazola.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press (1985) ISBN 0-582-01421-2
^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
^ Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.
^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.
^ Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.
^ Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.
^ A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, . doi:10.1039/b610839c. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp. 5231 - 5234; (Letter) . doi:10.1021/ol061975c. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Literatura

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press (1985) ISBN 0-582-01421-2

[Katritzky2nd-4] Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[Clayden1st-5] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[McMurry3rd-6] McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.

[MorrisonBoyd6th-7] Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

[8] Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.

[9] Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.

[10] Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.

[11] Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.

[12] Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.

[13] A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, . doi:10.1039/b610839c. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[14] Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp. 5231 - 5234; (Letter) . doi:10.1021/ol061975c. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[1]

[2]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]