Mutarotacija

Mutarotacija je promena optičke rotacije koja se javlja pri epimerizaciji (promeni u ekvilibrijumu između dva epimera, pri čemu se odgovarajući stereocentri interkonvertuju). Ciklični šećeri ispoljavaju mutarotaciju kao intekonverzuju α i β anomernih formi.^[1] Optička rotacija rastvora je zavisna od optičke rotacije svakog anomera i njihovog odnosa u rastvoru.

Mutarotaciju je otkrio francuski hemičar Dubrunfaut 1846, kad je zapazio da se specifična rotacija vodenih rastvora šećera menja tokom vrenema.^[2]^[3]

Reakcioni mehanizam

Reakcioni mehaniza za interkonverziju α i β anomera

Reference

^ IUPAC Gold Book mutarotation
^ Derek Horton (2008). „The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology”. Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications: 1—28. doi:10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.
^ Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist. Hewitt G. Fletcher, J. Chem. Educ., 1940, 17 (4), p 153, . doi:10.1021/ed017p153. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Vidi još

[1] IUPAC Gold Book mutarotation

[2] Derek Horton (2008). „The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology”. Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications: 1—28. doi:10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.

[3] Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist. Hewitt G. Fletcher, J. Chem. Educ., 1940, 17 (4), p 153, . doi:10.1021/ed017p153. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[1]

[2]

[3]