Meklohalon
Meklohalon (Nubaren, Kasfen) je GABAergik klase hinazolinona i analog je metahalona koji je prvi put napravljen 1960. godine[1] i plasiran je na tržište uglavnom u Francuskoj i nekim drugim evropskim zemljama. On ima sedativna, hipnotička i anksiolitička svojstva uzrokovana njegovom agonističkom aktivnošću na β podtipu GABAa receptora i korišćen je za lečenje nesanice.[2] Meklohalon deluje brže, ali kraće traje od metahalona, te je korišćen samo kao pilula za spavanje,[3] za razliku od metahalona, koji je korišćen i kao anksiolitik opšte namene. Meklohalon nikada nije bio tako široko korišćen kao metahalon i više se ne propisuje usled zabrinutosti zbog njegovog potencijala za zloupotrebu i predoziranje. U Sjedinjenim Državama to je nenarkotička (depresivna) kontrolisana supstanca sa liste I sa ACSCN brojem 2572 i 30 g[4] godišnje proizvodne kvote agregata.
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
3-(2-hlorofenil)-2-metilhinazolin-4(3H)-on | |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Identifikatori | |
| CAS broj | 340-57-8  |
| ATC kod | none |
| PubChem | CID 9567 |
| ChemSpider | 9192  |
| UNII | 09XU4VDV7E |
| KEGG | D04877 |
| ChEMBL | CHEMBL279960 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C15H11ClN2O |
| Molarna masa | 270.714 |
| |
| |
Osobine
уредиMeklohalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 15 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 270,714 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 2 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 1 |
| Particioni koeficijent[5] (ALogP) | 3,3 |
| Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) | -4,4 |
| Polarna površina[7] (PSA, Å2) | 32,7 |
Reference
уреди- ^ Jackman GB, Petrow V, Stephenson O (септембар 1960). „Some 2, 3-disubstituted 3H-4-quinazolones and 3H-4-thioquinazolones”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 12: 529—38. PMID 14406263. S2CID 31254238. doi:10.1111/j.2042-7158.1960.tb12705.x.
- ^ Mouren P, Giraud F, Pinsard N (1963). „[Clinical use of a new psycholeptic: Mecloqualone]”. Marseille Medical. 100: 599—602. PMID 13936358.
- ^ Dubnk B, Towne CA, Bush MT (новембар 1969). „Detection, assay and rate of excretion of mecloqualone in animals and man”. Toxicology and Applied Pharmacology. 15 (3): 632—41. PMID 5353825. doi:10.1016/0041-008X(69)90065-9.
- ^ „Established Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2022”.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura
уреди- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
- Anvisa (2023-07-24). „RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (на језику: португалски). Diário Oficial da União (објављено 2023-07-25). Архивирано из оригинала 2023-08-27. г. Приступљено 2023-08-27.
