Internacionalni hemijski identifikator

Internacionalni hemijski identifikator (InChI) je tekstualni identifikator hemijskih supstanci. On je dizajniran da bude standard kodiranja molekulske informacije koji je jednostavan za čitanje, i istovremeno prikladan za pretragu informacija u bazama podataka. Razvile su ga je organizacije IUPAC (engl. International Union of Pure and Applied Chemistry) i NIST (engl. National Institute of Standards and Technology) u toku 2000-2005. Format i algoritmi su nezaštićeni, i implementirani su u računarskim programima koji su slobodno dostupni pod LGPL licencom otvorenog koda. Termin InChI je trgovinska oznaka IUPAC organizacije.^[1]

Pregled

Ovi identifikatori opisuju hemijske supstance u vidu informacionih slojeva — atomi i hemijske veze, tautomerska informacija, izotopska informacija, stereo-hemija, jonizacija. Svi slojevi nisu uvek neophodni, na primer, tautomerski sloj se može izostaviti kad ta je vrsta informacije nevažna.

InChI identifikatori se razlikuje od CAS brojeva u tri pogleda:

oni su nezaštićeni,
oni se mogu formirati na bazi hemijske strukture,
najveći deo InChI identifikatora se može čitati (uz malo prakse).

InChI identifikatori se mogu smatrati generalnom I veoma formalnom verzijom IUPAC imena. Oni mogu sadržati veći informacioni sadržaj nego jednostavnija SMILES notacija. Poput kanoničkih SMILES oni su jedinstveni nizovi znakova, i prikladni su za upotrebu u bazama podataka. 3D koordinate atoma nisu deo InChI formata.

InChI algoritam pretvara strukturnu informaciju u jedinstveni InChI identifikator u tri stepena: normalizacija (odstranjivanje nepotrebnih podataka), kanonizacija (stvaranje jedinstvene numeričke etikete atoma), i formiranje niza znakova.

InChIKey je kaširani InChI identifikator sa fiksnom dužinom od 25 znakova. InChIKey specifikacija je objavljena u Septembru 2007. godine da bi se omogućila Veb pretraživanja hemijskih jedinjenja, pošto je to bilo problematično koristeći InChI.^[2]

Primeri

CH₃CH₂OH etanol	`InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3`
L-askorbinska kiselina	`InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1`

Vidi još

Literatura

^ McNaught, Alan (2006). „The IUPAC International Chemical Identifier:InChl”. Chemistry International. 28 (6). IUPAC.
^ „The IUPAC International Chemical Identifier (InChI)”. IUPAC. 5. 9. 2007. Архивирано из оригинала 30. 10. 2007. г.

Spoljašnje veze

Dokumentacija i prezentacije

IUPAC InChI lokacija
Neslužbena InChI FAQ Архивирано на сајту Wayback Machine (6. март 2012)
InChI tehnička uputstva
Opis algoritma kanonizacije
Googling for InChIs W3C prezentacija
IUPAC InChI Архивирано на сајту Wayback Machine (25. новембар 2011), Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006

Softver i usluge

NCI/CADD Chemical Identifier Resolver, Generiše i pretvara InChI/InChIKeys i mnoge druge hemijske identifikatore
Generate InChI, Interaktivna služba na Univerzitetu Kembridža
Search Google for molecules, Generiše InChI iz interaktivno nacrtanih molekula, i pretražuje Google. Javascript osposobljen Veb pretraživač je potreban
ChemSketch Архивирано на сајту Wayback Machine (18. октобар 2006), Besplatan program za crtanje hemijskih struktura sa ulazom i izlazom u InCHI formatu
PubChem
ChemSpider Services
MarvinSketch ChemAxon
BKchem Архивирано на сајту Wayback Machine (9. јун 2007)

[McNaught2006-1] McNaught, Alan (2006). „The IUPAC International Chemical Identifier:InChl”. Chemistry International. 28 (6). IUPAC.

[IUPACInChIKey-2] „The IUPAC International Chemical Identifier (InChI)”. IUPAC. 5. 9. 2007. Архивирано из оригинала 30. 10. 2007. г.

[1]

[2]