Hinolin
Hinolin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje. Njegova formula je C9H7N. On je bezbojna higroskopna tečnost sa jakim mirisom. Ustajali uzorci, ako su izloženi svetlosti, postaju žuti i kasnije smeđi. Hinolin je neznatno rastvoran u hladnoj vodi ali se brzo rastvara u toploj vodi i većini organskih rastvarača.[5][6]
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Quinoline
| |
| Drugi nazivi
1-benzazin, 1-azanaftalen, benzo[b]piridin
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.865 |
| KEGG[1] | |
| |
| Svojstva | |
| C9H7N | |
| Molarna masa | 129,16 g/mol |
| Gustina | 1,093 g/ml |
| Tačka topljenja | −15 °C |
| Tačka ključanja | 108-110°C/11mm Hg |
| Rastvoran | |
| Baznost (pKb) | 4.85[4] |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Hinolin se uglavnom koristi kao gradivni blok za druge specijalizovane hemikalije. On je prekurzor 8-hidroksihinolina, koji je svestrani helatni agens i prethodnik pesticida. Njegovi 2- i 4-metil derivati su prekurzori cianinskih boja. Oksidacijom hinolina nastaje hinolinska kiselina (piridin-2,3-dikarboksilna kiselina), koja je prekurzor herbicida sa tržišnim imenom Assert.[7]
Izolacija i sinteza
уредиFridlib Ferdinand Runge je prvi izolovao hinolin was iz ugljene smole 1834.[8] Smola je još uvek glavni izvor komercijalnog hinolina. On može da bude sintetisan koristeći više metoda:
- Kombsova sinteza hinolina koristi aniline i β-diketone.
- Konrad-Limpach sinteza koristi aniline i β-ketoestre.
- Doebner-Milerova reakcija koristi aniline i α,β-nezasićena karbonilna jedinjenja.
- Friedlanderova sinteza koristi 2-aminobenzaldehid i acetaldehid.
- Skraupova sinteza koristi fero sulfat, glicerol, anilin, nitrobenzen, i sumpornu kiselinu.
Vidi još
уреди- Izohinolin, analog sa atomom azota u poziciji 2.
- Piridin, analog bez kondenzovanog benzenovog prstena.
- Naftalen, analog bez atoma azota.
- Indol, analog sa petočlanim azotnim prstenom.
- Jednostavni aromatični prsteni
Референце
уреди- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a22_465. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ „Quinoline”. Encyclopedia Britannica. 1911. Архивирано из оригинала 13. 01. 2008. г. Приступљено 09. 08. 2011.
Литература
уредиSpoljašnje veze
уреди
- Интернационална карта хемијске безбедности 0071
- Klasični metodi sinteze hinolina Архивирано на сајту Wayback Machine (26. септембар 2007)
- Novi metodi sinteze hinolinas