Lakosamid

Lakosamid
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Način primene	Intravenozno, oralno
Pravni status
Pravni status	AU: S4 ; US: ; EU: Rx-only ;
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	13 h
Izlučivanje	Renalno
Identifikatori
CAS broj	175481-36-4
ATC kod	N03AX18 (WHO)
PubChem	CID 219078
DrugBank	DB06218
ChemSpider	189902
ChEMBL	CHEMBL58323
Hemijski podaci
Formula	C13H18N2O3
Molarna masa	250,294
	SMILES COC[C@@H](NC(C)=O)C(=O)NCC1=CC=CC=C1; ;
	InChI InChI=1S/C13H18N2O3/c1-10(16)15-12(9-18-2)13(17)14-8-11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12H,8-9H2,1-2H3,(H,14,17)(H,15,16)/t12-/m1/s1 ; Key:VPPJLAIAVCUEMN-GFCCVEGCSA-N ;
Fizički podaci
Tačka ključanja	5.364 °C (9.687 °F)

Lakosamid, koji se između ostalog prodaje pod brendom Vimpat, je lek koji se koristi za lečenje parcijalnih epileptičkih napada i primarnih generalizovanih toničko-kloničkih napada.^[3] On se koristi oralno ili intravenozno.^[3]

Lakosamid je dostupan kao generički lek.^[4]^[5]

Osobine

Lakosamid je organsko jedinjenje, koje sadrži 13 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 250,294 Da.^[6]^[7]^[8]^[9]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	3
Broj donora vodonika	2
Broj rotacionih veza	6
Particioni koeficijent^[10] (ALogP)	0,0
Rastvorljivost^[11] (logS, log(mol/L))	-2,8
Polarna površina^[12] (PSA, Å²)	67,4

Reference

^ Anvisa (2023-03-31). „RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (на језику: португалски). Diário Oficial da União (објављено 2023-04-04). Архивирано из оригинала 2023-08-03. г. Приступљено 2023-08-16.
^ „Lacosamide Adroiq”. Union Register of medicinal products. 1. 6. 2023. Приступљено 6. 6. 2023.
^ ^а ^б ^в „Vimpat- lacosamide tablet, film coated VIMPAT- lacosamide kit VIMPAT- lacosamide injection VIMPAT- lacosamide solution”. DailyMed. 13. 12. 2021. Архивирано из оригинала 25. 3. 2022. г. Приступљено 24. 3. 2022.
^ „Drugs@FDA: Lacosamide”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Архивирано из оригинала 25. 3. 2022. г. Приступљено 24. 3. 2022.
^ „2022 First Generic Drug Approvals”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). 3. 3. 2023. Архивирано из оригинала 30. 6. 2023. г. Приступљено 30. 6. 2023.
^ Sheets PL, Heers C, Stoehr T, Cummins TR: Differential block of sensory neuronal voltage-gated sodium channels by lacosamide, lidocaine and carbamazepine. J Pharmacol Exp Ther. 2008 Mar 31;. PMID 18378801
^ Jones GL, Popli GS, Silvia MT: Lacosamide-induced valproic Acid toxicity. Pediatr Neurol. 2013 Apr;48(4):308-10. doi: 10.1016/j.pediatrneurol.2012.12.039. PMID 23498565 23498565
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Lacosamide

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Anvisa (2023-03-31). „RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (на језику: португалски). Diário Oficial da União (објављено 2023-04-04). Архивирано из оригинала 2023-08-03. г. Приступљено 2023-08-16.

[2] „Lacosamide Adroiq”. Union Register of medicinal products. 1. 6. 2023. Приступљено 6. 6. 2023.

[Vimpat_FDA_label-3] а ^б ^в „Vimpat- lacosamide tablet, film coated VIMPAT- lacosamide kit VIMPAT- lacosamide injection VIMPAT- lacosamide solution”. DailyMed. 13. 12. 2021. Архивирано из оригинала 25. 3. 2022. г. Приступљено 24. 3. 2022.

[4] „Drugs@FDA: Lacosamide”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Архивирано из оригинала 25. 3. 2022. г. Приступљено 24. 3. 2022.

[5] „2022 First Generic Drug Approvals”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). 3. 3. 2023. Архивирано из оригинала 30. 6. 2023. г. Приступљено 30. 6. 2023.

[6] Sheets PL, Heers C, Stoehr T, Cummins TR: Differential block of sensory neuronal voltage-gated sodium channels by lacosamide, lidocaine and carbamazepine. J Pharmacol Exp Ther. 2008 Mar 31;. PMID 18378801

[7] Jones GL, Popli GS, Silvia MT: Lacosamide-induced valproic Acid toxicity. Pediatr Neurol. 2013 Apr;48(4):308-10. doi: 10.1016/j.pediatrneurol.2012.12.039. PMID 23498565 23498565

[8] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди

[9] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди

[10] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[11] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди

[12] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]