Elektrofilna adicija

U organskoj hemiji, reakcija elektrofilne adicije je reakcija adicije u kojoj se u hemijskom jedinjenju, π veza razlaže, a dve nove σ veze se formiraju. Supstrat reakcije elektrofilne adicije mora da sadrži dvostruku vezu ili trostruku vezu.^[1]

Sveukupna reakcija za elektrofilnu adiciju etilena.

Pokretačka sila ove rakcije je formacija elektrofila X⁺ koji formira kovalentnu vezu sa elektronski bogatom nezasićenom C=C vezom. Pozitivno naelektrisanje X se prenosi na vezu ugljenik-ugljenik, čime se formira karbokatjon tokom formiranja C-X veze.

U koraku 2 elektrofilne adicije, pozitivno naelektrisani intermedijer se kombinuje sa (Y) koji je elektronski bogat i obično je anjon, čime se formira druga kovalentna veza.

Korak 2 je isti proces nukleofilnog napada prisutan u S_N1 reakciji. Precizna priroda elektrofila i priroda pozitivno naelektrisanog intermedijera nisu uvek jasne i zavise od reaktanata i reakcionih uslova.

U svim svim asimetričnim reakcijama adicije na ugljenik, regioselektivnost je važna i često se određuje pomoću Markovnikovog pravila. Organoboranska jedinjenja daju anti-Markovnikovske adicije. Elektrofilni napad na aromatični sistem dovodi do elektrofilne aromatične supstitucije umesto reakcije adicije.

Tipične elektrofilne adicije

Tipične elektrofilne adicije u alkene sa reagensima su:

Reakcija dihalo adicije: X₂
Hidrohalogenacija: HX
Reakcija hidracije: H₂O
Hidrogenacije: H₂
Reakcija oksimerkuracije: živa acetat, voda
Reakcija hidroboracije-oksidacije: diboran
Prinsova reakcija: formaldehid, voda

Reference

^ March, Jerry.Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. 1985. ISBN 978-0-471-85472-2.

[1] March, Jerry.Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. 1985. ISBN 978-0-471-85472-2.

[1]