Dinitrobenzen
Dinitrobenzeni su hemijska jedinjenja sastavljena od benzenskog prstena i dva supstituenta nitro grupe (-NO2). Tri moguća rasporeda nitro grupa daju tri izomera, 1,2-Dinitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen i 1,4-dinitrobenzen. Svaki izomer ima hemijsku formulu: C6H4N2O4 i molarnu masu od oko 168,11 g/mol. 1,3-dinitrobenzen je najčešći izomer i koristi se u proizvodnji eksploziva.
Svojstva
уредиSvi Dinitrobenzeni su kristalne čvrste materije. Tačke ključanja tri izomera su relativno blizu; međutim, tačke topljenja se značajno razlikuju. Najvišu tačku topljenja ima 1,4-dinitrobenzen, i ima najveću simetriju.
| Dinitrobenzeni | |||
| Preferentno IUPAC ime | 1,2-Dinitrobenzen | 1,3-Dinitrobenzen | 1,4-Dinitrobenzen |
| Druga imena | o-Dinitrobenzen | m-Dinitrobenzen | p-Dinitrobenzen |
| Hemijska struktura | 
|
|
|
| CAS registarski broj | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 |
| 25154-54-5 (Nespecifikovani izomeri) [1] | |||
| PubChem | PubChem 10707 | PubChem 7452 | PubChem 7492 |
| Hemijska formula | C6H4N2O4 | ||
| Molarna masa | 168.11 g/mol | ||
| Magnetska osetljivost | -65.98·10−6 cm3/mol | -70.53·10−6 cm3/mol | -68.30·10−6 cm3/mol |
| Fizičko stanje | Čvrst | ||
| Izgled | bela čvrsta materija | žućkasta čvrsta supstanca | bledo žuta čvrsta supstanca [2] |
| Tačka topljenja | 118 °C (244 °F; 391 K) [3] | 89,6 °C (193,3 °F; 362,8 K) [4] | 174 °C (345 °F; 447 K) [5] |
| Tačka ključanja | 318 °C (604 °F; 591 K) [3] | 297 °C (567 °F; 570 K) [4] | 299 °C (570 °F; 572 K) [6] |
| Gustina | 1.565 g/cm3 (17 °C (63 °F; 290 K)) [6] | 1.575 g/cm3 (18 °C (64 °F; 291 K)) [6] | 1.625 g/cm3 (18 °C (64 °F; 291 K)) [6] |
| Napon pare | 0.08 Pa (30 °C (86 °F; 303 K)) [7] | 0.07 Pa (30 °C (86 °F; 303 K)) [7] | |
| 0.34 Pa (50 °C (122 °F; 323 K)) [7] | 0.23 Pa (50 °C (122 °F; 323 K)) [7] | ||
| Rastvorljivost | Nerastvorljivo u vodi | ||
| GHS piktogrami opasnosti |   
| ||
| GHS izjava o opasnosti | H300, H310, H330, H373, H410 | ||
| GHS izjave o merama predostrožnosti | P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P302+350, P304+340, P310, P314, P320 | ||
Reaktivnost
уредиTo su jedinjenja koja predstavljaju značajnu nestabilnost i zapaljivost, sa tačkom paljenja od 150 °C (302 °F; 423 K) za orto i meta izomere.
To su nestabilna jedinjenja, osetljiva na toplotu, udarce i plamen. Orto-dinitrobenzen može da detonira kada je izložen toploti ili plamenu. Meta-dinitrobenzen može da detonira pri udaru ili kada se zagreje u zatvorenom prostoru. Svi izomeri su isparljivi kada su izloženi vodenoj pari.
Oni su nekompatibilni sa jakim oksidantima, a kontakt sa alkalijama i metalima (kao što su kalaj i cink) može izazvati povišenje temperature i povećan pritisak u posudama. Pomešani sa azotnom kiselinom, svi izomeri mogu biti izuzetno eksplozivni.
Njihovo razlaganje, posebno tokom sagorevanja, proizvodi toksične gasove i pare kao što su oksidi azota i ugljen-monoksid.
Aplikacije
уредиU proizvodnji celuloida, u raznim organskim sintezama, posebno u sintezi boja, kako finalnih tako i međuproizvoda, u proizvodnji eksploziva, u proizvodnji farmaceutskih proizvoda (lekova).
Dinitrobenzeni se koriste za dobijanje amina redukcijom, koji imaju veliku primenu u proizvodnji boja i farmaceutskih proizvoda.
1,2-dinitrobenzen se koristi kao zamena za kamfor u proizvodnji celuloznog nitrata.
Vidi još
уредиReference
уреди- ^ Record of CAS RN 25154-54-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ E. B. Starkey (1939). „P-DINITROBENZENE”. Organic Syntheses. 19: 40. doi:10.15227/orgsyn.019.0040.
- ^ а б Record of CAS RN 528-29-0 in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 11 March 2008
- ^ а б Record of CAS RN 99-65-0 in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 11 March 2008
- ^ Record of CAS RN 100-25-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 11 March 2008
- ^ а б в г Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
- ^ а б в г Félix-Rivera, Hilsamar (2011). „Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338K temperature range”. Thermochimica Acta. 514 (1–2): 37—43. doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.)
Spoljašnje veze
уреди
- m - DINITROBENZENO - Ficha de Informação de Produto Químico - www.cetesb.sp.gov.br[мртва веза]
- DINITROBENZENE - www.osha.gov (језик: енглески)
- Chemical Fact Sheet - 1,2-Dinitrobenzene - www.speclab.com Архивирано на сајту Wayback Machine (2. јануар 2008) (језик: енглески)
- Safety data for 1,3-dinitrobenzene - www.pcl.ox.ac.uk[мртва веза]