Дикманова кондензација
(преусмерено са Dieckmann condensation)
Дикманова кондензација је интрамолекулска хемијска реакција диестра са базом, чији је производ β-кетоестар.[1][2][3][4][5] Названа је по немачком хемичару Волтеру Дикману (1869-1925). Ова реакција је еквивалентна Клајзеновој кондензацији.
The Dieckmann condensation
Механизам реакције
уредиКисели атом водоника, који се налази између две карбонилне групе је депротонован у четвртом кораку. Протоновање Бренстед-Лауријевом киселином (нпр. H3O+) поново ствара β-кето естар.[6] Овај корак депротоновања је кључни корак за одвијање реакције.
Dieckmann Condensation reaction mechanism for the example given.
Услед стабилности петочланих и шесточланих прстенова, они ће бити главни продукти реакције. 1,4- и 1,6 диестри формирају петочлане цикличне β-кето естре, док 1,5- и 1,7 диестри формирају шесточлане β-кето естре.[7]
|
| анимација механизма реакције |
Види још
уредиРеференце
уреди- ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
- ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). „The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)”. Organic Reactions. 15: 1—203. doi:10.1002/0471264180.or015.01.
- ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp.
- ^ Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd изд.). стр. 932—933. ISBN 978-0073327495.
- ^ „Dieckmann Condensation”. Organic Chemistry Portal.
Литература
уреди- Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd изд.). стр. 932—933. ISBN 978-0073327495.