Cijanoacetamid
Cijanoacetamid ili 2-cijanoacetamid je organsko jedinjenje, koje sadrži 3 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 84,077 Da. To je sirćetni amid sa nitrilnom funkcionalnom grupom.
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| Preferisani IUPAC naziv
2-Cyanoacetamide | |
| Drugi nazivi
Malonamide nitrile
3-Nitrilopropionamide | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.211 |
| EC број | 203-531-8 |
| UNII | |
| |
| |
| Svojstva | |
| C3H4N2O | |
| Molarna masa | 84,08 g·mol−1 |
| Gustina | 1,163 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 119 to 121 °C (246 to 250 °F; 392 to 394 K) |
| Tačka ključanja | 3.512 °C (6.354 °F; 3.785 K) |
| Opasnosti | |
| GHS grafikoni | 
|
| GHS signalna reč | Upozorenje |
| H302, H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313 | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Priprema
уреди2-cijanoacetamid se dobija iz hlorsirćetne kiseline Kolbeovom sintezom nitrila [3] a zatim slede Fišerova esterifikacija i estara aminoliza. [4]
Upotreba
уредиCijanoacetamid se koristi u spektrofluorimetrijskim metodama za određivanje aktivnosti antagonističkih lekova antihistaminskih H1 receptora kao što su ebastin, cetirizin dihidrohlorid i feksofenadin hidrohlorid. [5]
Osobine
уреди| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 2 |
| Broj donora vodonika | 1 |
| Broj rotacionih veza | 1 |
| Particioni koeficijent[6] (ALogP) | -0,8 |
| Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L)) | -0,2 |
| Polarna površina[8] (PSA, Å2) | 66,9 |
Vidi takođe
уредиReference
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Inglis, J. K. H. (1928). „Ethyl Cyanoacetate”. Organic Syntheses. 8: 74. doi:10.15227/orgsyn.008.0074.
- ^ Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. (1941). „Cyanoacetamide”. Organic Syntheses. 1: 179. doi:10.15227/orgsyn.009.0036.
- ^ Ibrahim, F.; Sharaf El-Din, M. K.; Eid, M.; Wahba, M. E. K. (2011). „Spectrofluorimetric Determination Of Some H1 Receptor Antagonist Drugs In Pharmaceutical Formulations And Biological Fluids”. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research. 21 (8): 2056—2072. doi:10.13040/IJPSR.0975-8232.2(8).2056-72
.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura
уреди- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
